Allgemeine Chemie
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Alt 10.06.2017, 12:06   #1   Druckbare Version zeigen
Pharmaz Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
Enantiomere / Isomerie / ...

Hallo Chemie online!
Das hier ist mein erster Beitrag, doch ich befürchte einige werden folgen. Ich befinde mich im 2. Semester OC I und die Thematik ist Stereoisomerie. Wir arbeiten mit dem Vollhardt (ich besitze die 4. Auflage) und das Lösungsbuch scheint voller Fehler zu sein, was mich nur weiter verunsichert.

Ich nennen einfach mal folgendes Molekül, bei dem mir das Buch sagt es sei "identisch", während ich es definitv als "enantiomer" bezeichnen würde!



Genau dazwischen kann ich doch meinen Spiegel aufstellen und erhalte rechs das Spiegelbild von links -> chiral. Oder ist es identisch weil ich die C-C-Einfachbindung drehen könnte?

Ein weiteres Beispiel:


Laut Lösung Enantiomer, doch auch wenn ein asymmetrisches C-Atom vorhanden ist, wüsste ich nicht wie ich meinen "Spiegel" platzieren sollte. Oder geht es nur darum das ich sie einfach nicht deckungsgleich bekomme, Spiegel hin oder her?

Liebe Grüße
Pharmaz
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Alt 10.06.2017, 12:25   #2   Druckbare Version zeigen
Fanatic Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.268
AW: Enantiomere / Isomerie / ...

Willkommen im Forum!

Ein gut gemeinter Rat als erstes: Das Lösungsbuch zum Vollhardt würde ich getrost vergessen. Das hat meiner Ansicht nach neben den Fehlern auch keinerlei Mehrwert.

Zu deinen Fragen:


1. Sind identisch. Du kannst sie durch Drehung zur Deckung bringen. Das sieht man aber auch schnell auf einen Blick wenn man bedenkt, dass als Grundvorraussetzung ein C mit 4 verschiedenen Substituenten benötigt wird. Das ist hier nicht gegeben. (Zur Vollständigkeit: Das gesagte gilt hier für den Einstieg. Es gibt noch andere Möglichkeiten chirale Moleküle zu erhalten, die werdet ihr aber erst später behandeln. Für den Anfang kommt man damit ganz gut zurecht auf diese vierfach verschieden substituierten C-Atome zu achten.)

2. Wenn du sie richtig drehst kannst du auch nen Spiegel dazwischen stellen wenn du möchtest. Aber das ist nicht relevant. Es geht nur darum, dass beide nicht identisch sind.
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Alt 10.06.2017, 12:38   #3   Druckbare Version zeigen
Pharmaz Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
AW: Enantiomere / Isomerie / ...

Ich betrachte Lösungsbücher insofern als sinnvoll, das ich sonst keine Möglichkeit habe zu überprüfen ob das was ich fabriziert habe sinnvoll ist. Gerade bei diesen Aufgaben, wo es ums stumpfe vergleichen von 2 Molekülen geht, ist eine Überprüfung nicht schlecht!

Zu 1.) Ich sehe das kein asymmetrischer Kohlenstoff vorhanden ist, aber können Moleküle nicht auch chiral sein wenn kein asymmetrischer Kohlenstoff vorhanden ist?
Könntest du mir da auch versuchen zu erklären wie du es genau drehst? Lag ich richtig mit der Drehung um die C-C-Einfachbindung? Wenn ja, sind es dann Rotamere/Konformationsisomere?

Zu 2.) Wenn sie nicht identisch sind, sind es dann automatisch Enantiomere?(Diastereomere bei mehreren Chiralitätszentren ausgeschlossen)

Vielen Dank dir schonmal!
Pharmaz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.06.2017, 00:36   #4   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 235
AW: Enantiomere / Isomerie / ...

Zitat:
Zitat von Pharmaz Beitrag anzeigen
Zu 1.) Ich sehe das kein asymmetrischer Kohlenstoff vorhanden ist, aber können Moleküle nicht auch chiral sein wenn kein asymmetrischer Kohlenstoff vorhanden ist?
Könntest du mir da auch versuchen zu erklären wie du es genau drehst? Lag ich richtig mit der Drehung um die C-C-Einfachbindung? Wenn ja, sind es dann Rotamere/Konformationsisomere?

Zu 2.) Wenn sie nicht identisch sind, sind es dann automatisch Enantiomere?(Diastereomere bei mehreren Chiralitätszentren ausgeschlossen)

Vielen Dank dir schonmal!
1) Behalte die vertikale Orientierung bei, also die Bindung zur CH3-Gruppe bleibt nach oben gerichtet. Die zwei Chloratome und das Wasserstoffatom "hängen" quasi unten trigonal in einer Ebene dran. Diese Ebene musst du nun nur noch "drehen" (also um die Achse der Bindung C-CH3 und zwar um 180°.
Was passiert dabei? Das H-Atom liegt weiterhin in der Papierebene, zeigt aber nach links, das Cl-Atom, das vorher nach hinten links zeigte zeigt jetzt nach vorne rechts, das Cl-Atom, das vorher nach vorne links zeigte zeigt jetzt nach hinten rechts.
Wenn du Probleme hast es dir vorzustellen dann versuch das Molekül nachzubasteln.

2) Enantiomere kann man durch Spiegelung ineinander überführen. Damit das aber tatsächlich funktioniert, müssen sie erst einmal richtig zueinander räumlich orientiert werden. Hier müsstest du ähnlich wie ich das oben beschrieben habe auch erst die untere Atomebene rotieren (120°) bis du sie durch Spiegelung tatsächlich ineinander überführen kannst. Drehe z.B. das linke Molekül so weit, dass das F-Atom wie in der rechten Darstellung in der Papierebene liegt, aber anders als dort nach links weist (gespiegelt). Die anderen Atome passen dann auch.

Wenn du zwei Verbindngen mit je einem chiralen C-Atom hast und bei beiden die gleichen vier verschiedenen Substituenten und die Verbindungen sind nicht identisch (sie können also nicht durch "drehen" ineinander überführt werden) dann handelt es sich um Enantiomere (sie können also nach Drehen durch Spiegeln ineinander überführt werden).
Adders ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.06.2017, 01:44   #5   Druckbare Version zeigen
Pharmaz Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 9
AW: Enantiomere / Isomerie / ...

Vielen Dank für die sehr ausführliche Erklärung Adders, du hast mir sehr weiter geholfen - ich konnte es super verstehen und mir vorstellen.
Pharmaz ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
diastereomer, enantiomer, isomerie, stereoisomerie

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