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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.05.2007, 19:45   #1   Druckbare Version zeigen
Marc_23  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 44
Mesomere Grenzformeln Benzylkation

Hallo,

wir sind am Rätseln, wie denn die mesomeren Grenzformeln vom benzyl Kation aussehen. Sind dies einfach die mesomeren Formeln im Benzol Ring?
Marc_23 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.05.2007, 21:02   #2   Druckbare Version zeigen
Ferrocen Männlich
Mitglied
Beiträge: 184
AW: Mesomere Grenzformeln Benzylkation

Das freie p-Orbital der Methylengruppe kann mit den p-Orbitalen des Benzolringes überlappen, dadurch wird die positive Ladung über den gesamten Rings delokalisiert, deshalb ist das Ding auch so stabil.
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif benzyl.gif (3,1 KB, 196x aufgerufen)
__________________
Wenn man nichts mehr zu verlieren hat ist man wirklich reich!
Ferrocen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.06.2007, 09:46   #3   Druckbare Version zeigen
Marc_23  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 44
AW: Mesomere Grenzformeln Benzylkation

Super, tausend Dank!
Marc_23 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.06.2017, 18:33   #4   Druckbare Version zeigen
Johnny90 Männlich
Mitglied
Beiträge: 85
AW: Mesomere Grenzformeln Benzylkation

Wenn ich an die para-Position noch eine Methoxygruppe dran hängen habe, kann ja durch den +M Effekt die positive Ladung noch auf das Sauerstoffatom übertragen werden.

Das Benzylkation für sich ist ja weniger stabil als ein 3°-Carbokation ( wie z.B. das t-Butylkation), soweit ich weiß. Wie schaut es dann mit dem Methoxybenzylkation aus? Ist das stabiler als das Tertiäre?
Johnny90 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.06.2017, 08:30   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.447
AW: Mesomere Grenzformeln Benzylkation

Zitat:
Zitat von Johnny90 Beitrag anzeigen
soweit ich weiß
das wurde u.a. hier schon behandelt:
http://www.chemieonline.de/forum/archive/index.php/t-216817.html
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.06.2017, 09:30   #6   Druckbare Version zeigen
Johnny90 Männlich
Mitglied
Beiträge: 85
AW: Mesomere Grenzformeln Benzylkation

Danke für den Link;
In dem anderen Thread wird die Stabilität wie folgt aufsteigend geordnet.

Zitat:
Phenyl-Kation,Vinyl-Kation,"Etherkation",tert-Butyl-Kation,Allyl-Kation,Benzyl-Kation,Triphenylmethyl-Kation,Tropylium-Kation(aromatisch)
Im "Bruice-Lehrbuch" wird aber beschrieben, dass ein 3°-Carbokation im allgemeinen stabiler als ein Benzyl/Allylkation ist...

http://www.kshitij-iitjee.com/Study/Chemistry/Part2/Chapter5/50.jpg
Johnny90 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.06.2017, 10:07   #7   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.447
AW: Mesomere Grenzformeln Benzylkation

Zitat:
Zitat von Johnny90 Beitrag anzeigen
im allgemeinen
das erfordert dann jeweils eine Einzelfall-Betrachtung... .
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 09.06.2017, 18:31   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.241
AW: Mesomere Grenzformeln Benzylkation

Zitat:
Zitat von Johnny90 Beitrag anzeigen
Im "Bruice-Lehrbuch" wird aber beschrieben, dass ein 3°-Carbokation im allgemeinen stabiler als ein Benzyl/Allylkation ist...
Da Bezug genommen wird auf einen meiner Beiträge,muß ich dazu sagen,daß der Bruice da wohl recht hat.Auch im link zu deinem Bild http://www.kshitij-iitjee.com/Stability-of-Allylic-and-Benzylic-Cations wird das entsprechend über die Hyperkonjugation erklärt.
Damit ist ein tertiäre Alkylkation(ohne Heterosubstituenten mit M/I-Efekten) stets stabiler als ein einfaches Benzylkation.
In manchen Fällen wird es schwierig,die relativen Stabilitäten einzuordnen,wenn verschiedene Effekte,bzw. Kation-Klassen verglichen werden.
So ist nach Jerry March z.B. ein einfaches Vinylkation weniger stabil als ein sekundäre Alkylkation,jedoch noch etwas stabiler als ein primäres Alkylkation.
Dann gibt es noch spezielle stabilisierende Einflüße wie beim Cyclopropylmethylkation.

Fulvenus!
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