Organische Chemie
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Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 19.07.2013, 17:55   #1   Druckbare Version zeigen
Farina weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
Unglücklich organische Stukturen bei verschiedenen pH-Werten zeichnen?

Hallo!

Ich habe hier Aufgaben vorliegen, bei denen ich verschieden Strukturformeln bei unterschiedlichen pH-Werten zeichnen muss. Z.B. Die Pikrinsäure, Phenol, Malonsäurediethylester und Morpholin jeweils bei pH 3.
Bei einem sauren pH liegen die Strukturen ja dann protoniert vor, aber woher weiß ich, wann die Struktur vollständig protoniert ist? Also z.B bei Morpholin:
Dieses hat ja ein NH in der Struktur, wird dieses dann noch weiter protoniert zu NH2+ oder ist die Struktur mit dem NH bereits die protonierte Säure und kann dann nur noch das H abgeben? Und wie erkenne ich das generell bei Strukturen? Man könnte ja die pKs-Werte mit dem pH vergleichen, nur leider sind die pKs-Werte in den Aufgaben und in der Klausur nicht angegeben.
Ich hoffe, mein Problem ist anschaulich genug erklärt! Über Hilfe wäre ich wirklich sehr sehr dankbar!

Grüße
Farina

Geändert von Farina (19.07.2013 um 18:15 Uhr)
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Alt 19.07.2013, 18:21   #2   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.995
AW: organische Stukturen bei verschiedenen pH-Werten zeichnen?

Hallo Farina,

das ist ein Bisschen gemein, denn man muss abschaetzen koennen (oder wissen), wie sauer oder basisch bestimmte funktionelle Gruppen reagieren (pK-werte). Grundwissen ueber die wichtigsten pK-Werte und wie sich funktionelle gruppen/Substituenten darauf auswirken, sollte das Studium vermitteln (Alkohole, Carbonsaeuren, verschiedene Amine, CH-acide Verbindungen)

Pikrinsäure: deprotoniert (pKs: 0.29, die 3 Nitrogruppen ziehen fuerchterlich)
Phenol: protoniert (ungeladen, pKs: 10)
Malonsäurediethylester: sicher nicht deprotoniert. Um ein Proton zwischen den Carbonylgruppen zu abstrahieren, braucht man eine Base (NaOEt oder so)
Morpholin:
protoniert, positiv gekaden (pKs ist 8.36)

Die genauen Werte kann man evtl. googeln oder nachschlagen (sollte wenigstens grob im Leerbuch beschrieben sein) oder zB im "CRC Handbook of Chemistry and Physics" (sollte in der Bib stehen).

Ein Tool, mit dem man pK-Werte simulieren kann, ist SPARC (https://archemcalc.com/sparc/test/login.cfm) Registrierung ist erforderlich, aber kostenlos.
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Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.

Geändert von imalipusram (19.07.2013 um 18:42 Uhr)
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Alt 19.07.2013, 19:05   #3   Druckbare Version zeigen
Farina weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: organische Stukturen bei verschiedenen pH-Werten zeichnen?

Danke für die schnelle Antwort!
Also liegt COOH dann also z.B. bei pH 7 als COO- vor?!

Und woher weiß ich dann, dass die Aminogruppe das H abgibt und nicht noch eins aufnehmen kann? Also jetzt zu Morpholin, warum ist die protonierte Form hier NH2+ und die deprotonierte Form NH? Es könnte doch auch so sein, dass die protonierte Form das NH ist und die deprotonierte dann N- oder nicht? Woher weiß ich das?
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Alt 19.07.2013, 19:10   #4   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.995
AW: organische Stukturen bei verschiedenen pH-Werten zeichnen?

Zitat:
Zitat von Farina Beitrag anzeigen
Also liegt COOH dann also z.B. bei pH 7 als COO- vor?!
ja. Allergroesstenteils. genau kannst du es mit dem pKs-Wert und der Henderson-Hasselbach-Gleichung ausrchnen.

Zitat:
Zitat von Farina Beitrag anzeigen
Und woher weiß ich dann, dass die Aminogruppe das H abgibt und nicht noch eins aufnehmen kann? Also jetzt zu Morpholin, warum ist die protonierte Form hier NH2+ und die deprotonierte Form NH? Es könnte doch auch so sein, dass die protonierte Form das NH ist und die deprotonierte dann N- oder nicht? Woher weiß ich das?
Die Aminogruppe des Morpholins gibt das Proton nur ab, wenn eine sehr starke Base es ihm klaut. Morpholin hat ein freies Elektronenpaar am N, das leicht protoniert werden kann. Die Ladung kannst Du ueber die Valenzstrichformel bestimmen: Der Stickstoff hat bei protoniertem Morpholin 4 Elektronen (4 halbe Einfachbindungen), haette aber gerne 5 um (formal) ungeladen zu sein , also traegt er eine positive formale Ladung. Klar?
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Alt 19.07.2013, 19:26   #5   Druckbare Version zeigen
Farina weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: organische Stukturen bei verschiedenen pH-Werten zeichnen?

Ja also die Ladungsbestimmung ist mir jetzt klar, dankeschön.

Sprich das Morpholin liegt dann als N- vor, wenn es sich im sehr basischen befindet (pH 14)?
Und generell kann man dann sagen, dass wenn ein freies Elektronenpaar irgendwo in der Struktur vorkommt, (also an der zu betrachtende Stelle, hier also z.B. bei dem N. Könnte aber dann ja auch z.B. ein S betreffen oder andere Atome...) dann nimmt es eher ein Proton auf, anstelle noch eins abzugeben? Und so kann man dann erkennen, ob man es mit der vollständig protonierten Form oder doch der deprotonierten Form zu tun hat? Hab ich das so richtig verstanden?
Farina ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.07.2013, 19:34   #6   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.995
AW: organische Stukturen bei verschiedenen pH-Werten zeichnen?

Zitat:
Zitat von Farina Beitrag anzeigen
Sprich das Morpholin liegt dann als N- vor, wenn es sich im sehr basischen befindet (pH 14)?
pH14 duerfte nicht genug sein, um das signifikant hinzubekommen (Bauchgefuehl, der andere pKs ist gerade mal bei ca. 8).

Zu den freien Elektronenpaaren: Kann man sicher nicht generalisieren, vgl. Wasser.
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Alt 19.07.2013, 23:26   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.462
AW: organische Stukturen bei verschiedenen pH-Werten zeichnen?

In wässriger Lösung kann man Morpholin nicht deprotonieren, weil pH-Werte über 30 leider nicht realisierbar sind.

Gruß,
Franz
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Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
Lehre ihn das Fischen, und Du ernährst ihn für sein ganzes Leben.

Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.07.2013, 17:41   #8   Druckbare Version zeigen
Farina weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 4
AW: organische Stukturen bei verschiedenen pH-Werten zeichnen?

Danke für die Hilfe, hat mir geholfen!
Farina ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
deprotonierung, ph, protonierung, strukturformel

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