Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.02.2020, 17:22   #1   Druckbare Version zeigen
Lumion Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1
Benzonitril + CH3MgBr

Hallo,

ich bin gerade etwas verwirrt bei der Reaktion zwischen dem Benzonitril und dem Grignard Reagenz CH3MgBr.

Und zwar entsteht ja nach erstmaliger Methylierung ein Imin mit negativer Ladung, die prinzipiell ja vom freigesetzten MgBr+ stabilisiert werden könnte (vom Aromaten neben dran gar nicht zu reden).

Jetzt zur Frage: Greift nun ein zweites Grignard an und es entsteht ein 2-Amino-2-phenylpropan? Oder findet die Reaktion nicht statt und es würde nach wässeriger Aufarbeitung zum Keton Hydrolysiert?

Was wäre wenn ich z.B. NaCNBH3 beigebe? Würde es dann zum (1-Amino-Etyhl)benzen reduziert werden?

Würde ein Grignard mit dem Reduktionsmittel interagieren?

Vielen Dank!

Geändert von Lumion (12.02.2020 um 17:29 Uhr)
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Alt 12.02.2020, 20:56   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.105
AW: Benzonitril + CH3MgBr

Addition von Grignard,RMgX,oder Organolithiumverbindungen,RLi,an Nitrile ergibt bei einfacher Umsetzung und Hydrolyse des Iminsalzes die entsprechenden Ketone.
Wird nicht hydrolysiert,sondern ein 2. Äquivalent Grignard addiert,kommt man zu Carbinaminen,hier primären Aminen an einem tertiären C.
Die Reduktion des Iminsalzes sollte möglich sein,da würde man dann dann bei Benzonitril und MeMgBr + Reduktion zum 1-Amino-1-phenylethan kommen.
Die genauen Reaktionsbedingungen für die Reduktion müßte man recherchieren,
zur doppelten Addition allgemein hier lesen:
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/adsc.201600727 .

Fulvenus!
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