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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.07.2010, 13:53   #46   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.362
AW: Darstellung von N-Benzylharnstoff aus Kaliumcyanat und Benzylammoniumchlorid

Zitat:
Zitat von Bernhard92 Beitrag anzeigen
In einer 500ml-Mehrhalskolbenrührapperatur werden 26,8g Benzylamin in 150 ml Wasser gelöst. Durch Zugabe von ca. 20 ml Salzsäure w(HCL) = 37 %, wird der Ansatz neutral gestellt - mit pH-Papier prüfen. Danach wird innerhalb von 15 Minuten eine Lösung aus 100ml Wasser und 20,3 g Kaliumcyanat zugetropft
Also
26,8 g = 0,250 mol Benzylamin (M = 107,15),
20 ml = 23,6 g = 0,240 mol Salzsäure, 37 % (M = 36,45, d = 1,18) und
20,3 g = 0,250 mol Kaliumcyanat (M = 81,11).
(Mit pH-Papier ist eine genaue Neutralisation schlicht unmöglich.)
Damit müßte es am Ende alkalisch sein und zwar 0,01 mol Alkali in 250 ml,
also 0,04 mol/l. Macht pH ca. 13 bis 14.

Die Verseifungsprozesse sind stöchiometrisch und nicht katalytisch (Bildung von Benzylammonium oder Ammonium im Sauren und Ammoniak, Benzylamin oder Carbonat im Basischen). Damit dürfte eine eventuelle Verseifung zum Stehen kommen, wenn der jeweilige Überschuß an HCl oder Cyanat (enthält oft Carbonat) weg ist.
Haut man also nicht völlig daneben, passiert der Ausbeute wohl nicht viel.
Der / die Azubi soll ja auch bestehen .
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.07.2010, 14:57   #47   Druckbare Version zeigen
Bernhard92 Männlich
Mitglied
Beiträge: 54
AW: Darstellung von N-Benzylharnstoff aus Kaliumcyanat und Benzylammoniumchlorid

Zitat:
Haut man also nicht völlig daneben, passiert der Ausbeute wohl nicht viel.
Der / die Azubi soll ja auch bestehen .
Schaut man sich die Qualität mancher Ausbildungsbetriebe an ist das auch bitter nötig.
Bernhard92 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 04.07.2010, 15:50   #48   Druckbare Version zeigen
Oerni90 Männlich
Mitglied
Beiträge: 14
AW: Darstellung von N-Benzylharnstoff aus Kaliumcyanat und Benzylammoniumchlorid

@Kaliumcayanid: Du hast recht,durch das Umkristallisieren wirds bei mir auch "dreckiger",aber ich weiß ja nicht wieviel Verlust es durch Umkrsitallisieren gibt,nicht das ich dann zu viel habe.
@ Bernhard Ich arbeite auch recht sauber und habe trotzdem immer Aubeuten unter 27 g gehabt.
Tut ihr auch den Filter mit in den Rundkolben zum Umkristallisieren?Ein paar Klassenkameraden von mir machen das auch...Finde ich aber komisch
Oerni90 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.07.2010, 16:48   #49   Druckbare Version zeigen
Oerni90 Männlich
Mitglied
Beiträge: 14
AW: Darstellung von N-Benzylharnstoff aus Kaliumcyanat und Benzylammoniumchlorid

Habt ihr vielleicht noch irgendwelche gute Tipps zum Umkristallisieren.Also ich mache so:ich mache den Rundkolben ab,rühre die Aktivkohle mit dem Rührer auf und kippe das dann über den Filter.oftmals bleibt ein bisschen Aktivkohle im Kolben; ist das schlimm für die Ausbeute oder soll ich zwischendurch nochmal rühren,bloß dann kristallisiert mehr im Kolben aus oder?Vielen Danke für eure Tipps im Vorraus!
Dienstag habe ich Prüfung und habe total Schiss,deswegen nerve ich auch so...
Oerni90 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.07.2010, 17:14   #50   Druckbare Version zeigen
Bernhard92 Männlich
Mitglied
Beiträge: 54
AW: Darstellung von N-Benzylharnstoff aus Kaliumcyanat und Benzylammoniumchlorid

Zitat:
@Kaliumcayanid: Du hast recht,durch das Umkristallisieren wirds bei mir auch "dreckiger"
Das sollte aber normal nicht so sein. Die Umkristallisatiopn ist schlieslich ein Reinigungsschritt.

Zitat:
@ Bernhard Ich arbeite auch recht sauber und habe trotzdem immer Aubeuten unter 27 g gehabt.
Dann musst du a) noch sauberer arbeiten oder b) eure Chemikalien geben nicht mehr Aubeute her.

Zitat:
Tut ihr auch den Filter mit in den Rundkolben zum Umkristallisieren?
Habs schon ausprobiert, bin aber kein Freund davon da meiner Ansicht nach dadurch mehr im Faltenfilter ausfällt.

Zitat:
Also ich mache so:ich mache den Rundkolben ab,rühre die Aktivkohle mit dem Rührer auf und kippe das dann über den Filter.
Du weisst schon dass man mit Aktivkohle 10 Minuten unter Rückfluss kochen sollte?

Zitat:
oftmals bleibt ein bisschen Aktivkohle im Kolben; ist das schlimm für die Ausbeute oder soll ich zwischendurch nochmal rühren,bloß dann kristallisiert mehr im Kolben aus oder?
Wie darf man den das verstehen? Wie viel Aktivkohle gebt ihr in eueren Kolben?
Bernhard92 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.07.2010, 23:05   #51   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.822
AW: Darstellung von N-Benzylharnstoff aus Kaliumcyanat und Benzylammoniumchlorid

Zitat:
oftmals bleibt ein bisschen Aktivkohle im Kolben; ist das schlimm für die Ausbeute oder soll ich zwischendurch nochmal rühren,bloß dann kristallisiert mehr im Kolben aus oder?
Naja, die Aktivkohle sollte man schon vollständig aufarbeiten, um anhängendes Präparat mitzunehmen.

Für eine Heissfiltration mit Wasser kann man sich auch einen Pulvertrichter auf ein Becherglas mit ein wenig Wasser, das auf einer Heizplatte steht, stellen. Das Wasser verdampft, kondensiert am Pulvertrichter und beheizt ihn so. Filterpapier einsetzen, mit Wasser nassmachen und schon kann man wunderbar heissfiltrieren, ohne das viel im Filter hängen bleibt. Becherglas bzw. Trichter im Trockenschrank vorheizen verliert sich ja doch recht schnell...wenn alles filtriert ist, Heizplatte abstellen und das Becherglas in Ruhe abkühlen lassen. Über Nacht bilden sich je nach Präparat wunderschöne Kristalle, weil alles in Ruhe auskristallisieren kann. Wenn man dann noch anschließend auf Kühlschranktemperatur geht und dann eiskalt absaugt wirds wunderbar.
Zitat:
Du hast recht,durch das Umkristallisieren wirds bei mir auch "dreckiger",aber ich weiß ja nicht wieviel Verlust es durch Umkrsitallisieren gibt,nicht das ich dann zu viel habe.
Wenn man die richtige Menge an Edukt einwiegt, hat man nicht "zuviel". Mehr als 100% geht nicht. Wo sollen die herkommen? Dann kommt es noch darauf an, wie gut die Reaktion verläuft. Einige Reaktionen laufen "nur" mit 60-70% Ausbeute ab. Muss man immer relativ sehen, nicht immer sind z.B. 75% Ausbeute als schlecht zu bewerten. Je nach Reaktion kann das verdammt gut sein.

Durch Umkristallisieren hat man Verlust, wenn man das richtig macht, hält der sich aber in Grenzen. Ist halt auch immer die Frage, warum man umkristallisiert oder ob man sich das vielleicht sparen kann. Nur zum Spaß kristallisiert man ja nicht um. Wenn man das Produkt z.B. für eine nächste Stufe weiterverwendet und die Verunreinigungen unkritisch sind und/oder nur minimal vorliegen, kann man sich das Umkristallisieren schenken. Der Zweck bestimmt die Mittel.
Zitat:
Tut ihr auch den Filter mit in den Rundkolben zum Umkristallisieren?Ein paar Klassenkameraden von mir machen das auch...Finde ich aber komisch
Absolut unnötig. Was gewinnt man dadurch? Hinterher hängt der Filter im Produkt, und das muss man da dann wieder runterkratzen. Die paar mg, die bei den üblichen Präparaten auf dem Filter nach gründlichem Abtragen verbleiben sind absolut zu vernachlässigen.

Nach meinen Erfahrungen wird die Sache durch Aktivkohle eher schlimmer statt besser. Habe das 1-2 mal gemacht, aber je nach verfügbarem Filterpapier (Schule ) bleibt ein Grau/Schwarzstich zurück. Der Reinheit hat das Umkristallisieren ohne Aktivkohle keinen Abbruch getan.
Auch hier sollte man sich wieder fragen: warum verwende ich überhaupt Aktivkohle? Gibt es absorbierbare Verunreinigungen? Wenn das nicht wesentlich vorliegt: unnötig.

Geändert von kaliumcyanid (04.07.2010 um 23:10 Uhr)
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.06.2013, 20:51   #52   Druckbare Version zeigen
ecolin weiblich 
Mitglied
Beiträge: 15
AW: Darstellung von N-Benzylharnstoff aus Kaliumcyanat und Benzylammoniumchlorid

Guten Abend,

ich muss ein Protokoll zu diesem Präparat schreiben. Als Edukt wurde Benzylamin eingesetzt. Ich kann mir aber einfach keinen Mechanismus zu dieser Reaktion herleiten. Um welchen Reaktionstyp handelt es sich?

Ich hoffe, dass mir jemand helfen kann.
ecolin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.06.2013, 21:03   #53   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Darstellung von N-Benzylharnstoff aus Kaliumcyanat und Benzylammoniumchlorid

Am besten formuliert man die Reaktion als Addition von Benzylamin an freie (Iso)cyansäure. Danach braucht man nur noch umzuprotonieren.

Gruß,
Franz
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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FK ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.06.2013, 21:06   #54   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.860
AW: Darstellung von N-Benzylharnstoff aus Kaliumcyanat und Benzylammoniumchlorid

Benzylamin greift als Nucleophil(freies Elektronenpaar am N) am C des Cyanats/der freien Isocyansäure an.Durch Wanderung eines Protons entsteht der N-Benzylharnstoff.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.06.2013, 21:13   #55   Druckbare Version zeigen
ecolin weiblich 
Mitglied
Beiträge: 15
AW: Darstellung von N-Benzylharnstoff aus Kaliumcyanat und Benzylammoniumchlorid

achso und dann wird an dem N- Atom der Isocyanatsäure das H Atom des Benzylamins addiert?
wie soll ich die hcl noch in dem mechanismus einbringen?
ecolin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.06.2017, 14:19   #56   Druckbare Version zeigen
Tolo  
Mitglied
Beiträge: 8
AW: Darstellung von N-Benzylharnstoff aus Kaliumcyanat und Benzylammoniumchlorid

Hallo Allerseits,

ich hätte da mal zwei Fragen zur Synthese..

1. Warum soll in allen Vorschriften die ich finden kann bei 20°C abgenutscht werden(bei 17g/L Löslichkeit verschenkt man da doch einiges an Produkt!?)?

2. Empfiehlt es sich wirklich für die Neutralisation die 20mL 37% HCl zu verwenden? Wäre da nicht eine auf 17-18% verdünnte HCl etwas geeigneter, damit nicht so schnell übersäuert werden kann und nicht der "Rauch" im DHK stehen bleibt?

Gruß
Tolo ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 18.06.2017, 16:14   #57   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.362
AW: Darstellung von N-Benzylharnstoff aus Kaliumcyanat und Benzylammoniumchlorid

1.
Vielleicht, weil nicht jeder ein Esin´bad hat?
Allgemein: Je tiefer die Temperatur, um so besser.
Allerdings kann dann auch Kaliumchlorid im Produkt bleiben.
Hier hilft aber Prüfung auf Chlorid.

Mit Salzsäure, 37 % wird weniger Wasser eingeschleppt, was ja auch das Produkt löst.
__________________
Knuffel56
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