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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 08.02.2020, 16:11   #1   Druckbare Version zeigen
chemystery  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1
Löslichkeit von Benzyltriethylammoniumchlorid

Hallo zusammen,

ich bereite mich gerade auf meine mündliche Prüfung vor, dabei ist mir in einer meiner Synthesevorschriften ein kleines Problem untergekommen:
Es geht um die Synthese von Benzyltriethylammoniumchlorid aus Benzylchlorid und Triethylamin (gelöst in abs. Aceton). War ja an sich kein Problem. Nun steht in der Vorschrift aber:
"Nach Abkühlen wird dem Reaktionsgemisch ca. 25ml Diethylether (abs) zugesetzt (zur Verringerung der Löslichkeit)."
Ist vermutlich gar keine komplizierte Sache und ich steh nur auf dem Schlauch, aber wie genau verringert Ether denn die Löslichkeit? Hat das was damit zu tun, dass Benzyltriethylammoniumchlorid als Phasentransferkatalysator genutzt wird? Hab schon versucht selbst was rauszufinden, da wir Phasentransfer aber in der VL nicht behandelt haben und man in der Literatur zur Vorschrift leider auch nichts dazu findet, bin ich ein bisschen lost Zumal mir bei der Synthese nach Zugabe des Ethers auch kein weiterer Feststoff ausgefallen ist, und ich das deswegen irgendwie nicht mehr so ganz auf dem Schirm hatte.


Wär klasse, wenn mir das jemand kurz erklären könnte. Danke schonmal
chemystery ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.02.2020, 21:32   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.109
AW: Löslichkeit von Benzyltriethylammoniumchlorid

Die Synthese erfolgt z.B in einem polaren Lösungsmittel wie Ethanol(abs.),wo die Löslichkeit der Edukte und auch des Salzes relativ hoch ist.
Das Produkt BTMACl ist jedoch in unpolare(re)n Lösungsmitteln schlecht löslich.
Die Zugabe des relativ unpolaren Diethylethers sorgt für eine weitere Ausfällung des Produkts aus dem Reaktionsansatz,wo es dann bei der Aufarbeitung durch Filtration isoliert werden kann.
Seine Funktion als PT-Katalysators beruht nicht auf der Löslichkeit des Kats selbst in der organischen Phase,sondern daß das relativ unpolare Kation(große
Alkyl-,Benzylgruppen am N) sorgt für eine ausreichend schnelle Austauschreaktion der Anionen über die Phasengrenze hinweg.
Das Ausfällen mit unpolareren Lösungsmitteln gibt es auch bei Synthesen anderer Verbindungen als PTC.

Fulvenus!
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