Organische Chemie
Buchtipp
Solvent-free Organic Synthesis
K. Tanaka
145.00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 30.06.2018, 20:38   #1   Druckbare Version zeigen
Newbie22 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
Synthese von Azofarbstoff Dispersionsorange 3

Hallo, ich wollte mal fragen, ob mir einer mit der Synthese des Azofarbstoffs Dispersionsorange 3 helfen kann. Hab mir schon die Synthese zu Anilingelb angeschaut und soweit auch verstanden.



Jetzt ist meine Frage aber, ob ich einfach wie beim Anilingelb vorgehen kann und bei der Diazotierung alles lassen kann (also Nitrosylkation über die Salpetrige Säure in saurem Milieu entstehen lassen und danach mit Anilin zum Diazoniumion reagieren lassen) und dann einfach bei der Azokupplung als Kupplungskomponente statt Anilin 1,4-Diaminobenzol verwenden kann, oder muss ich da noch was beachten bzw. ist das so gar nicht möglich?


In dem Link sieht man die Strukturformel von Dispersionsorange 3 https://www.labenwolf.de/index.php/37-fachschaften/biologie/310-uebungen-1c1


Außerdem heißt es in dem Link, man würde das Dispersionsorange 3 mit Anilin und 1-Amino-4-nitrobenzol herstellen, was ich mir irgendwie aber nicht so vorstellen kann, da ja dann bei der Diazotierung 3 Sauerstoffatome abgespalten werden müssten, wegen der NO2 oder nicht? Bei NH2 konnt ichs mir noch erklären, da da ja Wasser abgeschieden wurde.


Hoffe ihr könnt mir helfen und verzeiht mir den langen Text, aber ich weiß wirklich nicht weiter.




MfG Newbie22
Newbie22 ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 30.06.2018, 21:14   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.076
AW: Synthese von Azofarbstoff Dispersionsorange 3

In dem Link ist die Lösung doch beschrieben. Die Nitrogruppe wird doch gar nicht angetastet. Bei der Diazotierung werden immer Aminogruppen umgesetzt. In Deinem Fall würde ja eine doppelte Umsetzung stattfinden wenn man 1,4-Diaminobenzol verwenden würde.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.07.2018, 05:54   #3   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.995
AW: Synthese von Azofarbstoff Dispersionsorange 3

Zitat:
Zitat von Newbie22 Beitrag anzeigen
man würde das Dispersionsorange 3 mit Anilin und 1-Amino-4-nitrobenzol herstellen, was ich mir irgendwie aber nicht so vorstellen kann, da ja dann bei der Diazotierung 3 Sauerstoffatome abgespalten werden müssten, wegen der NO2 oder nicht?
Baste Dir einfach mal auf dem Papier mit Strukturformeln zusammen, welche Prdukte entstehen, wenn man die 3 Varianten der Aufgabe aus dem Link durchspielt. Dann sollte es klar werden.

Und wie Nobby schon beschrieben hat, bei der Diazotierung macht man aus einer aromatischen Amnogruppe ein Nitrosylkation, welches dann mit einem weiteren Aromaten kuppelt. Andere funktionelle Gruppen im Molekül werden (zumindest auf dieser Ausbildungsstufe ) nicht angetastet und haben höchsten Einfluß auf den Ort der Kupplung-Substitution.
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.07.2018, 16:00   #4   Druckbare Version zeigen
Newbie22 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
AW: Synthese von Azofarbstoff Dispersionsorange 3

Ouuhhh.., jetzt hats bei mir auch klick gemacht . Hab da wohl gestern Abend irgendwie nen Denkfehler drin gehabt, aber nachdem was ihr geschrieben habt, ergibts Sinn. Danke euch



Hat denn der Rest gestimmt, wie ich die Synthese angehe? Also die Bildung des Nitrosylkations durch Salpetriger Säure in saurem Milieu. Das NO+ welches dann die Aminogruppe des 1-Amino-4-nitrobenzol durch Abspaltung von Wasser umsetzt, wodurch das Diazoniumion entsteht. Und dieses kuppelt man letztlich an Anilin, wodurch dann Dispersionsorange 3 entsteht. Stimmt das so?


Auch wärs gut falls mir jemand erklären könnte, wie Dispersionsorange 3 an Fasern haftet, das müsste doch in dem Fall an der Nitrogruppe liegen oder nicht? Die ist doch stark polar, weswegen sich Dispersionsorange 3 doch gut zum Färben von polaren Fasern eignen sollte oder?


MfG Newbie22
Newbie22 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.07.2018, 16:06   #5   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.076
AW: Synthese von Azofarbstoff Dispersionsorange 3

Mechanismus stimmt so.

Die Haftung wird eher durch die Aminogruppe bevorzugt. Die Nitrogruppe gibt eher die Farbvertiefung.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.07.2018, 16:44   #6   Druckbare Version zeigen
Newbie22 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
AW: Synthese von Azofarbstoff Dispersionsorange 3

Super, Danke Nobby


Nochmal zur Färbung, hab mich gerade mal über die Färberverfahren informiert. Ich schätze mal Dispersionsorange 3 wird seinem Namen nach ein Dispersionfarbstoff sein oder nicht? Von daher werden diese ja eher physikalisch als chemisch auf die Polyester Fasern gebracht, indem diese in den Fasern im Molekülgitter gefangen werden und daher auch sehr waschecht sein sollen. Oder stimmt da was nicht?


MfG Newbie22
Newbie22 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.07.2018, 16:48   #7   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.076
AW: Synthese von Azofarbstoff Dispersionsorange 3

Ja stimmt so, wobei physikalisch adsorbierte Farbstoffe oft nicht sehr waschecht sind. Wie Indigo bei den Jeans. Die Jeans bleichen langsam aus mit dem Waschen.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.07.2018, 16:55   #8   Druckbare Version zeigen
Newbie22 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
AW: Synthese von Azofarbstoff Dispersionsorange 3

Ist das bei den Jeans mit dem Indigo nicht so, dass sie zwar waschecht sind, aber nicht reibfest, wodurch sie doch auch den gewünschten Look bekommen? Dachte das mal gelesen zu haben, kann aber nichts garantieren
Newbie22 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.07.2018, 18:42   #9   Druckbare Version zeigen
Newbie22 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
AW: Synthese von Azofarbstoff Dispersionsorange 3

Noch ne andere Frage, kann mir einer bitte erklären, wie die Nitrogruppe die Farbe vertieft? Weil ohne die wär es ja Anilingelb, ich versteh aber noch nicht ganz wie die Veränderung der Mesomerie, ohne dass mehr Doppelbindungen vorhanden sind, die Farbe beeinflusst. Wär super, wenn mir da jemand helfen könnt.



MfG Newbie22
Newbie22 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.07.2018, 18:46   #10   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.076
AW: Synthese von Azofarbstoff Dispersionsorange 3

Die Farbe wird durch konjugierte Doppelbindungen verstärkt. Man kann verschiedene Grenzformeln aufstellen. Eine Nitrogruppe hat noch Doppelbindungen, eine Aminogruppe nicht.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.07.2018, 19:45   #11   Druckbare Version zeigen
Newbie22 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
AW: Synthese von Azofarbstoff Dispersionsorange 3

Können auch freie Elektronen, wie die an den O´s der Nitrogruppe die Farbe verändern?
Newbie22 ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Stichworte
azofarbstoffe, farbstoff, organische chemie, strukturformel, synthese

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Synthese Emma2000 Organische Chemie 4 06.01.2016 18:41
Synthese von Theobromin - Traube-Synthese ErdbeerElla Organische Chemie 4 07.04.2013 21:00
synthese juliane1988 Organische Chemie 2 26.01.2010 22:37
Synthese III splattermatze Organische Chemie 9 12.11.2008 15:44
Synthese DDT ehemaliges Mitglied Organische Chemie 3 13.03.2005 20:39


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 05:12 Uhr.



Anzeige