Organische Chemie
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March's Advanced Organic Chemistry
M.B. Smith, J. March
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.02.2020, 19:24   #1   Druckbare Version zeigen
elani weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
Frage An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Liebe Leute, ich lerne zum ersten Mal in meinem Leben organische Chemie, und stoße da immer wieder auf große Probleme.
Für die Prüfung versuche ich Reaktionen zu lösen, weiß aber nie, an welcher funktionellen Gruppe eine Reaktion nun stattfinden wird, wenn ein Molekül mehrere funktionelle Gruppen aufweist.


Beispiel: ein Cyclohexan mit einem Halogen (Br) und einer Carbonsäure, und es soll mit R-OH reagieren.


oder: ein Tetrahydrofuran, wo an 3. Stelle das C durch NH ersetzt wurde und zudem ein Keton am ersten C hängt. Reaktion soll mit R - Br stattfinden unter Hitze.



Gibt es eine allgemeine Regel wie so etwas zu lösen ist (eine Grundlage die ich dafür übersehen habe und notwenig wäre?) Habt ihr vielleicht einen Literaturhinweis/Websitenhinweis oder sonst etwas was mir helfen könnte?

Vielen lieben Dank!!
elani ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.02.2020, 19:44   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.718
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Man sollte schon die genaue Strukturformel haben. Was hängt wo?

Mit den Informationen würde im ersten Fall der Ester entstehen.
Im Zweiten Fall erst mal das Ammoniumsalz, vermutlich geht das Lacton aber auf.
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Nobby ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 03.02.2020, 20:43   #3   Druckbare Version zeigen
elani weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Hätte ich mir beim ersten auch gedacht, aber warum wird zb nicht mit dem Halogen reagiert?



Die Beispiele:

Das erste wäre 2-brom-cyclohexancarbonsäure

und das zweite kann ich nicht benennen.
Es ist ein Cyclopentan, welches an der ersten Stelle ein Keton dran hängen hat (mit CH3 als R), das zweite C ist durch ein O ersetzt und das 4. C durch N (und H).
elani ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2020, 03:21   #4   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.375
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Zitat:
Zitat von elani Beitrag anzeigen
Hätte ich mir beim ersten auch gedacht, aber warum wird zb nicht mit dem Halogen reagiert?
Das hängt von den Reaktionsbedingungen ab. Die Gruppen heißen ja auch deshalb "funktionelle Gruppen", weil man was damit machen kann.

Aus dem Bromrest und dem Alk kann man einen Ether basteln (-> Williamson Synthese), aus der Carbonsäure und dem Alk einen Ester. Das ist sicher nicht alles.


OC begreift man sicher nicht über Nacht, auch ein Semester reicht da lange nicht aus. Für den Einstieg schau auch mal zB hier:
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Geändert von imalipusram (04.02.2020 um 03:42 Uhr)
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2020, 08:20   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.539
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Zitat:
Zitat von imalipusram Beitrag anzeigen
Aus dem Bromrest und dem Alk kann man einen Ether basteln (-> Williamson Synthese), aus der Carbonsäure und dem Alk einen Ester. Das ist sicher nicht alles.
d.h. aus den Edukten allein kann man nur die möglichen Reaktionen ableiten. Werden dazu Reaktionsbedingungen genannt, kann man dagegen entscheiden, welche der möglichen Reaktionen stattfinden.
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Alt 04.02.2020, 09:14   #6   Druckbare Version zeigen
elani weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Ja ich lerne auch schon lange, aber diese Frage steht in keinem Buch beantwortet Auch die Reaktionen/Katalysatoren sind stets andere als in den Prüfungsbeispielen...


Bei 2-brom-cyclohexancarbonsäure kann es sein dass eine Angabe fehlt? Die Bedingung müsste sein: Temperatur und ein Proton?!


Bei einem ähnlichen Beispiel (2-brom-benzen-aldehyd) hab ich auch nur H2O2 als Info für die Reaktion...


Und beim komplizierten Beispiel steht sonst wirklich nichts (nur dass es mit R-OH reagiert).




elani ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2020, 09:20   #7   Druckbare Version zeigen
Lucas76 Männlich
Mitglied
Beiträge: 807
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Beim 2. Bsp. wird der R-NH mit dem Br reagieren und HBr abspalten. So wird das C-Atom mit vormals NH zu N-R verknüpft, wobei es schöner gewesen wäre das als C-NH2 zu beschreiben.
Lucas76 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2020, 17:49   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.046
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Zitat:
Zitat von elani Beitrag anzeigen
Bei einem ähnlichen Beispiel (2-brom-benzen-aldehyd) hab ich auch nur H2O2 als Info für die Reaktion...
Es wäre hilfreich,die konkreten Aufgaben hier auch mit Bild zu posten,so wird es schnell zu Mißverständnissen führen.
Die oben genannte Verbindung nennt man 2-Brombenzaldehyd.Aromatische Aldehyde werden durch Wasserstoffperoxid leicht zu den entsprechenden Carbonsäuren,hier 2-Brombenzoesäure,oxidiert.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2020, 18:29   #9   Druckbare Version zeigen
elani weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Ja mit Grafiken wärs einfacher, wenn man bei den Benennungen nicht 100%ig fit ist
Ich habs mal probiert, ich hoffe es funktioniert?


Danke für diese Hinweise. So hätte ich es mir gedacht, aber noch ist mir nicht ganz klar, wie ich feststelle, mit welcher Gruppe reagiert wird.


Gibs da irgendeine Form von allgemeiner Regel? Irgendeine Rangliste, was lieber reagieren würde?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Reaktion.jpg (6,1 KB, 13x aufgerufen)
elani ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2020, 18:49   #10   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.046
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Das Brommmethylcyclopropan ist ein gutes Alkylierungsmittel,d.h es kann so eine Cyclopropylmethylgruppe eingeführt werden.
In deiner linken Verbindung,einem Oxazolidin-Derivat(->https://de.wikipedia.org/wiki/Oxazolidin ) ist der Stickstoff ausreichen nucleophil,um mit Alkylhalogeniden zu reagieren.
Formal wird hier das H am N durch die Cyclopropylmethylgruppe ersetzt
(vgl. nucleophile Substitution,alkylierung von Aminen..).
Ob hier eine Folgereaktion abläuft,kann ich nicht sagen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2020, 19:07   #11   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.375
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Das Brommmethylcyclopropan ist ein gutes Alkylierungsmittel
Sorry, ist eigentlich OT, aber das interessiert mich jetzt: Sind diese Cyclopropylreste jetzt rein akademisch (i.e. es gibt sie halt auch), oder kann man mit denen gezielt und speziell die Moleküleigenschaften steuern (man sieht sie ja gelegentlich auch in dem einen oder anderen pharmazeutischen Wirkstoff)? Also etwa in diesem Fall einen hydrophoben "Knödel" einführen, der etwas mehr Platz braucht, als ein Propylrest, aber nicht so bulky ist, wie t-Butyl und der den Stickstoff, an dem er dranhängt etwas abschirmt?
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Alt 04.02.2020, 20:01   #12   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.046
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Schon in den 60iger Jahre sind sehr wirksame Schmerzmittel u.ä. entwickelt worden auf der Basis bekannter Stoffe,wo ein Austausch von N-Substituenten durch die Cyclopropylmethylgruppe erfolgte(vgl. Buprenoorphin).
Näheres kann da vielleicht HNIW wieder beisteuern.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.02.2020, 08:23   #13   Druckbare Version zeigen
Lucas76 Männlich
Mitglied
Beiträge: 807
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Da gibt es auch Vetreter mit Cyclobutyl-Rest
Lucas76 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.02.2020, 08:25   #14   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.539
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Zitat:
Zitat von imalipusram Beitrag anzeigen
Also etwa in diesem Fall einen hydrophoben "Knödel" einführen, der etwas mehr Platz braucht, als ein Propylrest, aber nicht so bulky ist, wie t-Butyl und der den Stickstoff, an dem er dranhängt etwas abschirmt?
es ist mit an Sicherheit grenzender Wahrscheinlichkeit davon auszugehen, dass beide Effekte relevant sind. Natürlich werden in so einem Fall eine große Anzahl an Substituenten ausprobiert bis man sich für einen entscheidet.
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chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.02.2020, 12:57   #15   Druckbare Version zeigen
elani weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 11
AW: An welcher funktionellen Gruppe findet eine Reaktion statt

Irgendwie versteh ich aber nicht, weshalb zb nicht am Keton reagiert wird sondern beim N....



Was wäre, wenn es eine Carbonsäure und ein N wäre?


Danke!
elani ist offline   Mit Zitat antworten
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