Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 13.06.2017, 04:00   #1   Druckbare Version zeigen
SabineEule  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 65
Pinakolon, Natriumacetat und Thiosalicylsäure

Hallo
Nehmen wir an, dass ich Pinakolon, Natriumacetat und Thiosalicylsäure reagieren lasse (ohne Hitze, nur bei Raumtemperatur)

Meine Frage: Würde eher Pinakolon durch das Acetat deprotoniert werden oder würde eine Deprotonierung durch eine Pinakolon-Umlagerung (siehe Anhang)stattfinden? Ich würde auf eine Deprotonierung durch das Acetat tippen, da ich eine Pinakolon-Umlagerung nur durch Erhitzen nach Zugabe einer Säure kenne.

Für eure Beiträge und Meinungen bin ich sehr dankbar.

Liebe Grüße

Sabine
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SabineEule ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 13.06.2017, 05:38   #2   Druckbare Version zeigen
Muzmuz  
Mitglied
Beiträge: 5.840
AW: Pinakolon, Natriumacetat und Thiosalicylsäure

Die Alpha-Wasserstoffe von Ketonen sind azid, daher kann auch Pinakolon deprotoniert werden. Ob Na-OAc aber dafür eine ausreichend starke Base ist ? Analoges bezüglich Pinakol, bin jedoch kein Experte hierfür.
Muzmuz ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 13.06.2017, 12:44   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.228
AW: Pinakolon, Natriumacetat und Thiosalicylsäure

Zitat:
Zitat von SabineEule Beitrag anzeigen
oder würde eine Deprotonierung durch eine Pinakolon-Umlagerung (siehe Anhang)stattfinden?
Was genau liegt vor,was soll womit reagieren(Aufgabe vollständig im Original!)?
Wenn Pinakolon schon vorliegt,wird dort weder sauer,noch basisch eine Umlagerung zu Pinakol erfolgen.Natriumacetat kann als milde Base unter bestimmten Bedingungen zur Deprotonierung von Ketonen eingesetzt werden,sinnvoll nur,wenn das entsprechende Enolat/Carbanion durch Weiterreaktion dem GG entzogen wird.
Thiosalicylsäure ist relativ ungewöhnlich,hier vielleicht eine Kondensation mit dem Keton möglich.
Mehr Infos wären hilfreich.

Fulvenus!
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