Organische Chemie
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Multiphase Homogenous Catalysis
B. Cornils, W.A. Herrmann, Istvan T. Horvath, W. Leitner, S. Mecking, H. Olivier-Bourbigou, D. Vogt
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.06.2017, 17:58   #1   Druckbare Version zeigen
SabineEule  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 63
SN1 und SN2 Mechanismus

Hallo
Ich bin auf die Reaktion von 1,3-Benzothiazol und 2-Iodpropan zu 3-Isopropybenzothiazoliumiodid gestoßen (siehe Abb.1)

(Vorgehen: Erhitzen der beiden Edukte und über Nacht bei 80°C unter Rückfluss kochen).

Nun frage ich mich, ob hierbei eher ein SN1 oder SN2- Mechanismus stattfindet.
Leider finde keine aussagekräftigen Argumente, die einen der beiden Mechanismus als primär stattfindend kennzeichnen.

Mein Vorschlag:
SN1: 2-Iodopropan kann bei einem SN1-Mechanismus ein sekundäres Carbokation bilden, welches durch den +I der Methylgruppen und durch elektronische Wechselwirkungen der besetzen Sigma-Orbitale der Methylgruppen mit dem unbesetzen p-Orbital des sp2-hybridisierten Kohlenstoffatoms über Hyperkonjugation wechselwirken, so dass ein Ausgleich des Elektronendefizits am sp2-hybridisierten Kohlenstoffatoms bewirkt wird.

SN2: Die Methylreste sind nicht so groß, so dass eine sterische Hinderung gering ist und 1,3-Benzothiazol nucleophil in einem Rückseitenangriff angreifen kann. Zudem ist der +I-Effekt und die Hyperkonjugation im Falle der Methylgruppen geringer, als bei größeren sterisch anspruchsvolleren Gruppen.

Über die Nucleophile des 1,3-Benzothialzols kann ich leider keine Aussagen treffen.

Ich wäre euch für eure Hilfe sehr dankbar. Vielleicht kann sich jemand von euch die Nucleophile des 1,3-Benzothiazols herleiten.

Vielen lieben Dank

Liebe Grüße

Sabine
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Dateityp: png Reaktion.png (16,6 KB, 12x aufgerufen)
SabineEule ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 12.06.2017, 18:07   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.158
AW: SN1 und SN2 Mechanismus

bist du dir sicher, dass es sich hier um eine SN- Reaktion handelt?
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.06.2017, 18:44   #3   Druckbare Version zeigen
SabineEule  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 63
AW: SN1 und SN2 Mechanismus

Eine Doktorantin aus der Universität meinte, dass es sich um eine SN Reaktion handle. Aber ich bin offen für Vorschläge

Geändert von SabineEule (12.06.2017 um 18:58 Uhr)
SabineEule ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.06.2017, 18:50   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.006
AW: SN1 und SN2 Mechanismus

Ich halte es für nicht möglich,eine einfache Zuordnung SN1/SN2 allein anhand der vorliegenden Daten zu treffen.Bei der N-Alkylierung von Benzothiazol sind bei den Alkylhalogeniden die Iodide oft die besseren(reaktiveren).
Die Nucleophilie von Benzothiazol ist auch eher "mittel" einzuordnen,es wird im vorliegenden Fall(wie auch hier:http://www.arkat-usa.org/get-file/33477/ )
ohne Lösungsmitel gearbeitet.
Von daher ist dann bei einem sekundären Alkyliodid die Zuordnung wohl nur experimentell(für die jeweiligen Reaktionsbedingungen) möglich.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.06.2017, 18:59   #5   Druckbare Version zeigen
SabineEule  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 63
AW: SN1 und SN2 Mechanismus

Vielen Dank Fulvenus! Zu dem gleichen Schluss bin ich mittlerweile auch gekommen!
SabineEule ist offline   Mit Zitat antworten
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mechanismus, sn1, sn2

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