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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 15.06.2017, 10:15   #1   Druckbare Version zeigen
paul1357 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 20
Wirkt Sulfit bei Triphenylmethanfarbstoffen als Reduktionsmittel oder schlicht als Elektrophil?

Hallo !

Ich frage mich, ob bei der Addition von Sulfit (formal in wässriger Lösung wurde Schweflige Säure angenommen) an das zentrale C-Atom der Triphenylmethanfarbstoffe, das Sulfit als Reduktionsmittel wirkt oder ob schlicht der positivierte Schwefel einen pi-Komplex zum zentralen C-Atom ausbildet und sich dann daran anlagert?

Nach der Addition hat sich die Oxidationszahl des Schwefelatoms des Sulfonsäuregruppe um 1 erhöht, an anderer Stelle in meinem Triphenylmethanfarbstoff fand dann die Reduktion statt. Ist dies schon "Beweis" genug um zu sagen, dass die reduzierende Wirkung des Sulfit-Ions für die Addition an den Farbstoff verantwortlich ist und somit das konjugierte pi-System aufbricht?

Vielen Dank im Voraus!

Paul
paul1357 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2017, 11:59   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.860
AW: Wirkt Sulfit bei Triphenylmethanfarbstoffen als Reduktionsmittel oder schlicht als Elektrophil?

Bekannt ist die Reaktion von schwefliger Säure und Triphenylmethanfarbstoffen bei der Herstellung des Schiff´-Reagenz aus Fuchsin:https://de.wikipedia.org/wiki/Schiffsche_Probe .
Dort wirkt das Hydrogensulfit eher als Nucleophil(beachte das freie EP am Schwefel),welche sich an das Carbeniumion anlagert.Zur Veränderung der Farbe siehe link.Man könnte dies u.U. formal als Reduktion betrachten,da das Carbeniumion nun eine C-S-Bindung eingegangen ist.Aber mMn sollte man den Begriff Reduktion hier nicht verwenden,es handelt sich um ein stabiles Addukt,welches erst bei der Reaktion mit Aldehyden wieder Hydrogensulfit freisetzt(s. hier,S.5 ff:http://www.chids.de/dachs/praktikumsprotokolle/PP0274lugolsche_schiffsche_gruppe9.pdf ).

Fulvenus!
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Alt 16.06.2017, 18:10   #3   Druckbare Version zeigen
paul1357 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 20
AW: Wirkt Sulfit bei Triphenylmethanfarbstoffen als Reduktionsmittel oder schlicht als Elektrophil?

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Bekannt ist die Reaktion von schwefliger Säure und Triphenylmethanfarbstoffen bei der Herstellung des Schiff´-Reagenz aus Fuchsin:https://de.wikipedia.org/wiki/Schiffsche_Probe .
Dort wirkt das Hydrogensulfit eher als Nucleophil(beachte das freie EP am Schwefel),welche sich an das Carbeniumion anlagert.Zur Veränderung der Farbe siehe link.Man könnte dies u.U. formal als Reduktion betrachten,da das Carbeniumion nun eine C-S-Bindung eingegangen ist.Aber mMn sollte man den Begriff Reduktion hier nicht verwenden,es handelt sich um ein stabiles Addukt,welches erst bei der Reaktion mit Aldehyden wieder Hydrogensulfit freisetzt(s. hier,S.5 ff:http://www.chids.de/dachs/praktikumsprotokolle/PP0274lugolsche_schiffsche_gruppe9.pdf ).

Fulvenus!
Vielen Dank schonmal! Bei meinem Farbstoff ist der zentrale Kohlenstoff vierbindig. Zwei Einfachbindungen und eine Doppelbindung. Dadurch hat er keine positive Ladung und ich weiß nicht, wieso das Sulfit dann nucleophil angreifen kann? Denn ich sehe da jetzt auch keine wirklichen induktiven Effekte, die den Kohlenstoff positiveren. Oder war da noch irgendwas mit den Doppelbindungen, die das irgendwie positiveren? Oder gibt es mehrere mesomere Formen des Farbstoffs, wodurch der Kohlenstoff positiv geladen wird?
paul1357 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.06.2017, 18:15   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.860
AW: Wirkt Sulfit bei Triphenylmethanfarbstoffen als Reduktionsmittel oder schlicht als Elektrophil?

Auch beim Fuchsin findet man Darstellungen,wo kein Carbeniumion vorliegt:
https://de.wikipedia.org/wiki/Fuchsin .Für die Hydrogensulfit-Addition kannst du dies auch als echte Addition an diese aktiverte C=C-Bindung formulieren,aber man kann es auch über entsprechende Resonanzstrukturen angehen.
Ansonste bitte genaue Struktur deines TPMF angeben.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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elektrophil, farbstoffe, organik

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