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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 20.05.2019, 22:12   #1   Druckbare Version zeigen
Jona173  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
Farbstoffchemie - Mesomere Grenzstrukturen

Hallo noch zu später Stunde,

Ich habe das Problem, dass ich beim Aufstellen der Grenzstrukturen zu den Buchstabensäuren (G-Säure, H-Säure etc.) nicht wirklich weiterkomme.

Bei 2-Naphthalin war es kein Problem, da hier ja nur ein +M-Substituent (Hydroxygruppe) vorhanden ist, aber die zahlreichen +M und -M-Substituenten der Buchstabensäuren verwirren mich.

Es geht prinzipiell darum, dass ich herausfinden möchte, in welche Position die Substituenten dirigieren (Azokupplung). Oder gibt es einen einfacheren Weg?

Danke.
Jona173 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.05.2019, 12:42   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.230
AW: Farbstoffchemie - Mesomere Grenzstrukturen

Bei mehrkernigen Aromaten mit mehreren und/oder verschiedenen Substituenten wird es schwierig,aus den vielen möglichen Grenzstrukturen abzulesen,an welcher Position eine weitere Substitution erfolgt.
Da können sterische und elektronische Effekte der Substituenten positiv oder auch negativ wechselwirken.
Da sind dann die Erfahrungswerte,das Wissen der Kupplungsexperten hilfreich,die in der regel auf eine Blick sagen können,was worauf kuppelt,bei welchem pH-Wert und welches Regioprodukt entsteht.
Was ist der Hintergrund der Frage,gibt es eine Aufgabe zu den BS?

Fulvenus!
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Alt 22.05.2019, 17:46   #3   Druckbare Version zeigen
Jona173  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 3
AW: Farbstoffchemie - Mesomere Grenzstrukturen

Danke für die Antwort!
Es ging konkret in diesem Fall um die Synthese von Direkttiefschwarz 38.
Dann habe ich wohl auch den Grund gefunden, warum Google dazu nichts ausspuckt.

Beruht das also wirklich nur auf Erfahrungswerten oder kann man da auch als Nicht-Experte zumindest eine grobe Voraussage treffen? :-)
Überwiegt zum Beispiel eher der +M-Effekt einer Gruppe, oder der -M-Effekt einer anderen Gruppe?
Beispielsweise die Kupplungskomponente zu Gelborange S, die Schäffer-Säure (β), verfügt über einen +M-Substituenten (Hydroxygruppe) und einen -M-Substituenten (Sulfonsäuregruppe), lenkt aber in Ortho-Stellung.
Überwiegt der +M-Effekt hier?

Geändert von Jona173 (22.05.2019 um 18:14 Uhr)
Jona173 ist offline   Mit Zitat antworten
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aromaten, farbstoffchemie, farbstoffe, mesomerie

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