Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 30.10.2019, 23:14   #1   Druckbare Version zeigen
Thomas999  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
elektrophile substitution beim Pyridin

Hallo,

warum bindet ein Nucleophil beim Pyridin eigentlich in der meta-Position an?

Das Stickstoffatom hat ja eine höhere Elektronegativität und zieht folglich die Elektronen des Rings am stärksten zu sich - sollte deshalb die größte Elektronendichte nicht in unmittelbarer Nähe des N-Atoms sein, sprich in der ortho-Position?

Vielen Dank im voraus!
Thomas999 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.10.2019, 04:26   #2   Druckbare Version zeigen
letale Dosis  
Mitglied
Beiträge: 2
AW: elektrophile substitution beim Pyridin

Hi,

ich denke nicht. Wenn der Stickstoff Elektronendichte zieht,
sollte deren Dichte nicht dann am N-Atom am größten sein und
die direkte Umgebung eher Elektronen-arm?

Schreib dir doch mal die Resonanz Strukturen von Pyridin hin,
überlege dir wo ein elektrophil dann am ehesten angreifen wird?
(wo es auch was zum substituieren gibt)

Ich sehe gerade, dass du im Titel elektrophile Substitution
und im eigentlichen Post von Nucleophil sprichst...
Das was oben steht bezieht sich auf elektrophile Substitution

Grüße
letale Dosis ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.10.2019, 10:23   #3   Druckbare Version zeigen
Thomas999  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: elektrophile substitution beim Pyridin

Ja, du hast schon recht, statt Elektrophil habe ich Nukleophil geschrieben... Aber danke trotzdem, ich glaube ich kapiere es schon.
Thomas999 ist offline   Mit Zitat antworten
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pyridin, se

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