Organische Chemie
Buchtipp
Organikum
H.G.O. Becker, W. Berger, G. Domschke
59.00 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 21.10.2004, 07:25   #1   Druckbare Version zeigen
FarmerBoy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
Chromotropsäure-Reaktion

Diese Reaktion wird als FormAldehydnachweis genutzt, ich weiß aber nicht wie genau der erste Schritt funktioniert. (es findet eine Kondensation statt)
Aber warum der Angriff dort etc.
Hoffe mir kann das einer erklären.
Gruß
Farmerboy
Angehängte Dateien
Dateityp: skc Chromotropsäure.skc (4,1 KB, 78x aufgerufen)
FarmerBoy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.10.2004, 18:44   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.332
AW: Chromotropsäure-Reaktion

Ist eine Hydroxymethylierung eines Phenols mit Formaldehyd. Such mal unter Hydroxymethylierung, Resole, Phenol-Formaldydharze.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.10.2004, 22:13   #3   Druckbare Version zeigen
FarmerBoy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
AW: Chromotropsäure-Reaktion

Ja, danke erst eimal.
Habe unter Hydroxymethylierung gesucht (bayer-Walter und Vollhardt)
Im Vollhardt wird sie aber im Basischen durchgeführt. (ich habe nochmal genauer gesucht und festgestellt, daß die Chromotropsäure-Reaktion im Sauren, nämlich mit H2 SO4 durchgeführt wird.
Anscheinend wegen der hygroskopischen und der oxidierenden Eigenschaften.
Nun habe ich mal einen Reaktionsablauf skizziert. Meinungen dazu erwünscht. (das oxidierte Molekül am Ende habe ich so in einem Buch gefunden. Warum wird gerade dort oxidiert ?)
Der Ablauf im Basischen würde meiner Ansicht nach nicht funktionieren.
LG
Farmerboy
Angehängte Dateien
Dateityp: skc Chromotropsäure-Reaktion.skc (19,7 KB, 47x aufgerufen)
Dateityp: skc Geht_nicht.skc (15,5 KB, 13x aufgerufen)
FarmerBoy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.10.2004, 17:45   #4   Druckbare Version zeigen
FarmerBoy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
AW: Chromotropsäure-Reaktion

Hmm.. Kann mir denn da keiner weiterhelfen?
Muß das bald können, für ein Kolloquium.
Wäre super, wenn ich irgendwelche Kommentare dazu bekommen könnte.
(Auch sowas wie "alles falsch, mach´s nochmal" ist erwünscht. )
weiß echt nicht ob das so ok ist.

Liebe Grüße,
FarmerBoy
FarmerBoy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.10.2004, 14:42   #5   Druckbare Version zeigen
FarmerBoy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
Empört AW: Chromotropsäure-Reaktion

Vielleicht haben ja nicht so viele Leute ISIS-Draw.
Deshalb jetzt als Jpg.
Brauche da wirklich mal ne Meinung zu .
Weil wichtig.
Wäre echt nett.

Gruß
Andi
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Chromotropsäure-Reaktion.jpg (53,0 KB, 78x aufgerufen)
FarmerBoy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.10.2004, 15:45   #6   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.332
AW: Chromotropsäure-Reaktion

Das mit ISIS ist in der Tat ein Problem.

Zum Schema :

Sieht auf den ersten Blick nicht schlecht aus. Gewöhnungsbedürftig ist der nucleophile Angriff der Hydroxygruppe an den benachbarten Aromaten (bei der Wasserabspaltung zum Sechsring). Auch die H+ sind nicht sauber bilanziert.
bm ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.10.2004, 21:03   #7   Druckbare Version zeigen
FarmerBoy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
Frage AW: Chromotropsäure-Reaktion

Hmm. Oh ja, da ist mir irgendwie ein H+ flöten gegangen.
Danke. Dass die Hydroxygruppe nukleophil angreift ist mir auch so ein bischen unangenehm. Ist ja 1. keine aliphatische Hydroxygruppe sondern eine aromatische. (daher saurer und auch weniger nukleophil) und 2. ist es ein nukleophiler Angriff am Aromaten.
Aber ich dachte, da käme die Sulfonsäuregruppe ins Spiel. Durch den -M (und -I-Effekt). Ich habe angenommen, daß die protonierte OH-Gruppe keinen +M-Effekt mehr ausübt. Leider ist die zu substituierende OH-Gruppe, wie mir jetzt auffällt nicht in o- oder p- Stellung zur SO3 H-Gruppe, daher ist es wohl schlecht mit der nukleophilen Substitution.
(Additions-Eliminierungs-Mechanismus). Ich habe allerdings überlegt inwiefern die 2. Sulfonsäuregruppe über einen phenylogen Effekt dazu beitragen würde, meiner Ansicht hat das einen Einfluß. Weiß aber nicht wie stark.
Auch ist die Nukleophilie der unprotonierten OH-Gruppe stärker als im Vergleich zum Phenol. Ich habe allerdings keine Ahnung, wieviel das wohl ausmachen könnte und ob dann alles so funktioniert.

So, konnte mir jemand folgen
Da ich leider nicht so der Crack der organischen Chemie bin, könnte das jetzt auch alles gequirlter .... sein.

Aber was ich weiß ist, dass da irgendwas farbig wird, wenn man die Ausgangssubstanzen zusammenwirft und Schwefelsäure hinzugibt.



In freudiger, hoffnungsvoller Erwartung auf Antworten.
Andi
FarmerBoy ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.10.2004, 21:16   #8   Druckbare Version zeigen
FarmerBoy Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 31
AW: Chromotropsäure-Reaktion

SO, wollte noch mal die korrigierte Reaktionsgleichung hineinstellen.
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Chromotropsäure-Reaktion.jpg (51,6 KB, 138x aufgerufen)
FarmerBoy ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Captopril und Chromotropsäure Pharmafuzzi Analytik: Quali. und Quant. Analyse 6 02.02.2007 17:39
Chromotropsäure-Reaktion an Arzneistoffen stusa Organische Chemie 1 19.11.2006 15:01
Serin-->Identität_mit_NaPeriodat/Chromotropsäure HennesseyScotch Analytik: Quali. und Quant. Analyse 2 12.06.2006 23:10
Stereoface differenzierende Reaktion bei Grignard-Reaktion möglich? kleinerChemiker Organische Chemie 4 16.04.2005 21:29
Reaktion von Nitromethan: Sn1 oder Sn2 Reaktion? Nasty Organische Chemie 5 27.09.2003 16:18


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 17:02 Uhr.



Anzeige