Organische Chemie
Buchtipp
Reaktionsmechanismen
R. Brückner
70.00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 10.06.2019, 22:55   #1   Druckbare Version zeigen
Alpha77 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 30
Eliminierungsreaktion

Hallo zusammen,

Neben der Sn1 Reaktion, kann die nachfolgende Reaktion auch als Eliminierungsreaktion (E1) ablaufen.

Meine Frage:
Das Wasserstoffatom von Methanol schnappt sich das Chlorid Ion und HCL wird gebildet

Demnach liegt uns ja nun Nur noch Ethanolat vor, dass wiederum das Wasserstoff Atom aus der Methylgruppe im Übergangszustand schnappt und wieder zu Methanol wird? Ist das so korrekt?
Kann mir das sonst nicht anders erklären...

Bitte auch hier um eire Hilfe

(Siehe Bild im Anhang)



Gesendet von iPhone mit Tapatalk Pro
Alpha77 ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 11.06.2019, 11:10   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.439
AW: Eliminierungsreaktion

Das Schema paßt so nicht,du hast zuerst Methanol und dann,ohne Base,Methanolat.
Das tert-Butylchlorid kann relativ leicht ein Chloridion abspalten,da das resultierende tertiäre Carbeniumion viel stabiler ist als z.B. ein primäres.
Die Abspaltung ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt bei monomolekularen Reaktionen wie SN1/E1.
Das gebildete Carbeniumion kann nun entweder ein Proton einer Methylgruppe abgeben(E1-Reaktion ->Alken) oder mit einem Nucleophil reagieren(SN1).
Wird Methanol als Nucleophil verwendet,reagiert das freie EP am Sauerstoff der OH-Gruppe als schwaches Nucleophil.
Durch Ausbildung einer C-O-Bindung zwischen Methanol und Carbeniumion erhält man doe O-protonierte Form eines Ethers.
Durch Abgabe von "H+" erhält man den Ether und formal HCl,somit wäre in beiden Fällen(SN/E) tatsächlich HCl gebildet worden,welcher die Rückreaktionen
(Etherspaltung,elektrophile Addition an ein Alken) ermöglicht.
Die Alkoholyse von tert-Butylchlorid ist eine GG-Reaktion.
Wird hier jedoch Methanolat als Base verwendet,ist im vorliegenden Fall die E1-Reaktion stark begünstigt und das GG liegt auf Seite des Alkens.
Der Ether läßt sich so nicht herstellen,dazu würde man vom tert-Butanolat und z.B. MeCl ausgehen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.06.2019, 19:10   #3   Druckbare Version zeigen
Alpha77 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 30
AW: Eliminierungsreaktion

Vielen herzlichen Dank für die detaillierte Antwort!

Ich verstehe allerdings noch nicht genau, was bei dieser E1 Reaktion passiert...
Ich würde gerne mal die Schritte aufzählen:

1.) Wie von dir schon beschrieben, wird das Chloridion abgespalten

2.)Das freie Chloridion „klaut“ das H Atom von der OH Gruppe des Methanols

3.) Eine der Methylgruppen gibt nun ein Proton zur Ausbildung einer Doppelbildung am Carbeniumion ab

-> das dabei frei gewordene H+ Ion geht nun woran?
Es bleibt doch eig nur noch das entstandene Methanolat woran es dran kann oder verstehe ich da was falsch?

Lieben Gruß


Gesendet von iPhone mit Tapatalk Pro
Alpha77 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.06.2019, 19:29   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.439
AW: Eliminierungsreaktion

Der 1.Schritt ist bei SN1 und Ei gleich,die Abgangsgruppe,hier das Chloridion,
wird abgespalten unter bildung eines Carbeniumions.
Dann kann entweder ein Nucleophil angelagert werden(->SN1) oder es wird ein H+ abgespalten(->E1).
Du mußt die beiden Wege unterscheiden.
Bei der einfachen Alkoholyse wird im 2. Schritt der Alkohol mit dem Carbeniumion reagieren.Um ein neutrales Molekül zu werden,wird das "überschüssige" H des Alkohols als H+ abgegeben,bzw. von der sehr schwachen Base Chlorid aufgenommen.Damit hätte man als Produkte aus t-BuCl und MeOH formal tBuOMe und HCl.Dies wird in realiter so kaum ablaufen,dort wird leicht eliminiert.
Das ist dann E1,wo das Methanol eigentlich keine Rolle spielt(nur Solvatstabilisierung des Carbeniumions).
Dort wird einfach aus dem Carbeniumion H+ abgegeben:
t-BuCl -> HCl + Isoutylen.
Näheres zu E1/SN1 bitte in Fachbücher der OC nachlesen,dort dann auch andere Beispiele.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Eliminierungsreaktion E1 CMYK Organische Chemie 2 21.09.2014 16:20
Eliminierungsreaktion sinchen021 Organische Chemie 7 30.07.2010 14:58
E2 Eliminierungsreaktion martiina Organische Chemie 1 05.05.2010 16:16
Eliminierungsreaktion Cassie_XD Organische Chemie 1 17.03.2009 20:29
Eliminierungsreaktion ehemaliges Mitglied Organische Chemie 23 02.04.2003 21:50


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 09:38 Uhr.



Anzeige