Trennung von Alkancarbonsäure und -alkohol

[Myster Corak]

Hoi, ich wünsche mir einen Tipp zum Thema Trennung einer Carbonsäure von ihrem Alkohol -also langkettiges COOH vs. langkettiges OH.

Säulenchrom. in EtOAc (oder?) is sicher die am erfolgsversprechenste Methode, aber wie siehts eigentlich mit Umkristallisieren aus? Wenn sich beides gut in THF löst, und kaum in Ether, welches Lösemittel könnte da noch zum Umkristallisieren geeignet sein.

Ansonsten ist mir auch grade eingefallen, das man die Carbonsäure ja wohl im stark basischen als Salz fällen können muss; kann ich eine organische Carbonsäure einfachso in NaOH rühren und erwarten das das Salz ausfällt?
Wie bekomm ich das wieder gelöst (Salz in Wasser lösen und einfach ansäuern?)

Zsf. Fragen:
- mit was säulen
- mir was umkristllisieren
- wie Alkancarbonsäure/salz ausfällen/wieder lösen

[OHGruppe]

Wie langkettig ist das Molekül den?
Eventuell bekommt man das Salz in die wässrige Phase extrahiert.

[Fulvenus]

Kristallisation dürfte hier vermutlich nicht erfolgreich sein.
Klassische Trennungsaufgabe in der qualitativen Analyse im OC-Praktikum verläuft über Abtrennung der Säure als Salz in wäßriger Lösung(Ansatz in ausreichend Natronlauge lösen,der pH-Wert(der wäßrigen Phase) muß auch nach kräftigem Schütteln basisch sein).Dann Extraktion des Alkohols mit Petrolether(o.ä.),TBME geht auch.Abrotieren(nach Trocknen über Natriumsulfat) des Extraktionsmittels ergibt den Alkohol(u.U. muß dieser weiter gereinigt werden für Identifikation).
Ansäuern der wäßrigen Phase mit Salzsäure(pH-Kontrolle) setzt die Carbonsäure frei,welche dann wieder durch Extraktion abgetrennt wird.
Bei längerkettigen Fettsäuren kann es bei der Extraktion zu Mischungs/Entmischungsproblemen kommen.

Fulvenus!

[zyp]

Ich sage nicht, dass Du es so machen solltest, aber der Vollständigkeit halber:
Du könntest die Carbonsäure in Gegenwart des Alkohols reduzieren, den Ansatz halbieren und eine der Hälften oxidieren. Vorrausetzung: bei der Urmischung handelt es sich um ein 50/50-Gemisch (oder die Zusammensetzung ist zumindest bekannt)


Alles andere wurde bereits erwähnt

[Myster Corak]

Super, danke Fulvenus!
Nur, wenn da nun noch Aluminumsalze von der LiAH-Reduktion (darum Säure und Alkohol in der Mischung) vorhanden sind? Was könnte da mit HCl, kommend aus stark basischem wieder als weißer Niederschlag ausgefallen sein?

Wär vielleicht ganz gut wenn ich die Carbonsäure erstmal rein wiedergewinnen kann, um sie mit mehr LiAH nochmal von ihrem Schicksal zu überzeugen

[Fulvenus]

Vorweg der Hinweis,daß etwas mehr Infos zum Hintergrund der Frage schon zu Anfang oft manche Hilfen erleichtern und Irrwege vermeiden.
Du hast also ein Carbonsäure mit Alanat zum Alkohol reduziert.
Wie sah deine aufarbeitung aus,wann fiel dir wieder ein Feststoff aus?
Bei Alanat-Reduktionen wird nach der Hydrolyse(mit Eiswasser)entweder erst angesäuert,um den Al(OH)₃-Niederschlag aufzulösen(für die nachfolgende Extraktion der wäßrigen Phase) oder manchmal direkt die "wäßrige Phase" mit dem Al(OH)₃ direkt "extrahiert".
Wenn du deinen Ansatz nach der Hydrolyse mit Salzsäure sauer stellst,könnte dir
bei ausreichender Kettenlänge sowohl dein Alkohol,wie auch deine nicht umgesetzte Carbonsäure ausfallen.Dort könnte man dann schauen,ob sich diese im Extraktionsmittel(hier am besten ein Ether wie TBME,THF wäre zu polar,würde zuviel Wasser aufnehmen,was bei weiterer Trennung schlecht wäre)lösen.
Wenn ja,mehrmals die wäßrige Phase extrahiern,org. Phasen vereinigen und dann mit verdünnter Natronlauge mehrmals waschen.Organische Phase trocknen,einengen und Rohprodukt(Alkohol) aufreinigen.
Falls keine kostbare Säure,könnte die Waschphase entsorgt werden.
Darfst du verraten,welche Carbonsäure reduziert wurde(zumindest C-Größe)?

Fulvenus!