Organische Chemie
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Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 05.02.2020, 13:25   #16   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.101
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Du hast beim Cyclopropylmethylbromid ein Alkylhalogenid,wo eine polarisierte C-Br-Bindung vorliegt.Dadurch ergibt sich die Möglichkeit der nucleophilen Substitution des Br durch z.B. Amine.
Ein Amin-N verfügt über ein freis EP,welches ausreichend nucleophil ist.
Die freien EP am Sauerstoff sind generell weniger nucleophil,eine Umsetzung mit Alkylhalogeniden findet man dann eher bei z.B. Alkoholaten,wo eine negative Ladung am O vorliegt(vgl. Williamson-ethersynthese).
Eine C-Alkylierung(über Enolat) von Ketonen erfordert andere Reaktionsbedingungen als oben angegeben.
Daher erfolgt hier Alkylierung des N(nucleophile Substitution am R-Br) zum N-Cycloproylmethyl-5-acetyl-1,3-oxazolidin.
Was meinst du mit "Carbonsäure und N"?

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.02.2020, 14:44   #17   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.573
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

bei Carbonsäure und N käme es wieder auf die Reaktionsbedingungen an. Carboxylate können von R-Br leicht alkyliert werden.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.02.2020, 20:05   #18   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.759
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Zitat:
Zitat von imalipusram Beitrag anzeigen
Sind diese Cyclopropylreste jetzt rein akademisch (i.e. es gibt sie halt auch), oder kann man mit denen gezielt und speziell die Moleküleigenschaften steuern (man sieht sie ja gelegentlich auch in dem einen oder anderen pharmazeutischen Wirkstoff)? Also etwa in diesem Fall einen hydrophoben "Knödel" einführen, der etwas mehr Platz braucht, als ein Propylrest, aber nicht so bulky ist, wie t-Butyl und der den Stickstoff, an dem er dranhängt etwas abschirmt?
Der Cyclopropylrest ist etwas kleiner als Isopropyl. Und die Bindungen haben schwachen Pi-Charakter. Selbstverständlich kann man damit die Wirkstoffeigenschaften steuern. Aber mWn bisher weniger gezielt, als viel mehr nach der klassischen Methode. Dranbauen und schauen, was passiert. Man findet ihn in schon in einer ganzen Reihe von Wirkstoffen ( -> Buprenorphin, Naltrexon ... Tranylcypromin ... Prazepam ....etc), und insbesondere in der Forschung (z.B. Epothilone wo Epoxidring gegen CP ersetzt ist, etc...). Wie er die Wirkstoffeigenschaften verändert, hängt dann von der Leitstruktur ab. Bei Verbindungen mit Benzomorphan- oder Morphinanfragment führt er zu mehr oder weniger ausgeprägter µ-(partial)antagonistischer Wirkung (-> Cyclazocin, Cyclorphan etc.), was aber auch noch von weiteren Substituenten gesteuert wird.
Beim Amphetamin-Analogon geht die Wirkung dann in eine ganz andere Richtung (Tranylcypromin ist ein MAO-Hemmer), jedoch gilt das nur, wenn es nicht ringsubstituiert ist, bei klassischer psychedelischer Ringsubstitution bleibt die Wirkung auf 5-HT-Rezeptoren modifiziert erhalten...
Ansonsten Feintuning bezüglich einzelner Wirkungen aus einem Wirkungsspektrum..... Z.B das zum Carfentanil analoge N-Cyclopropancarboxamid unterscheidet sich von ersterem durch eine etwas geringere analgetische Potenz, aber einer extrem langen Wirkungsdauer und einer 21mal höheren Toxizität.

Cuban-Analoga auch gefällig? Gibts z.B. auch von Oxymorphon (-> N-Cubylmethyl-noroxymorphon = relativ schwacher Antagonist) oder Benzocain (wirkt ähnlich lokalanästhetisch wie Benzocain...
Weiteres muss man sich an einer konkreten Leitstruktur anschauen ....
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HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2020, 12:42   #19   Druckbare Version zeigen
elani weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Ich danke euch für die Antworten. Auch wenn ich derzeit kaum draus schlau werde


Ich habe immer auf eine eher einfache allgemeine Regel gehofft, und nicht viele Parameter die eine Rolle spielen... naja, ich hoffe das Beste für die Prüfung
elani ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.02.2020, 13:19   #20   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.397
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Zitat:
Zitat von elani Beitrag anzeigen
Ich danke euch für die Antworten. Auch wenn ich derzeit kaum draus schlau werde
Habt Ihr denn in der Vorlesung nicht einfach eine Handvoll grundlegender Reaktionen behandelt, womöglich sogar gegliedert? (Reaktionen von Alkoholen, Aminogruppen, vielleicht Aldehyde und Ketone, Carbonsäuren, usw.). Es kommen ja sicher keine exotischen Sachen in der Klausur dran, sondern eher die Standards, oder?
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Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 07.02.2020, 13:48   #21   Druckbare Version zeigen
elani weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Es ist wie immer. In der VO kommen nur unsubstituierte Benzene + die Reaktionen. Gleiches in den Büchern. Bei den Prüfungsbeispielen schauts dann aber anders aus.
elani ist offline   Mit Zitat antworten
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