Organische Chemie
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Multiphase Homogenous Catalysis
B. Cornils, W.A. Herrmann, Istvan T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.03.2012, 19:16   #16   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Oxidation von Harnstoff

Franz meint das so, wie in der Anlage formuliert.
Welche 1. Methode meinst Du?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Amidosulfonsäure.jpg (7,9 KB, 9x aufgerufen)
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Alt 11.03.2012, 20:03   #17   Druckbare Version zeigen
RafterCnyide Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 253
AW: Oxidation von Harnstoff

Ja ich stell mir halt bildlich vor dass die Schwefelsäure hier einen OH-Liganden gegen eine Aminogruppe des Harnstoffs austauscht. Dann würde ja Carbaminsäure daraus werden wenn man das Harnstoffmolekül gedanklich so modifiziert.

Aber augenscheinlich ist es so dass die Schwefelsäure die Aminogruppe protoniert und das dann irgendwie weiterreagiert.

Der genaue Reaktionsmechanismus is mir leider noch etwas unklar, das mein ich
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RafterCnyide ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 24.07.2013, 18:31   #18   Druckbare Version zeigen
Niklasforscher Männlich
Mitglied
Beiträge: 8
AW: Oxidation von Harnstoff

Es kommt darauf an, welche Chemikalie als Lösungsmittel verwendet wird! Verwendet man ein Alkohol als Lösungsmittel, so greift sich die Schwefelsäure ein Ammoniakmolekül vom Harnstoff, es entsteht Isocyansäure (Friedrich Wöhler fand heraus, dass beim Erhitzen von Ammoniumcyanat Harnstoff entsteht). Diese Isocyansäure kann, wenn man weitere Schwefelsäure dazugibt, mit dem Alkohol eine Esterbildungsreaktion eingehen, was durch die Reaktivität der Isocyansäure begünstigt wird. Das entstehende Isocyanat kann, wenn man mechanische Energie einsetzt, sehr heftig reagieren, daher ist bei diesem Zeug höchste Vorsicht geboten. Isocyanate haben einen stechenden Geruch und werden bei der Herstellung von Polyurethanschaum verwendet, welches in der Küche in Plastikschwämmen verarbeitet ist und beim Bau als wasserabdichtendes Material verwendet wird. Ansonsten entrstehen Ammoniak und CO2.
Niklasforscher ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.07.2013, 18:37   #19   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.467
AW: Oxidation von Harnstoff

Zitat:
Zitat von Niklasforscher Beitrag anzeigen
Verwendet man ein Alkohol als Lösungsmittel, so greift sich die Schwefelsäure ein Ammoniakmolekül vom Harnstoff, es entsteht Isocyansäure ......... Diese Isocyansäure kann, wenn man weitere Schwefelsäure dazugibt, mit dem Alkohol eine Esterbildungsreaktion eingehen, was durch die Reaktivität der Isocyansäure begünstigt wird. Das entstehende Isocyanat kann, wenn man mechanische Energie einsetzt, sehr heftig reagieren,
Leider stimmt nichts davon.
Ok, kann passieren...

Gruß,
Franz
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ammoniak, formaldehyd, harnstoff, oxidation, wasserstoff

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