Organische Chemie
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Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.07.2013, 22:08   #1   Druckbare Version zeigen
Adrenalin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 159
Reihenfolge elektrophile aromatische Substitution

Hallo Leute,

wie kann ich genau bestimmen, in welcher Reihenfolge meine Reagenzien mit den Aromaten reagieren um ein bestimmtes Produkt zu erzeugen?
Beispiel: Benzolring mit 3 Substituenten (1 ist die obere Spitze und im Uhrzeigersinn bis 6 nummeriert). An der 2 ist Br, An der 3 ist eine Acetyl-Gruppe und an der 5 ist ein H3C-N-CH3 (das N mit dem Ring verbunden und die Methylgruppen am N) Substituent.

Welchen Substituenten würdet ihr zuerst ranmachen und warum?
Adrenalin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.07.2013, 23:03   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.477
AW: Reihenfolge elektrophile aromatische Substitution

Zitat:
Zitat von Adrenalin Beitrag anzeigen
An der 2 ist Br, An der 3 ist eine Acetyl-Gruppe und an der 5 ist ein H3C-N-CH3 (das N mit dem Ring verbunden und die Methylgruppen am N) Substituent.
Die richtigen Positionsbezeichnungen sind 1(Brom), 2(Acetyl), 4(Dimethylamino)
Zitat:
Welchen Substituenten würdet ihr zuerst ranmachen und warum?
Mach mal nen Vorschlag.

Gruß,
Franz
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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.07.2013, 04:12   #3   Druckbare Version zeigen
Adrenalin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 159
AW: Reihenfolge elektrophile aromatische Substitution

Ich hab ja die Lösung vor mir.
Also generell würde ich immer sagen, der kürzeste Weg ist der beste Weg, da man s wenig wie möglich für seine Synthese benutzen will (Kosten, Geld, ...)!
Mir geht es lediglich um eine allgemeine Frage(n):

1. Welche Kriterien gibt es bei der Einhaltung der Reihenfolge bei Synthesen von trisubstituierten Benzolringen?
2. Zum konkreten Beispiel: Zuerst wird NO2 (Nitro-Gruppe) an den Ring mithilfe von Salpetersäure und Schwefelsäure als Katalysator angebracht. Anschließend mit Brom und Eisen(III)bromid als Katalysator zu Verstärkung des Elektrophilie-Effekts wird Brom angebracht, danach mit H2/Pd NO2 zu NH2 reduziert, mit Iodmethan wird aus NH2 ein sekundäres Amin erzeugt und letztendlich wird über Friedel-Crafts mit Säurechlorid und AlCl3 die Acetyl-Gruppe angebracht.

Jetzt natürlich die Frage: Warum nicht sofort mit Brom anfangen oder mit Friedel-Crafts-Acylierung?

Ich hoffe damit ist der Standpunkt meiner Frage klar .
Adrenalin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.07.2013, 06:50   #4   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.324
AW: Reihenfolge elektrophile aromatische Substitution

Zitat:
Zitat von Adrenalin Beitrag anzeigen
2. Zum konkreten Beispiel: Zuerst wird NO2 (Nitro-Gruppe) an den Ring mithilfe von Salpetersäure und Schwefelsäure als Katalysator angebracht. Anschließend mit Brom und Eisen(III)bromid als Katalysator zu Verstärkung des Elektrophilie-Effekts wird Brom angebracht, danach mit H2/Pd NO2 zu NH2 reduziert, mit Iodmethan wird aus NH2 ein sekundäres Amin erzeugt und letztendlich wird über Friedel-Crafts mit Säurechlorid und AlCl3 die Acetyl-Gruppe angebracht.
Bromierung von Nitrobenzol ergibt p-Nitrobrombenzol?
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aromaten, elektrophil, reihenfolge, substitution

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