Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.02.2019, 16:59   #1   Druckbare Version zeigen
M.S  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 138
Aufgaben lösen

Hallo zusammen, ich habe im Anhang 3 Organische Chemie Aufgaben und hoffe jemand kann mir weiterhelfen.

Zu1) da sollen 2,6 Dimethylanilin, Chloressigsäurechlorid und Dieethylamin miteinander reagieren. Meine Frage ist, wo die NH2 Gruppe vom Anilin angreift? Greift sie am Carboblysauerstoff an oder am alpha-C-Atom des Chloressigsäurechlorids?
Und wie reagiert dann das Diethylamin mit dem Zwischenprodukt? Ist das so wie ich das formuliert habe richtig?

2) ich hätte das Produkt mit einer Wittig Reaktion synthetisiert aus Actonphenon und Chlorpropan, aber in der Aufgabenstellung stand man soll’s aus einem Halogenbenzol und einem Keton machen und ich krieg das irgendwie nicht hin.

3)die Verbindung wird mit Schwefelsäure erhitzt. Das wäre dann ja die Beckmannunlagerung. Ich hab da 2 Produkte formuliert weil ich nicht weiß, welches vom beiden das richtige ist.. woher weiß ich welche Seite ich umlagern muss?

Hoffe mir kann jemand weiterhelfen
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Alt 03.02.2019, 19:30   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.280
AW: Aufgaben lösen

Bei 1. ist die Carbonylreaktivität eines Säurechlorids viel größer als die Reaktivität als Elektrophil am alpha-C.
Daher zuerst Aminolyse des Säurechlorids zum Amid(hier ein Anilid).
Dann nucleophile Substitution des Cl der Chlormethylgruppe durch Dimethylanilin.
2.auch aromatische Halogenide(Halogenbenzol)können Grignard-Verbindungen bilden.
Setzte dies mit 2-Pentanon um und überlege,wie es weitergeht.
3.Bei Beckmann-Umlagerung in der Regel trans zur OH-Gruppe:
https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/beckmann.htm .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.02.2019, 19:36   #3   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 384
AW: Aufgaben lösen

Zu 1) Die Säurechlorid-Gruppe ist elektrophiler als der Chloralkan-Rest, daher bildet sich das Amid. Dieses reagiert mit dem Diethylamin zum entsprechende tertiären Amin. Das Endprodukt ist übrigens Lidocain. https://de.wikipedia.org/wiki/Lidocain Zu 2) Sicher, dass das Zielmolekül richtig ist? Die Doppelbindung passt nicht zu einer Mischung aus einem Keton und eine Halogenbenzol.
Zu 3) Das ist eher eine Vermutung, aber ich würde die Variante nehmen, wo die Methylgruppe näher am Stickstoffatom liegt, da dadurch das entstehende Kation besser stabilisiert werden könnte. Aber da bin ich mir nicht sicher.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.02.2019, 21:36   #4   Druckbare Version zeigen
M.S  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 138
AW: Aufgaben lösen

Danke für die Antworten

aber bei 1) woher weiß ich ob die Chlormethylgruppe oder das Cl auf der anderen Seite die Abgangsgruppe ist, wenn das Anilin am Carbonlysauerstoff angreift?

und bei 2) Wenn man Grignard und Keton zusammenreagieren lässt, entsteht doch ein tertiärer Alkohol oder nicht? Würde eine Wittigreaktion mit Brombenzol und 2-Pentanon funktionieren?
M.S ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2019, 01:45   #5   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 384
AW: Aufgaben lösen

Nein, eine Wittig-Reaktion geht nicht. Du bildest damit eine neue Doppelbildung, da stimmt die Doppelindung nicht. Aber der Grignard erbigt sind. Ja, du bildest den tertiären Alkohol und eliminierst dann Wasser. Dann passt es.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.02.2019, 09:26   #6   Druckbare Version zeigen
M.S  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 138
AW: Aufgaben lösen

Ahh ok, dankeschön
M.S ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
organische chemie, synthese, umlagerung, wittig reaktion

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