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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 05.12.2019, 18:04   #1   Druckbare Version zeigen
gabe96 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Radikalische Polymerisation beim Zahnarzt

Hey,
ich hab ein drigendes Problem.
Wir haben zur Klausurvorbereitung verschiedene Aufgaben bekommen. Bei einer weiß ich nicht wie ich das lösen soll sie lautet wie folgt:
Für Zahnfüllungen auf Kunststoffbasis verwendet der Zahnarzt eine gebrauchsfertige Paste, die in die Zahnlücke gefüllt und dann mit UV-Licht durhc eine Fotopolymerisation ausgehärtet wird. Die Paste enthält als Monomere verschiedene Dimethacrylsäureester, ein Beispiel ist Triethylenglykoldimethacrylat:

Nun kommt die Strukturfomel, die ich leider nicht so aufschreiben kann, daher probier ich es mit Halbsturkturformeln (dabei ist mit = die C=C Doppelbindung gemeint und mit der Doppelbindung beim C=O, da ist das O oberhalb des C-Atoms)

CH2=CH-C=O-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-C=O-CH=CH2

Außerdem enthält die Paste bis zu 70% pulverfärmigen Quarz als Füllstoff, Titandioxid als Farbmittel, Weichmacher wosie Campherchinon als lichtempfindliche Substanz.

a) Formulieren sie für die Gesamtreaktion und die Kettenreaktion der Rad Polymerisation Reaktionsgleichungen.

b) Methacrylsäuremethylesterwird als Monomer nicht verwendet, denn es schrumpft bei der Polymerisation um etwa 21%. Erstellen Sie ein Anforderungsprofil für Kunststoffgüllungen und erläutern Sie, wenn möglich, wie die jeweilige Anforderung erreicht werden kann.


Bei a) bin ich mir nicht sicher welche der beiden C-C-Doppelbindungen aufgespalten werden den Rest der Aufgabe schaffe ich.
Bei b) bin ich komplett raus und weiß gar nicht wie das gehen soll.


LG
gabe96 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.12.2019, 19:33   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.078
AW: Radikalische Polymerisation beim Zahnarzt

Du kannst für den Mechanismus die photoinduzierte Polymerisation von einem einfachen Methacrylsäureester nehmen.Der hier vorliegenden Ester enthält einfach zwei Methacryleinheiten,verknüpft über ein Diol.
Es werden beide Gruppen reagieren,dadurch hat man auch eine gewisse Verknüpfung der linearen Polymerisation.Dies ist auch wichtig für die Eigenschaften des ausgehärteten Polymers.
Bei Zahnfüllungen sollte es zu einer leichten Ausdehnung kommen,bzw. die Volumenkontrakton gering sein,damit die Füllung nach dem Härtungsprozeß auch wirklich fest sitzt.
Als Faustregel gilt:" Die Volumenschrumpfung ist umso größer, je kleiner die polymerisierten Moleküle sind.".

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 05.12.2019, 19:38   #3   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 432
AW: Radikalische Polymerisation beim Zahnarzt

Hi,
also zu a) kann ich dir nur den hinweis geben, dass du dir die rad. Pol. von MMA anguckst:
https://de.wikipedia.org/wiki/Polymethylmethacrylat
Das gegebene Monomer reagiert analog, nur dass es intrinsisch 2 Funktionalitäten hat und somit keine Kette sondern ein Netzwerk bildet.
Ohne die Angabe des Initiators kann die Reaktion nicht in Fülle beschrieben werden.
zu b)
Du brauchst ein Monomer das nicht schrumpft beim Polymerisieren das ist nicht trivial, da man in einer Überschlagsrechnung davon ausgehen kann, dass der Abstand 2 Monomere im unpolymerisierten Zustand ca. 3Anstrom van der Waals abstand haben und nach der Polymerisation ca. 2Angstrom C-C Einfachbindungsabstand. D.h. man würde bei fast allen Polymerisation davon ausgehen, dass sie schrumpfen! Das ist auch ein Grund, warum Sand drinnen ist-dessen Volumen bleibt erhalten-d.h. die Paste schrumpft nicht um 21% sondern um ca. (100-70)%*21% = 6%.
Evtl. findest du hier etwas dazu:
https://en.wikipedia.org/wiki/Dental_composite
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.12.2019, 15:23   #4   Druckbare Version zeigen
gabe96 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Radikalische Polymerisation beim Zahnarzt

Bei Bestarhlung mit UV-Licht zerfallen die Campherchinon-Moleküle in Radikale und starten die Polymerisation. Heißt also der Initiator sind die Campherchinon-Moleküle wenn sie mit UV-Strahlung in Kontakt kommen oder nicht? Dachte der Initiator wäre egal wenn man die Kettenreaktion mit Rest aufschreibt.
gabe96 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.12.2019, 18:23   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.078
AW: Radikalische Polymerisation beim Zahnarzt

Campherchinon(CC) ist ein oft verwendeter Photoinitiator(->https://de.wikipedia.org/wiki/Campherchinon ),der bei Bestrahlung mit UV-Licht geeigneter Wellenlänge angeregt wird.Im Gegensatz zu anderen Radikalstartern wie Peroxiden(z.B. Dibenzoylperoxid) zerfällt Campherchinon jedoch nicht,sondern reagiert mit der 2.Komponente des PI-Systems,meist einem Amin.
Dabei wird ein H vom Amin(Co-Initiator) auf das angeregte CC übertragen,der eigentlich Radikalstarter ist dann das Aminradikal.
CC ist ein Photoinitiator vom Typ II(->https://pdfs.semanticscholar.org/204d/85b93e8139ea55c7906918622047e15ed569.pdf ),aber ob du das für deine Arbeit benötigst,kann ich nicht sagen.
Ansonsten mal auch hier,unter 7.4. und 8.2. einlesen und dortige literatur:
https://de.wikipedia.org/wiki/Komposit_(Zahnmedizin) .

Fulvenus!
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Stichworte
chemie, polymerisation, radikal, schule chemie

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