Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.05.2010, 14:08   #1   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Themenersteller
Beiträge: 54.143
Oxidation von Alkoholen

Aufgrund wiederholter Anfragen zu diesem Thema:
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Alt 18.05.2011, 17:53   #2   Druckbare Version zeigen
Sebastijan Männlich
Mitglied
Beiträge: 1
Frage AW: Oxidation von Alkoholen

Hi ich gehe in die HTL Chemie Zweig und hätte ein paar fragen

ich bräuchte die Reaktionsgleichung zur totalen Oxidation
auserdem welche verbindung entsteht durch die partielle Oxidation von Menthanol, Ethanol, 1- Propanol .
Sebastijan ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.05.2011, 18:05   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.003
AW: Oxidation von Alkoholen

Methanol,Ethanol,1-Propanol sind alles primäre Alkohole.Zu den einzelnen Oxidationsprodukten siehe Übersicht von bm,bzw. unter Propionaldehyd!!
Bei der vollständigen Oxidation,landläufig Verbrennung genannt,entstehen aus dem Alkohol Wasser und Kohlendioxid: CnH2n+1OH + O2-> CO2 + H2O .
Stöchiometrische Koeffizienten bitte selbst erarbeiten.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.05.2011, 09:52   #4   Druckbare Version zeigen
nadosch weiblich 
Mitglied
Beiträge: 83
Achtung AW: Oxidation von Alkoholen

Hallo,


haben Sie vielleicht auch zu folgenden Mechanismen so eine klar, strukturierte Aufzeichnung ?

- radikalische Substitution
- nucleophile Substitution
- Versterung
- Verseifung
- Saureesterspaltung
- elektropfile, armoatsche Substition
- elektrophile Addition
- Zweitsubstition

Danke
nadosch ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.05.2011, 10:40   #5   Druckbare Version zeigen
Joern87 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.390
AW: Oxidation von Alkoholen

Da gibt es ein sehr schönes Buch: Brückner, Reaktionsmechanismen.

Obowohl, diese sehr einfachen Mechanismen könnte man bei Wikipedia finden.
__________________
mfg Jörn
Chemiker haben für alles eine Lösung!

Was macht Salz, wenn es pleite ist? Es geht in-Solvenz
Joern87 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 21.05.2011, 10:58   #6   Druckbare Version zeigen
nadosch weiblich 
Mitglied
Beiträge: 83
AW: Oxidation von Alkoholen

ooh. am dienstag hab ich prüfung :/ bis dahin wird das nichts mit dem buch

jaa und wikipedia... ist in diesem fall nciht hilfreich, da es vom schulbuch sehr abweicht.. habe ich das gefühl

tr danke
nadosch ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 26.05.2011, 19:28   #7   Druckbare Version zeigen
Pali1895  
Mitglied
Beiträge: 128
AW: Oxidation von Alkoholen

Kurze Ergänzung:

Ein Keton (bsp. Aceton) lässt sich in aggressiven Lösungsmitteln o.ä. weiter oxidieren, sie sind NICHT, wie oftmals gedacht, Ende der Oxidationsreihe.

sek. Alk. --> Keton [ --> Ester ]

Isopropanol --> Aceton --> Essigsäuremethylester

Ziel des ganzen ist ein Kohlenstoffatom mit Ox.-Zahl +3
Pali1895 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2011, 14:04   #8   Druckbare Version zeigen
yumy  
Mitglied
Beiträge: 1
AW: Oxidation von Alkoholen

vielleicht könnt ihr mir ja helfen!
weiß einer vielleicht ein beispiel für ein schwer oxidierbares Alkoholat? bzw. für ein leicht zu oxidierendes Alkoholat?

Oder kann man das hier analog zu den Alkoholen sehen? also das tertiäre Alkoholate genauso schlecht zu oxidieren sind wie die entsprechenden Alkohole??
yumy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 15.06.2011, 19:51   #9   Druckbare Version zeigen
Pali1895  
Mitglied
Beiträge: 128
AW: Oxidation von Alkoholen

Müsste ähnlich funktionieren, sind ja isoelektronisch zu ihren konj. Säuren. Habe aber niemals irgendwie die Oxidation von Alkoxiden diskutiert.
Pali1895 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.07.2011, 14:01   #10   Druckbare Version zeigen
Fluppi  
Mitglied
Beiträge: 16
AW: Oxidation von Alkoholen

Hallo,
sagt mal ich steh gerade aufm Schlauch und bräuchte ein paar Denkanstöße:
der tertiäre Alkohol ist ja nun von 3xC umgeben am C - Atom mit OH.
Bei der Oxidation kann dieser nicht oxidiert werden. Warum?
Warum reagiert der Sauerstoff nicht mit dem H der OH (hier ist doch am O der -I - Effekt, wodurch H leichter abzuspalten ist)...? H kann ja sein Elektron nicht mitnehmen aufgrund der höheren EN des O..so: wenn H nun ab wäre, könnte doch über den Sauerstoff eine Peroxoverbindung zu einem weiteren tertiären alkohol entstehen? mmhh...vielen Dank für eure Hilfe!!
Fluppi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.07.2011, 14:22   #11   Druckbare Version zeigen
nadosch weiblich 
Mitglied
Beiträge: 83
AW: Oxidation von Alkoholen

hey fluppi,


also wrm. der tert. alkohol nicht reagiert

zb. 2-Methyl-2-propanols, dann erkennst man, dass am Kohelnstoffatom, das die OH-Gruppe trägt, keien weitere Oxidation erfolgen kann, ohne dass im Molekül eine C-C-Bindungen zerstört wird [...]
nadosch ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.07.2011, 14:30   #12   Druckbare Version zeigen
Fluppi  
Mitglied
Beiträge: 16
AW: Oxidation von Alkoholen

mmh..irgendwie reicht mir das leider noch nicht für´s verständnis..warum muss erst die C-C aufgelöst werden? wenn ich das richtig verstehe, so drücken die CH3 (+I) ja in Ri. C --> dieser Teil ist also stabil.
Aber warum wird das H vom OH nicht abdissoziiert durch dazukommenden Sauerstoff? --> hier ist die Verbindung ja instabiler (polarer)
Fluppi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.07.2011, 16:40   #13   Druckbare Version zeigen
Pali1895  
Mitglied
Beiträge: 128
AW: Oxidation von Alkoholen

Hallo,

also vorweg: Man kann tertiäre Alkohole schon oxidieren unzwar zu Estern, aber wie gesagt, dafür braucht man agressive Mittelchen die Bindungen kurzzeitig spalten können. Aber gehen wir mal von Schulchemie aus:
Warum lassen sich Tertiäre Alkohole nicht weiter oxidieren?
Weil bereits alle Bindungen belegt sind! Und du kannst ja nicht einfach die Kohlenstoffe gegen Sauerstoffe austauschen (außer mit agressiven Mittelchen..). Und die Bindungselektronen zu den Kohlenstoffen werden zur Oxidationszahlermittlung geteilt, das lässt sich nicht ändern, und die zum Sauerstoff kriegt der Sauerstoff eh, du hast also praktisch keine Möglichkeit die Oxidationszahl zu erhöhen.

Dein Vorschlag, dass aus der O-H Gruppe z.B. eine O-O Gruppe wird, ist nutzlos. Denn das erhöht nicht die Oxidationszahl vom tertiären Kohlenstoff, im Gegenteil, du reduzierst damit den Hydroxy-Sauerstoff.

LG
Pali1895 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.07.2011, 17:30   #14   Druckbare Version zeigen
Fluppi  
Mitglied
Beiträge: 16
AW: Oxidation von Alkoholen

Hallo - erstmal danke für die schnellen Antworten! )
okay..an die Oxidationszahlen hab ich gar nicht mehr gedacht..
nach nem bissel rumüberlegen - stimmt:
ich erniedrige die OZ von -II auf -I (Peroxo) - dann hat mein zentrales C immernoch +IV und der Rest ist gleichbleibend..
also würde eine Peroxoverbindung tatsächlich funktionieren können?
..das muss ich jetzt noch wissen )
vielen lieben Dank an euch beide!
Fluppi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.07.2011, 22:02   #15   Druckbare Version zeigen
Pali1895  
Mitglied
Beiträge: 128
AW: Oxidation von Alkoholen

Nein das funktioniert ja eben nicht, es geht um den Kohlenstoff. Der hat übrigens nicht +4, der hat nur +1 bei tertiären Alkoholen.
Wenn du anstelle des Alkohols OH ein Hydroperoxid OOH hast, dann ändert das nichts an dem Kohlenstoff! Das ändert nur was an den Oxidationszahlen des Sauerstoffs und der ist ja für die Alkoholoxidation völlig irrelevant.
Abgesehn davon dass Hydroperoxide mit die instabilsten Verbindungen sind.. und das ziemlich heftig, sind Radikalbildner.
Frisch nochmal dein Wissen über Oxidationszahlen und deren Ermittlung auf!
Pali1895 ist offline   Mit Zitat antworten
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