Organische Chemie
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Grundlagen der organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 09.06.2019, 12:41   #1   Druckbare Version zeigen
hundi  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Beitrag Fetthärtung von Ölsäure

BRÄUCHTE DRINGEND EINE ANTWORT

Hallo,


ich habe eine Frage zur Fetthärtung, da ich glaube, dass ich das komplett falsch aufgeschrieben habe.


Wenn man Ölsäure hydriert entsteht dann Stearinsäure?
Wir haben nämlich aufgeschrieben Ölsäure (cis-Fettsäure) wird hydriert zu einer trans-Fettsäure, nämlich Elaidinsäure? Nach meinem Verständnis hat Elaidinsäure jedoch eine Doppelbindung und beim Hydrieren sollte ja eigentlich eine gesättigte Fettsäure entstehen (Stearinsäure?)? Elaidinsäure ist soweit ich weiß der trans-Isomer zur Ölsäure, hat aber nichts mit der Fetthärtung zu tun bzw. ist maximal ein Nebenprodukt?


Weiß jemand, was hier richtig ist?


LG
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Alt 09.06.2019, 13:05   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.672
AW: Fetthärtung von Ölsäure

Fetthärtung bedeutet,daß vorhandene Doppelbindungen in Fettsäuren durch Hydrierung zu Einfachbindungen umgewandelt werden,was die physikalischen Eigenschaften wie eben den Schmelzpunkt verändert.
Die natürlich vorkommenden ungesättigten FS haben in der Regel C=C-DB,die cis-konfiguriert sind.
Bei der katalytischen Hydrierung im Rahmen der Fetthärtung kann als Nebenreaktion zur Reduktion nur eine einfache Änderung der Konfiguration erfolgen,dort wird dann aus der cis- eine trans-DB.
Bei Ölsäure,eine C18-Säure,wäre das eigentliche Produkt der Hydrierung die gesättigte FS Stearinsäure.
Erfolgt jedoch nur die Umwandlung der Konfiguration,erhält man das Stereoisomer,die Elaidinsäure.

Fulvenus!
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Alt 09.06.2019, 13:31   #3   Druckbare Version zeigen
hundi  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Fetthärtung von Ölsäure

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Fetthärtung bedeutet,daß vorhandene Doppelbindungen in Fettsäuren durch Hydrierung zu Einfachbindungen umgewandelt werden,was die physikalischen Eigenschaften wie eben den Schmelzpunkt verändert.
Die natürlich vorkommenden ungesättigten FS haben in der Regel C=C-DB,die cis-konfiguriert sind.
Bei der katalytischen Hydrierung im Rahmen der Fetthärtung kann als Nebenreaktion zur Reduktion nur eine einfache Änderung der Konfiguration erfolgen,dort wird dann aus der cis- eine trans-DB.
Bei Ölsäure,eine C18-Säure,wäre das eigentliche Produkt der Hydrierung die gesättigte FS Stearinsäure.
Erfolgt jedoch nur die Umwandlung der Konfiguration,erhält man das Stereoisomer,die Elaidinsäure.

Fulvenus!
Super, danke!


Habe ich das richtig verstanden, dass durch die Hydrierung erst eine trans-Fettsäure entsteht (Elaidinsäure), also nur die Stellung der Doppelbindung verändert wird, die dann weiterreagieren muss, um die gesättigte Fettsäure (Stearinsäure) zu bilden?


LG
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Alt 09.06.2019, 14:41   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.672
AW: Fetthärtung von Ölsäure

Die katalytische Hydrierung ist eine Festphasenreaktion an der Oberfläche des meist metallischen Katalysators.
Die C=C-Bindung wird dort an der Oberfläche sorbiert,die DB angreifbarer für die formale Addition von H-H.Gelingt diese Addition sofort,wird das Molekül der gesättigten FS wieder desorbiert.
Es kann jedoch passieren,daß keine Addition von Wasserstoff erfolgt,sondern nur die C=C-Bindung bei der Sorption etwas gelockert wird.Dadurch kann eine Rotation um eine C-C-Bindung erfolgen,was einer Isomerisierung der DB von cis zu trans entspricht.Wird nun die FS desorbiert,hat man eine ungesättigte trans-FS.
Auch trans-FS können hydriert werden,die Isomerisierung ist nur eine Nebenreaktion,keine Voraussetzung für die Hdrierung.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.06.2019, 15:10   #5   Druckbare Version zeigen
hundi  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Fetthärtung von Ölsäure

Hab's kapiert, danke!!
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Stichworte
elaidinsäure, fett, fetthärtung, hydrierung, ölsäure

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