Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 07.02.2020, 02:11   #1   Druckbare Version zeigen
Chetigol  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1
Reaktionsmechanismus Cytosin-Synthese

Hallo zusammen,


ich habe eine Frage zur Cytosin-Synthese aus Essigsäurethylester und Ameisensäurethylester.
Ich hab bereits erschöpfende Reaxys und Google-Scholar-Suchen durchgeführt und leider keine plausible Antwort gefunden und hoffe deswegen nun auf euer Schwarmwissen...


Cytosion soll aus Ameisensäurethylester und Essigsäureethylester hergestellt werden. Beide Ester reagieren in einer Claisen-Kondensation zum beta-Ketoester, dieser soll dann mit dem Hydrobromid eines Amidins cyclisieren.


Ich hätte den Reaktionsmechanismus wie folgt formuliert:
1. NH-Gruppe greift Aldehyd an, es bildet sich eine OH-Gruppe und eine positive Ladung am Stickstoff, Proton vom Stickstoff wird abgespalten
2. OH-Gruppe wird protoniert, tritt aus als H2O, alpha-ständiger Wasserstoff klappt zum C-Atom des ehemaligen C-OHs hin und es entsteht eine Doppelbindung.
3. NH2-Gruppe greift Ester an, Amidbildung, Ring zu fertig.


Nun ist der Prof in der Vorlesung aber immer und immer wieder darauf eingegangen, dass der beta-Ketoester zu Beginn der Reaktion stabil in der
Enol-Form vorliegt und dies sei ganz wichtig.
Das verwirrt mich sehr.
Müsste das C-ATom in Aldehyd-Form nicht nucleophiler sein und somit reaktiver gegenüber dem Amidin als in der Enol-Form?
Wie reagiert diese Enolform?


Bin für alle Hilfe dankbar!


Beste Grüße
Chetigol ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 07.02.2020, 08:21   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.573
AW: Reaktionsmechanismus Cytosin-Synthese

willkommen hier.

Mit Bild ist es einfacher... .
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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