Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 15.07.2011, 13:16   #16   Druckbare Version zeigen
Fluppi  
Mitglied
Beiträge: 16
AW: Oxidation von Alkoholen

Danke dir - jetzt hab ich´s
und noch einen netten Link gefunden:
http://netchemie.de/lexikon/33.html
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Alt 15.07.2011, 16:36   #17   Druckbare Version zeigen
Zaubermeister  
Mitglied
Beiträge: 264
AW: Oxidation von Alkoholen

Lassen sich alle Verbindungen aus C,H,O mit zwei Kohlenstoffatomen unabhängig voneinander oxidieren?
Lässt sich bspw. Ethylenglykol (Ethan-1,2-diol) zu CH2OH-CHO?
Oder CH2OH-CHO zu sowohl CH2OH-COOH als auch zu CHO-CHO oxidieren?
Wenn ja, wie??
__________________
Für meine Beiträge übernehme ich weder Garantie noch Haftung auf Richtigkeit.
Falls jemand einen fehlerhaften Beitrag entdecken sollte, bitte ich darum, ihn zu berichtigen.
Vielen Dank im Vorraus für das Beantworten meiner Fragen und die Berichtigung meiner Fehler.
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Alt 09.01.2012, 12:33   #18   Druckbare Version zeigen
Forouzan weiblich 
Mitglied
Beiträge: 23
AW: Oxidation von Alkoholen

Hallo,

kann jemand mir erklären, wieso die n-2-Alkanole im Vergleich zu den entsprechenden n-1-Alkanolen niedriger Siedepunkte haben? geht es um die H-Brücken?
Forouzan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.01.2012, 13:24   #19   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.236
AW: Oxidation von Alkoholen

Die Ausbildung der Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den OH-Gruppen zweier Alkohol-Moleküle wird bei sekundären Alkoholen erschwert,da die OH-Gruppe räumlich weniger zugänglich sind.Daher weniger Anziehung,niedrigerer Siedepunkt.

Fulvenus!
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Alt 09.01.2012, 13:55   #20   Druckbare Version zeigen
Forouzan weiblich 
Mitglied
Beiträge: 23
AW: Oxidation von Alkoholen

Danke, jetzt verstehe ich das.
Forouzan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.11.2012, 13:53   #21   Druckbare Version zeigen
Student5  
Mitglied
Beiträge: 9
AW: Oxidation von Alkoholen

Hi, ich wollte nur erwähnen, dass das Schema natürlich allg stimmt, allerdings können auch andere Ketone außer Aceton usw oxidiert werden.
Stichwort Baeyer-Villiger-Oxidation. Dafür sind dann auch oft nur Carbonsäuren und Wasserstoffperoxid notwendig.

http://de.wikipedia.org/wiki/Baeyer-Villiger-Oxidation



Student5 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.11.2012, 20:33   #22   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.236
AW: Oxidation von Alkoholen

Zitat:
Zitat von Student5 Beitrag anzeigen
Hi, ich wollte nur erwähnen, dass das Schema natürlich allg stimmt, allerdings können auch andere Ketone außer Aceton usw oxidiert werden.
Stichwort Baeyer-Villiger-Oxidation. Dafür sind dann auch oft nur Carbonsäuren und Wasserstoffperoxid notwendig.
Das Schema gilt für Oxidationen,bei denen das Kohlenstoffgerüst unverändert bleibt.Ansonsten gibt es noch zahlreiche Möglichkeiten,auch Ketone zu oxidieren
(Verbrennung ist übrigens immer die ultimate Verbrennung).Ebenso sind Oxidationen benachbarter Kohlenstoffe möglich(Ketone + Selendioxid->1,2-Dione).

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.12.2012, 20:07   #23   Druckbare Version zeigen
Aurel Männlich
Mitglied
Beiträge: 2
Beitrag AW: Oxidation von Alkoholen

Zusammenfassung:

Methanol [CH3OH] oxidiert zu Methanal [H CHO]
Ethanol [C2H5] zu Ethanal [CH3 CHO]
1-Propanol [C3H7 OH] zu Propanal [C2H5 CHO]
1-Butanol [C4H9 OH] zu Butanal [C3H7 CHO]

Der Unterschied zwischen n1-Alkoholen und n2-Alkoholen ist die Anordnung der OH-Gruppe. z.B: 1-Propanol:
-C-C-C-OH
2-Propanol:
-C1-C2-C3- [OH-Gruppe an C2! Restliche Bindungen an H! [Okktetregel]
Aurel ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.12.2012, 22:36   #24   Druckbare Version zeigen
chemienulli  
Mitglied
Beiträge: 4
AW: Oxidation von Alkoholen

hey ich weiß zwar nicht wie viele das gefragt haben aber:
also wenn ich CH3-CH2-CH(CH3)OH (also einen sekundären alkohol) oxidiere und zwar mit K2Cr2O7 erhalte ich dann o
//
CH3-CH2-C(CH3)-H
oder methylpropon ? und wenn das was wird dann aus den wasserstoffatom?

chemienulli ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.12.2012, 23:35   #25   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.736
AW: Oxidation von Alkoholen

Willkommen hier!

Bei der Oxidation (Dehydrierung) von Butanol-2 erhält man Butanon.
Die H-Atome werden zu Wasser.

Gruß,
Franz
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Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

Stellt bitte Eure Fragen im Forum, nicht per PN oder Email an mich oder andere Moderatoren! Ich gucke nur ziemlich selten in meine PNs rein - kann also ein paar Tage dauern, bis ich ne neue Nachricht entdecke...

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Alt 16.12.2012, 20:00   #26   Druckbare Version zeigen
Aurel Männlich
Mitglied
Beiträge: 2
AW: Oxidation von Alkoholen

Hallo Franz und chemienulli,

Die Formel [CH3-CH2-CH(CH3)OH] werte ich mal als 2-Butanol [CH3-CH[OH]-CH2-CH3], da die OH-Gruppe in der 2 od. 3 Stelle sein muss. (Hier ist sie an der 2. Stelle.)

Die Formel
CH3-CH2-C(CH3)-H ist mir nicht klar, und ich habe mal gesucht. Dabei bin auch auf ein Dukument der Uni-Regensburg gekommen. http://www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/nat_Fak_IV/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/D-Butanol-d.htm

Das Ergebnis von Franz ist leider falsch, es entsteht Butanon. Link zum Bild: http://www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/nat_Fak_IV/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/Grafik/ox4.gif

Ich hoffe, ich konnte helfen...
Aurel ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.12.2012, 20:04   #27   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.736
AW: Oxidation von Alkoholen

Zitat:
Zitat von Aurel Beitrag anzeigen
Das Ergebnis von Franz ist leider falsch, es entsteht Butanon.
Das ist genau das, was Franz auch geschrieben hat, also gewissermaßen ich...

Gruß,
Franz
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Alt 02.03.2013, 20:05   #28   Druckbare Version zeigen
Radioaktivman Männlich
Mitglied
Beiträge: 215
AW: Oxidation von Alkoholen

falls es nicht schon zu spät dafür ist, hätte ich auch noch eine frage.

wenn man das permanganatanion zu braunstein reduziert, was passiert dann mit den beiden Sauerstoffatomen?

zum beispiel bei den reaktionen mit: propan-1-ol und propan-2-ol

auch glaube die umgebung, also sauer oder alkalisch spielt dabei auch noch eine rolle
Radioaktivman ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2013, 10:32   #29   Druckbare Version zeigen
Zaubermeister  
Mitglied
Beiträge: 264
AW: Oxidation von Alkoholen

Je nach Umgebung Hydroniumionen, Wasser oder Hydroxid-Ionen entstehen bei solchen Reaktionen oder werden verbraucht. Im Alkalischen entstehen eher die alkalischen Ionen im sauren eher die sauereren, weil im sauereren die saureren reagieren und im basischen eher die basischen (reine Theorie).
Was im Beispiel entsteht, bitte ich jemanden, der sich besser damit auskennt zu antworten.
Was entsteht in diesem Beispiel?
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Geändert von Zaubermeister (03.03.2013 um 10:42 Uhr)
Zaubermeister ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.03.2013, 11:03   #30   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.505
AW: Oxidation von Alkoholen

Zitat:
Zitat von Zaubermeister Beitrag anzeigen
Je nach Umgebung Hydroniumionen, Wasser oder Hydroxid-Ionen entstehen bei solchen Reaktionen oder werden verbraucht. Im Alkalischen entstehen eher die alkalischen Ionen im sauren eher die sauereren, weil im sauereren die saureren reagieren und im basischen eher die basischen (reine Theorie).
Was im Beispiel entsteht, bitte ich jemanden, der sich besser damit auskennt zu antworten.
Was entsteht in diesem Beispiel?
Allgemein bei Redoxreaktionen wo sauerstoffhaltige Oxidationsprodukte und Edukte enthalten sind.

Oxidation im Sauren verbraucht Wasser und liefert Protonen. Bei der Reduktion ist es genau umgekehrt. Protonen werden verbraucht und Wasser gebildet.

Im Alkalischen werden OH- Ionen bei der Oxidation verbraucht und Wasser gebildet. Bei der Reduktion ist es genau wieder umgekehrt. Wasser reagiert mit Sauerstoff des Oxidationsmittels und bildet dabei Hydroxidionen.

Der Alkohol bildet Aldehyd und liefert Protonen im Saurem,

R-CH22OH => R-CHO + 2 H+ + 2 e-

im Alkalischen werden OH- Ionen verbraucht und Wasser gebildet.

R-CH2OH + 2 OH- => R-CHO + 2 H2O + 2 e-
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis

Geändert von Nobby (03.03.2013 um 11:12 Uhr)
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