Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 24.06.2015, 19:21   #1   Druckbare Version zeigen
baumchen  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 59
Chiralität

MOINSEN,
Ich bräuchte hilfe bei ein paar Fragen zu dem Thema Chiralität.
Von welchen dieser Verbindungen gibt es Spiegel und Spiegelbild?

Methan (ich denke achiral)

Monochlormethan (Chiral)

Chlorfluormethan (Chiral)

Bromchlorflourmethan (Chiral)

Wie würden diese Moleküle mit räumlich bedachten Strukturformeln aussehen? (Fischerprojektion)



Welche von den Molekülen sind Enantionmerenpaare und welche sind identisch?

MfG
baumchen ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 24.06.2015, 19:24   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.068
AW: Chiralität

Zitat:
Zitat von baumchen Beitrag anzeigen
Monochlormethan (Chiral) Chlorfluormethan (Chiral)
die sind achiral. Schau dir mal die Definition für Chiralität an.... .
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.06.2015, 19:57   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.532
AW: Chiralität

Zitat:
Zitat von baumchen Beitrag anzeigen
Wie würden diese Moleküle mit räumlich bedachten Strukturformeln aussehen? (Fischerprojektion)
Von den obigen Verbindungen ist nur das CHBrClF chiral,eine Möglichkeit zur Darstellung als Fischerprojektion(ganz rechts) hier:http://www.jcheminf.com/content/3/1/5/figure/F14?highres=y .
Für die anderen Verbindungen ist eine Fischer-Projektion (->https://de.wikipedia.org/wiki/Fischer-Projektion ) aufgrund fehlender Chiralität nicht sinnvoll.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.06.2015, 12:54   #4   Druckbare Version zeigen
Fluorescin Männlich
Mitglied
Beiträge: 24
AW: Chiralität

Als allgemeine Faustregel (für die meisten in Schul- und sogar Uni-Beispielen auftretenden Probleme) gilt: Eine chirale Verbindung hat ein chirales Zentrum, das ist ein Kohlenstoffatom mit vier unterschiedlichen Substituenten (also in Deinem Beispiel: H, F, Cl, Br). Treten mehrere chirale Zentren auf, muss beachtet werden, ob diese Zentren untereinander gleich sind (wie z.B. bei der Weinsäure), denn dann gibt es eine achirale Meso-Form. Sonst gibt's 2^n unterschiedliche Stereoisomere, wenn n die Anzahl chiraler Zentren ist. Dabei sind immer je zwei Strukturen zueinander enantiomer (also Bild/Spiegelbild), die anderen diastereomer. Die Absolute Konfiguration kann man in allen diesen Fällen leicht mit CIP bestimmen (z.B. in Wikipedia: https://de.wikipedia.org/wiki/Cahn-Ingold-Prelog-Konvention beschrieben). Etwas komplizierter wird's, wenn anstelle chiraler Zentren helikale Strukturen oder sonst eine Form räumlicher Chiralität vorliegt.
Fluorescin ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
bild und spiegelbild, chiralität, kohlenwasserstoffe

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