Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.02.2020, 14:12   #1   Druckbare Version zeigen
himbeeri weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 15
Stereoisomerie

Hallo ihr Lieben,

ich habe die im Anhang zu findenden Isomere gegeben. Laut Lösung sind die beiden Enantiomere. Ist das richtig? Für mich ergeben die beiden irgendwie kein Bild und Spiegelbild.

Es ist zwar wahrscheinlicher, dass ich zu blöd bin und die Lösung stimmt, als dass die Lösung falsch ist, aber ich dachte, ich hole mir einfach mal noch ein paar Meinungen ein!

Vielen Dank schonmal!

PS: Ich hoffe ich mache das mit dem Anhang richtig so...
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Alt 04.02.2020, 14:15   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
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Beiträge: 23.539
AW: Stereoisomerie

bestimme doch mal die Konfiguration am jeweiligen Chiralitätszentrum
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The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 04.02.2020, 14:22   #3   Druckbare Version zeigen
himbeeri weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 15
AW: Stereoisomerie

In der linken Struktur (S) und in der rechten Struktur (R) ?
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Alt 04.02.2020, 14:43   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.539
AW: Stereoisomerie

ja das passt. Was bedeutet das also?
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Alt 04.02.2020, 14:46   #5   Druckbare Version zeigen
himbeeri weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 15
AW: Stereoisomerie

Wir haben ein Molekül mit einem Chiralitätszentrum (also kann es kein Diastereomer sein)...und unterschiedlicher absoluten Konfiguration an diesem. Also haben wir auf jeden Fall Konfigurationsisomere.
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Alt 04.02.2020, 16:04   #6   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.539
AW: Stereoisomerie

Tipp: die Bindung zwischen dem chiralen C und dem Ring ist frei drehbar.
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Alt 04.02.2020, 16:06   #7   Druckbare Version zeigen
himbeeri weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 15
AW: Stereoisomerie

Das klingt mir nach einem Konformationsisomer!
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Alt 04.02.2020, 16:07   #8   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.539
AW: Stereoisomerie

Zitat:
Zitat von himbeeri Beitrag anzeigen
Das klingt mir nach einem Konformationsisomer!
nein, es sind Enantiomere
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De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 04.02.2020, 16:13   #9   Druckbare Version zeigen
himbeeri weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 15
AW: Stereoisomerie

Aber die sehen doch nicht aus wie Bild und Spiegelbild :O
himbeeri ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2020, 16:18   #10   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.727
AW: Stereoisomerie

Dann musst Du sie wie Bild und Spiegelbild malen. Ein Teil des Moleküls sieht ja so aus. Der andere muss erst gedreht werden...
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Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
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Alt 04.02.2020, 17:03   #11   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.718
AW: Stereoisomerie

Zitat:
Zitat von himbeeri Beitrag anzeigen
Aber die sehen doch nicht aus wie Bild und Spiegelbild :O
Die Bindung mit dem Isobutenylrest am Cyclohexadienring ist drehbar, Dreh die mal um 180° dann Viola.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 04.02.2020, 17:28   #12   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.727
AW: Stereoisomerie

Oder gar Bratsche.
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Philippus Theophrastus Aureolus Bombastus von Hohenheim: Allein die Dosis machts, daß ein Ding kein Gift sei.

Erfahrung: Wenn es so einfach wäre, hätte es schon längst jemand gemacht
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Alt 04.02.2020, 18:13   #13   Druckbare Version zeigen
himbeeri weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 15
AW: Stereoisomerie

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
Die Bindung mit dem Isobutenylrest am Cyclohexadienring ist drehbar, Dreh die mal um 180° dann Viola.
Und wie grenzt es sich dann vom Konformationsisomer ab? Wir haben gelernt, dass sich Konformationsisomere durch Drehung um eine Einfachbindung ineinander überführen lassen...das wäre ja dann hier der Fall...
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Alt 04.02.2020, 18:24   #14   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.046
AW: Stereoisomerie

Du solltest zuerst das chirale Zentrum identfizieren,das ist hier das C,über welches die Butenylgruppe an den Aromaten gebunden ist.
Ersetze einfach den Aromat(mit Acetylsubstituent) durch R1.Dann hast du ein C mit vier verschiedenen Substituenten,von denen das H nicht eingezeichnet ist.
Dort liegt eine Konfigurationsismoerie vor.
Du darfst dich nicht von der "Anordnung" der Acetylgruppe am Aromaten irritieren lassen.
Die freie Drehabarkeit bezieht sich hier auf die C-C-Achse zwischen C3 des Aromaten und eben dem C3 des Alkenylsubstituenten.
Du kannst daher für deine graphische Darstellung einfach um diese Achse den Aromaten drehen oder die Acetylgruppe wieder auf die "rechte" Seite zeichnen.

Fulvenus!

Geändert von Fulvenus (04.02.2020 um 18:29 Uhr)
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2020, 18:27   #15   Druckbare Version zeigen
himbeeri weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 15
AW: Stereoisomerie

Das habe ich soweit schon verstanden, danke. Aber was wäre dann ein Konformationsisomer? Haben Konformationsisomere keine Chiralitätszentren und grenzen sich dadurch ab? (Also würde man bei einem Konformationsisomer um ein achirales C drehen?)
himbeeri ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
diastereomere, enantiomere, isomerie, konfigurationsisomere, stereoisomerie

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