Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 19.06.2019, 15:50   #1   Druckbare Version zeigen
19Markus95 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
Säure-Base-Stärke

Hallo, ich lerne gerade auf eine OC-Klausur und da sind mit paar Fragen in den Sinn gekommen:
  1. warum ist ortho-Bromphenol eine stärke Säure als meta-Bromphenol? Liegt es daran, dass die negative Ladung am C-Atom liegen kann, an welches das Brom gebunden ist?
  2. Warum ist ortho-Cresol eine schwächere Säure als meta-Cresol?
  3. Phenol ist eine schwache Säure, jedoch wird die Base durch Mesomerie stabilisiert, Müsste Phenol dann nicht stärker sein?
  4. Aminobenzol ist ja eine schwächere Base als Aminocyclohexan. Wieso? Liegt es daran, dass das Stickstoffatom positiv geladen sein kann und diese Ladung durch Abgabe eines H-Atoms wegfällt? (Deshalb stärkere Säure)
  5. beta-Carotin hat ja 9 konjugierte Doppelbindungen. Sind es aber nicht 11 mit den beiden Ringsystemen?
19Markus95 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.06.2019, 03:20   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 384
AW: Säure-Base-Stärke

Erste Grundlage: ortho und para-positionierte Gruppen beeinflussen einander recht stark, meta positionierte so gut wie gar nicht.
Nun zu den Fragen: 1. Brom, wie alle Halogene, sind -I-Substituenten, d.h. sie reduzieren die Elektronendichte im Ring. Hierbei greift meine erwähnte Grundlage: Bei Ortho und para-positionierten Gruppen ist der Effekt stärker als bei meta. Bei einer Protonierung ensteht ein Anion, dessen Elektronendichte erhöht wurde. Brom kann durch den elektronenziehenden -I-Effekt das Anion stabilisieren. Dadurch steigt die Säurestärke

2. Selbe Argumentaton, nur ist hier der Effekt umgekehrt. Eine Methylgruppe ist ein +I-Substituent. Dadurch steigt die Elektronendichte. Dies destablisiert das entsprechende Anion, dadurch sinkt die Säurestärke. Positionsabhängige Erklärung siehe oben.
3. Hierbei muss man ähnliche Verbindungungen vergleichen: Phenol hat iirc einen pKs wert von ca. 10, daher eher schwach. Aber vergleicht man das mit z.B. Ethanol, einem einfachen Alkohol, dessen pKs 16 liegt. Das sind 7 Größenordnungen, d.h. Phenol ist 107 mal saurer als Ethanol. Das zeigt die Stabilisierung.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
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