Organische Chemie
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Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.06.2017, 19:31   #1   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
Enaminbildung

Hallo zusammen,

ich stehe vor folgender Aufgabe und weiß keinen Schritt weiter:

Erläutern Sie, warum die Geschwindigkeit der Enaminbildung aus einem Keton und einem sekundären Amin vom pH-Wert abhängt.

Kann mir jemand helfen?
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2017, 19:52   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.860
AW: Enaminbildung

Wie bei der Iminbildung mit primären Aminen begünstigen Säuren die Carbonylaktivität eines Ketons(Protonierung des Carbonyl-O,dadurch erhöhte Elektrophilie am Carbonyl-C).Zu niedriger pH-Wert würde jedoch den Anteil freien Amins zu stark herabsetzen(->Ammonium).

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2017, 12:26   #3   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
AW: Enaminbildung

Also ein zu saurer pH würde zu viel des sek. Amins zum Ammonium protonieren?
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2017, 12:33   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.860
AW: Enaminbildung

Zitat:
Zitat von Pasghetti Beitrag anzeigen
Also ein zu saurer pH würde zu viel des sek. Amins zum Ammonium protonieren?
So kann man es auch ausdrücken.Bei den protonierten Aminen liegt stets ein GG mit dem freien Amin vor,bei zu hohen H+-Konzentrationen,liegt so gut wie kein freies Amin vor.pH 5 ist oft ein geeigneter Wert für ausreichend schnelle Kondensationsreaktion.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2017, 13:04   #5   Druckbare Version zeigen
Pasghetti  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 297
AW: Enaminbildung

Danke dir!
Pasghetti ist offline   Mit Zitat antworten
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