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Alt 29.06.2018, 14:36   #1   Druckbare Version zeigen
ZBoson Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 97
Sauerstoffatom im Furan

Hallo!

Im Wikipedia-Eintrag steht, dass das Sauerstoffatom im Furan sp2-hybridisiert ist. Wieso ist das aber so? Es hat zwei freie Elektronenpaare und zwei einfache Sigma-Bindungen zu den anderen C-Atomen. Daher sollte es doch sp3-hybridisiert sein, oder?

Danke und LG
ZBoson ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 29.06.2018, 14:42   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.082
AW: Sauerstoffatom im Furan

Furan gehört zu den Fünfringaromaten. Um die Aromatizität zu erlangen wird ein Elektronenpaar des Sauerstoffes mit den zwei Doppelbindungen zu 4n +2 herangezogen, daß geschieht durch Hybridisierung zu sp².

Ähnlich auch Pyrrol und Thiophen.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.06.2018, 14:44   #3   Druckbare Version zeigen
NapalmDeath Männlich
Mitglied
Beiträge: 177
AW: Sauerstoffatom im Furan

Hi ZBoson,

du hast sicherlich schon einmal von der Hückel-Regel gehört. Aromatische Systeme sind besonders stabil und werden daher sehr gern ausgebildet. Theoretisch wäre wohl auch deine Variante denkbar, wonach der Sauerstoff sp3 hybridisiert ist und 2 nichtbindende Elektronenpaar besitzt. Alternativ kannst du aber auch eine sp2-Hybridisierung annehmen, wonach dann ein Elektronenpaar nichtbindend in einem der drei sp2-Orbitale sitzt und das andere in dem übrigen pz-Orbital. Letzteres kann dann mit dem restlichen π-System eine zusätzliche bindende π-Wechselwirkung eingehen. Dadurch steigt die Bindungsordnung und das System ist deutlich stabiler.

Klärt das deine Frage?

Gruß,
Nico
NapalmDeath ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.06.2018, 14:49   #4   Druckbare Version zeigen
ZBoson Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 97
AW: Sauerstoffatom im Furan

Super, vielen Dank für eure schnellen Antworten!
ZBoson ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
furan, hybridisierung, sauerstoff

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