Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 29.02.2016, 20:17   #1   Druckbare Version zeigen
Philip93  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
Acidität, Elektrophilie Einordnung

Hallo
ich bin noch ziemlich neu in der oc und habe ein paar Aufgaben wo ich ein paar Tipps gebrauchen könnte

Bei der ersten Aufgabe soll man nach steigender Acidität sortieren:

Aus meim Gefühl raus würde ich sagen: 2<5<1<4<3


Erklären kann ich es aber nicht genau. Habe mal von einer groben Einordnung gehört: je EN der Substituent desto saurer
mehr Substituenten -> saurer
je näher ein Substituent an der Säure desto saurer
je mehr S-Charakter desto saurer.
Simmt das?


2. Aufgabe:

je weniger negative Ladung desto elektrophiler

3<5<1<2<4

nach der Elektronegativität der Substituenten geordnet?

3. Aufgabe

4<1<2<3

Gibt es für die die Einordnungen vielleicht ein paar Grundregeln mit denen man das ganze schnell erkennen an?

danke schon mal
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Alt 29.02.2016, 20:32   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.044
AW: Acidität, Elektrophilie Einordnung

1.Aufgabe:man sollte mesomere und induktive Effekte beurteilen,die die jeweiligen "Reste" auf die Carboxylgruppe und deren Acidität bestimmen.
Sehe zwischen 1 und 5 keinen Unterschied(beides Propionsäure).
Geringste Acidität hier Verb. 4(Pivalinsäure),da stärkster +I-Effekt der tert-Butylgruppe.
Dann 1,2,3 .Bei 3(Trichloressigsäure)-I-Effekt entscheidend.
2.Hier geht es um die Elektrophilie des Carbonyl-C,also die partielle Elektronendichte am C,welche wiederum durch mesomere und induktive Effekte beeinflußt wird.Dazu auch mal unter "Carbonylaktivität" nachschlagen:
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/2/vlu/carbonyle/carbonylgruppe.vlu/Page/vsc/de/ch/2/oc/stoffklassen/systematik_funktionelle_gruppen/carbonyle/carbonylgruppe/reakt_gruppen.vscml.html .
3.Überlege,welche intermolekularen WW bei den jeweiligen Stoffklassen,bzw. aufgrund der funktionellen Gruppen möglich sind.
Es gibt allgemeine Regeln zum Siedepunkt:https://riecken.de/index.php/2010/05/molekulbau-und-siedepunkt/ .
Reihenfolge hier:Butan,Aceton,1-Propanol,Essigsäure.

Fulvenus!
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acidität, einordnen, elektrophilie, organische chemi, übungsaufgaben

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