Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 19.06.2017, 15:16   #1   Druckbare Version zeigen
Benson_Gonzalez  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 22
Mesomerer Effekt bei der Hydroxygruppe

Hallo alle zusammen,

warum übt eine Hydroxygruppe einen +M-Effekt aus, wenn der Sauerstoff doch eigentlich ein recht elektronegatives Element ist?

Und wie ist es generell möglich, dass bestimmte funktionelle Gruppen gleichzeitig einen -I-Effekt, aber einen +M-Effekt ausüben?

Vielen Dank
Gruss
Benson
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Alt 19.06.2017, 15:54   #2   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 94
AW: Mesomerer Effekt bei der Hydroxygruppe

Zitat:
Zitat von Benson_Gonzalez Beitrag anzeigen
Hallo alle zusammen,

warum übt eine Hydroxygruppe einen +M-Effekt aus, wenn der Sauerstoff doch eigentlich ein recht elektronegatives Element ist?

Und wie ist es generell möglich, dass bestimmte funktionelle Gruppen gleichzeitig einen -I-Effekt, aber einen +M-Effekt ausüben?

Vielen Dank
Gruss
Benson
Ich bin nicht hundertprozentig sicher, dass das das namensgebende Kriterium für den +M Effekt ist, aber in diesem Fall hängt das auf jeden Fall damit zusammen, dass der Sauerstoff der OH-Gruppe ja über zwei freie Elektronenpaare verfügt, die mitunter zu einer C=O-Bindung umschlagen können, was also zu einer Erhöhung der Elektronendichte an abgrenzenden Strukturen führt, Ladungen stabilisiert und so Zeug. Anders ist das z.B. in Nitrogruppen. Die Sauerstoffatome dort können zuweilen Elektronenpaare aufnehmen - die NO2gruppe übt daher einen -M Effekt aus.
Mit den Elektronegativitäten hat das so direkt gar nichts zu tun.
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hydroxygruppe, mesomerer effekt

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