Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 19.06.2019, 22:59   #1   Druckbare Version zeigen
Limnologe Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
Proteine und Kohlenhydrate nur D-Konfiguration?

Hallo,

als Biologe beschäftige ich mich gerade im Nebenfach Chemie mit Stereochemie, genauer gesagt Enantiomeren.

Dabei heißt es es überall, dass sowohl Aminosäuren als auch Kohlenhydrate meistens nur in der D-Form vorkommen. Doch wieso ist das so?

Im Mortimer fand ich folgendes;

"Enzyme sind chirale Katalysatoren. Wird an ein Enzym-Molekül ein prochirales Molekül angelagert, dann wird eine seiner beiden Molekülseiten bevorzugt. Die durch das Enzym katalysierte Reaktion kann dann stereoselektiv ablaufen, d. h. ein enantiomerenreines chirales Produkt liefern".

Klingt so, als ob Grundbausteine der Zucker prochiral sind und die katalysierenden Enzyme stereoselektiv sind (wie genau muss man sich das vorstellen?), sodass nur Zucker der D-Reihe entstehen.

Ich hab jedoch noch eine weitere Quelle gefunden:

http://jochen-wiesner.de/biochemie/Isomere%20und%20die%20Struktur%20der%20Kohlenhydrate.pdf

"Die Tatsache, dass die meisten natürlichen Zucker der D-Reihe angehören, ergibt sich daraus, dass ihre Biosynthese über D-Glycerinaldehyd-3-Phosphat erfolgt. Dass aus der frühen Evolution D-Glycerinaldehyd-3-Phosphat als relevantes Enantiomer hervorgegangen ist, dürfte letztendlich Zufall sein."


Nun bin ich etwas verwirrt. Einerseits scheint die Stereoisomerie, genauer gesagt die Konfiguration der Enantiomere ja durchaus eine Rolle zu spielen.
Andererseits wird es als Zufall bezeichnet.

Wie kann man nun begründen, dass in der Natur Aminosäuren und Kohlenhydrate hauptsächlich in der D-Form vorliegen?

Gruß Greg
Limnologe ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.06.2019, 10:24   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.160
AW: Proteine und Kohlenhydrate nur D-Konfiguration?

Zitat:
Zitat von Limnologe Beitrag anzeigen
Wie kann man nun begründen, dass in der Natur Aminosäuren und Kohlenhydrate hauptsächlich in der D-Form vorliegen?
bei den AS hat sich die Natur für die L-Form entschieden.


Warum die Natur sich für die jeweilige Strukturklasse bei den AS und Kohlenhydrate entschieden hat, ist meines Wissens nach nicht bekannt.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955

Geändert von chemiewolf (20.06.2019 um 10:29 Uhr)
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.06.2019, 19:12   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.655
AW: Proteine und Kohlenhydrate nur D-Konfiguration?

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
bei den AS hat sich die Natur für die L-Form entschieden.


Warum die Natur sich für die jeweilige Strukturklasse bei den AS und Kohlenhydrate entschieden hat, ist meines Wissens nach nicht bekannt.
Da mußt du heutuztage sehr vorsichtig sein mit der Formulierung,das ruft die Kreationisten auf den Plan,die das "Rätsel" der Entstehung der Chiralität gern als Angriffspunkt gegen die Evolutionstheorie u.ä. nutzen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.06.2019, 19:47   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.160
AW: Proteine und Kohlenhydrate nur D-Konfiguration?

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
das ruft die Kreationisten auf den Plan
das müssen wir aushalten!
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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