Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.06.2017, 18:44   #1   Druckbare Version zeigen
Xcino Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 37
Polymerisation von Nitroalkenen

Wieso neigen Nitroalkene (a) zur Polymerisation und wie würde dafür der Mechanismus für eine x beliebige Verbindung (b) aussehen und was kann man tun um eine Polymerisation zu vermeiden (c) ?

Mal angenommen wir würden Benzaldehyd einer aldolkondensation mit Nitromethan unterwerfen unter Ausbildung des entsprechenden Nitroalkens. Wie verhindert man hier eine Polymerisation ?
Sind die nicht aromatischen Nitroalkene auch so ark polymerisationsempfindlich wie das Nitroalken was nach der umsetzung mit benzaldehyd und nitromethan entstehen würde.

Würde mich freuen wenn sich jmd der Frage annehmen könnte.
Xcino ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2017, 21:13   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.140
AW: Polymerisation von Nitroalkenen

Zitat:
Zitat von Xcino Beitrag anzeigen
Wieso neigen Nitroalkene (a) zur Polymerisation
was macht denn eine elektronenziehende Gruppe mit der Doppelbindung?
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.06.2017, 12:08   #3   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.459
AW: Polymerisation von Nitroalkenen

Zitat:
Zitat von Xcino Beitrag anzeigen
Mal angenommen wir würden Benzaldehyd einer aldolkondensation mit Nitromethan unterwerfen unter Ausbildung des entsprechenden Nitroalkens. Wie verhindert man hier eine Polymerisation ?
Sind die nicht aromatischen Nitroalkene auch so ark polymerisationsempfindlich wie das Nitroalken was nach der umsetzung mit benzaldehyd und nitromethan entstehen würde.
Das Nitroalken (aus Benzaldehyd + Nitromethan) ist nicht polymerisationsempfindlich. Nitrostyren-Derivate lassen sich idR problemlos in hohen Ausbeuten herstellen und sind bei RT lagerstabil.
Als Pharmazie Student müsstest Du doch eigentlich wissen, welchen Bedeutung substituierte Nitrostyrol-Derivate haben ......
__________________
"Erfahrung heißt gar nichts. Man kann seine Sache auch 35 Jahre schlecht machen."
Kurt Tucholsky

"Nur wenige wissen, wie viel man wissen muss, um zu wissen, wie wenig man weiß."
Werner Heisenberg
HNIW ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2017, 01:04   #4   Druckbare Version zeigen
Xcino Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 37
AW: Polymerisation von Nitroalkenen

jein ich habe gerade frisch mit OC angefangen und Aldolkondensationen wurden bisher noch nicht besprochen.
Hatte in der Ausbildung zum CTA lediglich mal eine Aldokondensation machen dürfen die zur Herstellung von Dibenzalaceton geführt hatte.
Beschäftige mich nur ab und an privat mit derartigen Fragestellungen und hatte mal in einer Vorschrift gelesen das Nitroalkene zur Polymerisation neigen und daher die Frage.
Xcino ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 15.06.2017, 12:13   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.860
AW: Polymerisation von Nitroalkenen

Die Polymerisationsneigung gilt allgemein für einfache Nitroalkene ohne stabilisierende Substituenten.Siehe hier:https://books.google.de/books?id=DVOGAwAAQBAJ&pg=PA330&lpg=PA330&dq=polymerisation+nitroalkene&source=bl&ots=2zKo5thIsc&sig=gAu9RTjCrX6Yg4Bs1SJCzA9Ehfc&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwiP64mOzL_UAhXsD8AKHUm2BRUQ6AEITDAF#v=onepage&q=polymerisation%20nitroalkene&f=false .
Ursache ist die stark polarisierte,elektronenarme Doppelbindung,die somit als "aktivierte Doppelbindung" betrachtet werden kann.
Ähnliche Aktivierung findest du auch bei Acrylsäure(derivaten).
Bei Nitrostyrenen ist die Neigung deutlich geringer(Ph-Substituent..),so daß diese als Vorstufen für diverse pharmakologisch-relevante Verbindungen dienen
(s. HNIW).Trotzdem kann man auch beta-Nitrostyrene polymerisieren.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.06.2017, 17:23   #6   Druckbare Version zeigen
Xcino Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 37
AW: Polymerisation von Nitroalkenen

ahh cool dankesehr
Xcino ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.06.2017, 23:50   #7   Druckbare Version zeigen
Strassman Männlich
Mitglied
Beiträge: 169
Polymerisation von Nitroalkenen

Zitat:
Zitat von Xcino Beitrag anzeigen
und was kann man tun um eine Polymerisation zu vermeiden (c) ?



Würde mich freuen wenn sich jmd der Frage annehmen könnte.

Ganz gleich welche Verbindungen dir da vorschweben...Wenn du lang genug drauf rumkochtst (Faktor Temperatur) werden diese früher oder später bestimmt polymerisieren. Solange noch Möglichkeiten bestehen, bestimmt die Thermodynamik auf Zeit das Reaktionsprodukt.

VG

Strassman
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"Die Dinge sind, wie sie sind, weil sie waren, wie sie waren."
Ralph Abraham

"Es gibt Erlebnisse, über die zu sprechen die meisten Menschen sich scheuen, weil sie nicht in die Alltagswirklichkeit passen und sich einer verstandesmäßigen Erklärung entziehen."
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Geändert von Strassman (23.06.2017 um 23:58 Uhr)
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