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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 02.06.2019, 17:26   #1   Druckbare Version zeigen
Chemibio Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 176
D- und L-Glucose - Stellung der OH-Gruppen

Hallo,

ich habe ein bißchen ein Verständnisproblem bei der D- und L-Form von Glucose. D- und L ist ja definiert durch das in der Fischerprojektion letzte asymmetrische Kohlenstoffatom und ob dort die OH-Gruppe rechts (D-Form) oder links (L-Form) sitzt. Bei der L-Glucose sind jetzt jedoch alle OH-Gruppen in der Fischerprojektion genau entgegengesetzt angeordnet (siehe Wikipedia), so dass die beiden Formen Enantiomere sind.
Meine Frage: Warum werden denn bei L-Glucose an ALLEN asymmetrischen C-Atomen die OH-Gruppen auf die andere Seite getauscht und nicht nur die am letzten asymmetrischen C-Atom (Fischerprojektion)? Definiert sind doch die D- und L-Formen nur über die Stellung an diesem letzten asymmetrischen C-Atom, sie müssen doch nicht zwangsläufig Enantiomere sein, oder? Warum wird, um aus der D-Form die L-Form zu bekommen nicht nur an diesem einen C-Atom vertauscht?
Und nächste Frage: Wie heißt dann der Zucker, der nur durch die Vertauschung der OH-Gruppen am letzten asymmetrischen C-Atom (in der Fischerprojektion) entsteht? Ist das dann auch eine Glucose?

Vielen Dank im Voraus,
Chemibio
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Alt 02.06.2019, 23:40   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.315
AW: D- und L-Glucose - Stellung der OH-Gruppen

Enantiomere stehen in einer ganz bestimmten Relation.

Im räumlichen Aufbau verhalten sie sich wie Gegenstand und Spiegelbild. Ist dem nicht so, sind es keine Enantiomere.

Enantiomere haben auch, bis auf Ausnahmen, gleiche physikalische Eigenschaften. Sind dies Eigenschaften (z.B. Schmelzpunkt) nicht identisch, sind es keine Enantiomere.

Wenn man also Hydroxygruppe "dreht", muss alle anderen auch drehen. Sonst kommt man nicht zum Spiegelbild.

Zitat:
Und nächste Frage: Wie heißt dann der Zucker, der nur durch die Vertauschung der OH-Gruppen am letzten asymmetrischen C-Atom (in der Fischerprojektion) entsteht? Ist das dann auch eine Glucose?
Schau Dir dieses Schaubild an: Du solltest es selbst herausfinden.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.06.2019, 10:34   #3   Druckbare Version zeigen
Chemibio Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 176
AW: D- und L-Glucose - Stellung der OH-Gruppen

Vielen Dank für die Antwort! (meine kommt etwas spät)
Was Enantiomere sind und welche Eigenschaften sie haben, wusste ich.

Sind alle L-Formen immer Enantiomere von den D-Formen? Wenn dem so ist, dann erklärt das die Sache. Ich dachte nur immer, Fischer definiert L- und D-Form einzig allein über das von oben her gesehen letzte asymmetrische C-Atom.

Das Schaubild bei Wikipedia war zur Benennung übrigens hilfreich, danke.

Gruß,
Chemibio
Chemibio ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 12.06.2019, 11:26   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.315
AW: D- und L-Glucose - Stellung der OH-Gruppen

Zitat:
Sind alle L-Formen immer Enantiomere von den D-Formen?
Alle L-Formen sind immer Enantiomere von den jeweiligen D-Formen?
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.06.2019, 11:27   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.230
AW: D- und L-Glucose - Stellung der OH-Gruppen

Die D/L-Nomenklatur betrachtet stets nur ein Stereozentrum in einem Molekül,auch wenn dort weitere vorhanden sind.Die D/L-Formen eines Moleküls bilden stets ein Enantiomerenpaar.
Bei alpha-Aminosäuren ist das einfacher zu sehen,da dort in der Regel nur ein Stereozentrum.
Bei Zuckern gilt die Konvention bzgl. des "am weitesten entfernten aymetrischen Zentrums",die anderen Stereozentren sind gleich.In der Fischerprojektion müssen dazu vom Wechsel zwischen D- und L-Enantiomer die anderen mitgedreht werden
(s. bm).
Sehr einfach am Beispiel der Beziehung L/D-Eryhtrose/-Threose zu sehen.

Fulvenus!
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Alt 12.06.2019, 11:48   #6   Druckbare Version zeigen
Chemibio Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 176
AW: D- und L-Glucose - Stellung der OH-Gruppen

Vielen Dank für die Antworten. Auch wenn es mir immer noch nicht ganz einleuchtet, warum dann alle anderen Stereozentren auch vertauscht sein müssen.

Gruß,
Chemibio
Chemibio ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.06.2019, 17:17   #7   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.315
AW: D- und L-Glucose - Stellung der OH-Gruppen

Zitat:
Auch wenn es mir immer noch nicht ganz einleuchtet, warum dann alle anderen Stereozentren auch vertauscht sein müssen.
Dann wären es Diastereomere, keine Enantiomere.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.06.2019, 19:55   #8   Druckbare Version zeigen
Chemibio Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 176
AW: D- und L-Glucose - Stellung der OH-Gruppen

Zitat:
Dann wären es Diastereomere, keine Enantiomere.
Das ist mir schon klar, dass das dann keine Enantiomere mehr sind. Die Frage ist aber eine andere: warum müssen D- und L-Formen Enantiomere sein, wo doch D- und L-Form eigentlich nur über ein Stereozentrum definiert ist.
Chemibio ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.06.2019, 20:12   #9   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.315
AW: D- und L-Glucose - Stellung der OH-Gruppen

Zitat:
Die Frage ist aber eine andere: warum müssen D- und L-Formen Enantiomere sein, wo doch D- und L-Form eigentlich nur über ein Stereozentrum definiert ist.
Das hat historische Gründe; wurde ebenso definiert und war auch logisch so begründet: D- und L-Formen haben dem Betrag nach gleiche Drehwerte, mit unterschiedlichen Vorzeichen.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.06.2019, 20:12   #10   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.230
AW: D- und L-Glucose - Stellung der OH-Gruppen

Bei Aminosäuren könnte man D/L auch einfach durch R/S-Nomenklatur ersetzen,wenn nur ein Stereozentrum vorliegt(vgl. Fischerprojektion von D/L-Glycin).
Bei z.B. den Aldosen gibt es jedoch mehrere Stereozentren.
Die relative Stellung der verschiedenen OH-Gruppen zueinander legt fest,um welche Aldose es sich handelt,die absolute Konfiguration des am weitestens von der Carbonylgruppe entfernte chiralen C legt fest,ob es sich um das L- oder D-Enantiomer handelt.
Bei der Aldoetrose(2 Stereozentren)Erythrose befinden sich die beiden OH-Gruppen in der FP stets zusammen auf der gleichen Seite,bei der L-Form ist die relevante OH-Gruppe nach links,damit auch die andere OH-Gruppe.
Bei der D-Form dagegen beide nach rechts.
Würde nur das untere OH die Seite in der FP wechseln,wird aus der Erythrose eben das Diastereomer Threose(aus L-Erythorse würde D-Threose).
Hoffe,damit ist es klar.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2019, 17:35   #11   Druckbare Version zeigen
Chemibio Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 176
AW: D- und L-Glucose - Stellung der OH-Gruppen

Vielen Dank für die Klarstellungen!

Gruß,
Chemibio
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Stichworte
d-form, glucose, l-form

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