Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 12.01.2019, 00:58   #1   Druckbare Version zeigen
ZBoson Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 92
Welche Reaktion ist das?

Hallo!

Wir machen gerade ein Organik-Praktikum und da wird eine Epoxid-Synthese gemacht. (Genauer: ein Epoxid aus der Doppelbindung im Isophoron)

Dabei wird eine 35%-ige Wasserstoffperoxid-Lösung, Methanol und NaOH eingesetzt. Jetzt Frage ich mich, welche Reaktion hier stattfindet bzw. wie der Reaktionsmechanismus ausschaut. Dabei habe ich mir das hier durchgelesen:

https://de.wikipedia.org/wiki/Epoxide

Da steht, dass Peroxycarbonsäuren eingesetzt werden, wobei eine Carbonsäure entsteht.

Ich frage mich aber jetzt, wozu das Methanol gebraucht wird. Das Wasserstoffperoxid ist ja hier das Analogon zur Peroxycarbonsäure nehme ich an, und dabei entsteht eine Säure, die durch NaOH neutralisiert wird(?)

Kann mir da jemand behilflich sein?

Vielen Dank
ZBoson ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2019, 01:02   #2   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 367
AW: Welche Reaktion ist das?

Das Methanol dient vermutlich als Lösungsmittel.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 12.01.2019, 01:05   #3   Druckbare Version zeigen
Jonas__  
Mitglied
Beiträge: 337
AW: Welche Reaktion ist das?

guck mal hier:
https://en.wikipedia.org/wiki/Juli%C3%A1%E2%80%93Colonna_epoxidation
Jonas__ ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2019, 13:34   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.802
AW: Welche Reaktion ist das?

Zitat:
Zitat von ZBoson Beitrag anzeigen
Da steht, dass Peroxycarbonsäuren eingesetzt werden, wobei eine Carbonsäure entsteht.
Für die Epoxidierung gibt es verschiedene Methoden/Reagentien.
Eine arbeitet mit Persäuren,die oft in situ aus der Carbonsäure und Wasserstoffperoxid hergestellt werden.Dort wird aber in der Regel nicht basish gearbeiet.
Eine andere Methode ist die mit wäßriger Wasserstofperoxid-Lösung im Basischen mit Methanol als Lösungsmittel,bzw. Lösungsvermittler.
Das Isophoron ist in Wasser nicht so gut,daher Co-Solvent Methanol,wo es sich besser löst,aber auch das basische Wasserstoffperoxid.
Das ganze findet man dann auch als Org-Syn-Vorschrift:
http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0552# .

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.01.2019, 15:44   #5   Druckbare Version zeigen
ZBoson Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 92
AW: Welche Reaktion ist das?

Vielen Dank für eure Antworten und Links! Die haben mir sehr weitergeholfen!

Liebe Grüße
ZBoson ist offline   Mit Zitat antworten
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