Lebensmittel- & Haushaltschemie
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Mikroskopische Diagnostik pflanzlicher Nahrungs-, Genuß- und Futtermittel einschließlich Gewürze
H. Hahn, I. Michaelsen
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Lebensmittel- & Haushaltschemie Zur Lebensmittel- und Haushaltschemie gehören die Herstellung, die Funktion sowie die Ermittlung und Überwachung (un)erwünschter Bestandteile von Lebensmitteln, Kosmetika, Reinigern usw.

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Alt 11.01.2019, 12:24   #1   Druckbare Version zeigen
Lebchemstudd weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 17
Formel für Furazan korrrekt?

Kann mir wer sagen ob diese Gleichung für die 7- Fluor-4-nitrofurazan/ 7-Fluor-4-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol Derivatisierung stimmt?
Furazan schaut doch eigentlich anders aus?
In meinem Lehrbuch steht leider kein ausführlicher Mechanismus.

Danke schonmal,
LG
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Alt 11.01.2019, 13:21   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.794
AW: Formel für Furazan korrrekt?

Im Schema fehlen die beiden N=C-DB,das 4-Fluor-7-Nitrofurazan(man findet es auch als 7,4-... bezeichnet)sieht so aus:https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/f5883?lang=de&region=DE .
Die Reaktion mit der Aminocarbonsäure verläuft im Sinne einer nucleophilen aromatischen Substitution,wie man sie bei Aromaten mit mehreren elektronenziehenden Substituenten findet.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.01.2019, 17:52   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.393
AW: Formel für Furazan korrrekt?

Ähm, das ist ein substituiertes Benzofurazan...

Gruß
Franz
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Alt 12.01.2019, 12:53   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.393
AW: Formel für Furazan korrrekt?

Zitat:
Zitat von Lebchemstudd Beitrag anzeigen
Kann mir wer sagen ob diese Gleichung für die 7- Fluor-4-nitrofurazan/ 7-Fluor-4-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol Derivatisierung stimmt?
Furazan schaut doch eigentlich anders aus?
In meinem Lehrbuch steht leider kein ausführlicher Mechanismus.

Danke schonmal,
LG
Vergleiche hierzu Sangers Reagenz

Die Reaktion wir nach einem Additions-Eliminationsmechanismus ablaufen.
Anlagerung der Aminogruppe an das C-Atom mit dem Fluor unter Bildung eines Zwitterions (negative Ladung im Ring, positive an der Aminogruppe.
Elimination von Fluorid.
Deprotonierung der Aminogruppe.

Gruß,
Franz
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derivatisierung, furazan

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