Organische Chemie
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Die Praxis des organischen Chemikers
L. Gattermann, H. Wieland, T. Wieland, W. Sucrow
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 24.07.2018, 11:03   #1   Druckbare Version zeigen
Erdnuss weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 44
Benennung organischer Strukturen

Hallo,

Ich muss einige chemische Strukturen benennen und bin mir nicht ganz sicher inwieweit meine Lösungsideen richtig sind bzw teilweise komme ich nicht auf die Lösung. Die Reaktionen hab ich als Datei hinzugefügt.
Meine Ideen dazu:
2) 4-chloro-2-methylbenzoesäure
3) 4-chloro-2-methylbenzoesäureethylester
4) 4-chloro-2-methylbromo-benzoesäureethylester
5) 2-methylether-o-4-chlorbenzyl-benzoesäureethylester
Hier die Frage: Ich habe ja zum einen den Benzoesäureester und zum anderen die Methyletherverknüpfung mit dem 4-benzolring. Wie ordne ich das chronologisch richtig an?
6) aufbauend auf Frage 5):hier mit benzoesäure
7) wie nenne ich diese Grundstruktur mit dem 7-Ring in der Mitte? Die Grundstruktur wäre doch eigentlich ein Anthron, bei dem man den sauerstoff "einschiebt", aber wie benenne ich dieses ganze Glied?

Hoffentlich kann mir jemand weiterhelfen,
Vielen Dank bereits vorweg.
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Alt 24.07.2018, 11:05   #2   Druckbare Version zeigen
Erdnuss weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 44
AW: Benennung organischer Strukturen

Hier der Anhang:
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg IMG_20180724_104855.jpg (57,5 KB, 21x aufgerufen)
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Alt 24.07.2018, 11:48   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.557
AW: Benennung organischer Strukturen

Vorweg:im Deutschen enden die Halogensubstituenten nicht auf -o,daher einfach
4-Chlor-2-methylbenzoesäure(-ethylester).
Nach der Bromierung ist der Substituent Brommethyl-,somit alphabetisch vor Chlor:
2-Brommmethyl-4-chlorbenzoesäure-ethylester.
Dann wird es in deinem Reaktionsschema irgendwie falsch,du verlierst den Cl-Substituenten der Carbonsäure und umgesetzt wird mit 4-Chlorphenol.
Nach der Ethersynthese hast du aus der Brommethyl eine "Phenoxy"-substituierte Methylgruppe,mit dem "verlorenen" Cl ergibt sich 4-Chlor-2-(4-chlorphenoxy)-methyl-benzoesäure-ethylester.
Anschließend wird intramolekular cyclisiert im Sinne einer FC-Acylierung.
Stamsystem ist dann ein 4-Oxepanon,an welches zwei Ringe annelliert sind(Dibenzo)
Da wird es dann von der Bezifferung der Positionen und der Cl-substituenten etwas schwierig.
Da kommen verschiedene Nomenklaturregeln zum Tragen.

Fulvenus!
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Alt 24.07.2018, 12:36   #4   Druckbare Version zeigen
Erdnuss weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 44
AW: Benennung organischer Strukturen

Danke für die schnelle Antwort

2) - 4) ist klar
5)+6): die Unstimmigkeiten sind mir auch aufgefallen, hier liegt wohl ein Fehler im Skript vor.
7) nun mein versuch: man hat am C2 und C3 sowie C5 und C6 die benzogruppen am 4-oxepan. Also müsste das dann [2,3][5,6]Dibenzo-4-oxepanon heißen.
Nun zu den Chloratomen: diese sind Teil der jeweiligen benzolringe, also müsste das dann jeweils 3-Chlorbenzyl genannt werden:
[2,3][5,6]-3,3-dichlordibenzyl-4-oxepanon
Aber wie unterscheide ich, ob folglich am C3 in einem Benzol beide Chloratome sind oder aber wie hier an jedem Ring am C3 eines?
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Alt 24.07.2018, 13:50   #5   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.496
AW: Benennung organischer Strukturen

Der Grundkörper ist eher ein Dibenzooxepin. Danit sollte die Benennung möglich sein.

Gruß

jag
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Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
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Alt 24.07.2018, 14:08   #6   Druckbare Version zeigen
Erdnuss weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 44
AW: Benennung organischer Strukturen

Dann wäre das Dibenzyl(b,e)-8,14-dichloroxepan-11-on?
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Alt 24.07.2018, 17:32   #7   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.496
AW: Benennung organischer Strukturen

Oxepan ungleich Oxepin. 3,8-Dichlordibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-on (Dipenyl ist natürlich im Grundsatz falsch). Höchst oxidiertes C nach oben malen. Nummerierung der Ringe rechts oben beginnend, Brückenköpfe mit a - bezogen auf das vorherige C bezeichnen, im Uhrzeigersinn nummerieren. Da der Grundkörper nomenklaturtechnisch ein aromatisches System ist, C mit 2 H-Atomen entsprechend kennzeichnen(hier 6H). Für die Position anelierter Ringe hier eckige Klammern nutzen.

Das ist eine Möglichkeit, es gibt auch andere. Bitte mal (das ist wohl eine Synthese, die letztendlich zu Doxepin führt (?)) danach suchen, da gibt es reichlich Literatur zu.

Gruß

jag
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Alt 24.07.2018, 17:58   #8   Druckbare Version zeigen
Erdnuss weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 44
Zwinkern AW: Benennung organischer Strukturen

Vielen Dank, finde zur Synthese von Doxepin einiges bei Google.
Reduziert man dann die ketogruppe zur hydroxyGruppe, spricht man dann von
(6,11H)-3,8-Dichlordibenzo[b,e]oxepin oder?
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Alt 24.07.2018, 18:09   #9   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.496
AW: Benennung organischer Strukturen

Jein. Die +H-Nomenklatur bezieht sich auf Kohlenstoffe, also 6H,11H (nicht 6,11H). Statt "on" einfach "ol". Hier kann man aber auch 6,11-Dihydro-3,8-dibenzo[b,e]oxepin-11-ol schreiben. "Dihydro" ist bei solchen Systemen möglich und üblich (tri oder so nicht).

Gruß

jag
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Alt 24.07.2018, 18:18   #10   Druckbare Version zeigen
Erdnuss weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 44
AW: Benennung organischer Strukturen

Ja klar, da hab ich in meinem chaos vergessen, die Endung zu ändern.

Vielen Dank für die schnelle und ausführliche Hilfe!
Erdnuss ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.07.2018, 08:45   #11   Druckbare Version zeigen
Imperator Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.615
AW: Benennung organischer Strukturen

3,8-Dichlordibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-on
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Alt 01.09.2018, 15:14   #12   Druckbare Version zeigen
Chem9  
Mitglied
Beiträge: 13
Frage AW: Benennung organischer Strukturen

Hallo,

habe eine Frage zu diesem Thema: Wie geht die Benennung von Halogenen an Seitenketten von einer Struktur?


Danke schon mal im Vorhinein!
Chem9 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.09.2018, 16:33   #13   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Benennung organischer Strukturen

Chlormethyl- bzw. -methylchlorid:
(Chlormethyl)-benzol bzw. Benzylchlorid bzw. Phenylmethylchlorid
  Mit Zitat antworten
Alt 01.09.2018, 19:47   #14   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.557
AW: Benennung organischer Strukturen

Zitat:
Zitat von Chem9 Beitrag anzeigen
habe eine Frage zu diesem Thema: Wie geht die Benennung von Halogenen an Seitenketten von einer Struktur?
In Ergänzung:in der Seitenkette erfolgt die Benennung mit Lokanten analog zum Stammsystem:http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/substitution/alkylhalogenide/einfuehrung.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/substitution/alkylhalogenide/nomenklatur_der_halogenalkane/nomenklatur.vscml.html .

Fulvenus!
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Alt 02.09.2018, 11:07   #15   Druckbare Version zeigen
Chem9  
Mitglied
Beiträge: 13
AW: Benennung organischer Strukturen

Vielen Dank für die schnellen Antworten
Chem9 ist offline   Mit Zitat antworten
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arzneistoffsynthese, nomenklatur, organische chemie

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