Organische Chemie
Buchtipp
Applied Homogenic Catalysis with Organic Compounds
B. Cornils, W.A. Herrmann
549.00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 07.02.2020, 12:44   #1   Druckbare Version zeigen
elani weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
Warum ist Aminocyclohexan eine stärkere Säure als Anilin?

Hallo, habe nach den pKs (oder pKa)-Werten gesucht und folgendes gefunden:
Anilin 27
Aminocyclohexan 10,64


würde nur gerne wissen, warum Anilin nicht eine stärkere Säure wäre?
Vielen Dank!
elani ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 07.02.2020, 13:15   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.738
AW: Warum ist Aminocyclohexan eine stärkere Säure als Anilin?

Anilin kann mesomere Grenzstrukturen mit dem aromatischen System bilden. Amine sind übrigens Basen.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2020, 13:17   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.101
AW: Warum ist Aminocyclohexan eine stärkere Säure als Anilin?

Da sind,wie leider oft üblich,unterschiedliche pKs-Bezugsverbindungen gewählt worden.
Cyclohexylamin ist stärker basisch als Anilin,somit ist die korrespondierende "Säure",sprich das Hydrochlorid(Ammoniumsalz) weniger acide als das Hydrochlorid des Anilins.
Da sind dann die pKs-Werte von 10,64(Cyclohexylamin*HCl) und 4,87(Anilin*HCl) zu vergleichen.
Der Wert von 27 bezieht sich dagegen auf die N-H-Acidität des freien Anilins:
Ph-NH2 -> Ph-NH- + H+.
Du kannst ja mal schauen,wo der pKs-Wert für diese Reaktion beim Cyclohexylamin liegt.
Guck dir mal übrigens Verbindungen wie LDA als sehr starke Base an.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2020, 14:00   #4   Druckbare Version zeigen
elani weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: Warum ist Aminocyclohexan eine stärkere Säure als Anilin?

Also mal herzlichen Dank für diese ausführliche Antwort
Ich bin begeistert von deinem und eurem Wissen, wobei ich mir sehr schwer tue, den Antworten zu folgen, als absoluter Anfänger

In den Büchern (Bruice; Winter) stehen dazu nur kurze Infos ala Carbonsäuren sind stärkere Säuren wie Alkohole und Protonierung führt zu einer stärkeren Säure. Oder: was Einfluss auf die Säurestärke hat: Größe des Atoms, Hybridisierung, Elektronegativität.


Deshalb hätte ich gedacht, dass Anilin die stärkere Säure ist. Hab dann aber diese Werte im Internet gefunden.
Und ganz versteh ich es jetzt nicht. Was wäre denn die richtige Antwort, denn die Testfrage lautet: Geben sie beim Molekülpaar an, welche die stärke Säure bzw. Base ist.


Kann ich nicht einfach sagen, eine stärkere Säure ist gleichzeitig eine schwächere Base? Oder ist das ein Denkfehler?



Vielen lieben Dank!!


elani ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2020, 14:57   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.101
AW: Warum ist Aminocyclohexan eine stärkere Säure als Anilin?

Bei der Einschätzung von Aciditäten sollte man generell induktive umd mesomere Effekte berücksichtigen.Dann aber auch überlegen,welche Säure-Base-Reaktion man betrachtet.
Auch für die NH-Acidität von Aminen(nicht deren protonierten Formen) sind diese Effekte wichtig.
Anilin ist eine stärkere Säure als einfach,aliphatische Amine,da das resultierende Anion("Amid",hier "Anilid")durch den mesomeren Effekt stabilisiert ist.
Der pKs-Wert liegt daher bei ca. 28-30,der von aliphatischen Aminen bei ca. 35.
Den stabilisierenden Effekt sieht man auch beim Vergleich von "Phenylamin"(Anilin) und Diphenylamin(siehe z.B. hier:http://evans.rc.fas.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf ).
Generell gilt,daß je stärker eine Base ist,desto weniger acide ist die korrespondierende Säure.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2020, 15:08   #6   Druckbare Version zeigen
elani weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: Warum ist Aminocyclohexan eine stärkere Säure als Anilin?

Ok, hab ich das dann richtig verstanden, dass meine Frage bzw. Antwort falsch war.
Denn dann ist die korrespondierende Säure von Anilin stärker als die von
Cyclohexylamin.
Und Cyclohexylamin wäre aber eine stärkere Base als Anilin.



Und somit habe ich falsche Werte miteinander verglichen?
elani ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2020, 15:22   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.573
AW: Warum ist Aminocyclohexan eine stärkere Säure als Anilin?

4 mal ja!...
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2020, 15:30   #8   Druckbare Version zeigen
elani weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: Warum ist Aminocyclohexan eine stärkere Säure als Anilin?

Ich danke euch vielmals!
elani ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Warum ist Natriumacetat eine stärkere Säure als NAtriumstearat? xSeegurke Anorganische Chemie 3 27.02.2016 18:48
2,4,6-Trinitrophenol ist eine stärkere Säure als Phenol?! oly89 Organische Chemie 4 03.06.2009 20:49
Warum ist HCl eine stärkere Säure als H3O+ teseos Anorganische Chemie 3 04.02.2006 17:03
Anilin und Aminocyclohexan - Basizität Fry Organische Chemie 2 06.10.2005 14:20
Warum hat O2+ eine stärkere Bindung als O2 ? Tobee Physikalische Chemie 12 24.09.2003 13:44


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 08:47 Uhr.



Anzeige