Organische Chemie
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Organische Chemie. Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen.
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.06.2017, 22:04   #1   Druckbare Version zeigen
SabineEule  
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Themenersteller
Beiträge: 65
Schützung eines Cyclohexan-1,2-diols durch TBSCl und anschließende Appel Reaktion

Hey Ich habe in einem Paper die TBS-Schützung eines Cyclohexan-1,2-diols und eine anschließende Iodierung dieses über IPPh3 im Rahmen einer Appel Reaktion gefunden. Ich habe nach den Mechanismen recherchiert, bin mir aber nicht ganz sicher, ob jeder von mir gezeichnete Schritt stimmt, da eine Bekannte von mir meinte, dass ein Deprotonierungsschritt nicht stimme.

Ich hätte demnach folgende Fragen:

Mechanismus Teil 1 (siehe Anhang): erfolgt tatsächlich die Deprotonierung des protonierten TBS-geschützten Diols durch das Imidazol, das einen Schritt davor abgespalten wird.

Mechanismus Teil 2 (siehe Anhang): erfolgt tatsächlich die Deprotonierung durch N-Methylimidazol?

Vielen lieben Dank für jede Hilfe und jeden konstruktiven Beitrag von euch

Grüße Sabine

P.S. Meine Quellen: http://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/hydroxyl/tbdms-ethers.htm UND http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/appel-reaction.shtm
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Alt 13.06.2017, 07:34   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.447
AW: Schützung eines Cyclohexan-1,2-diols durch TBSCl und anschließende Appel Reaktion

das ist m.E. so ok.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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