Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 15.04.2014, 23:06   #1   Druckbare Version zeigen
Adrenalin  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 159
Bromtoluol-Synthese - Fragen

Hallo,

ich soll eine Synthese von Bromtoluol (p-Bromtoluol) durchführen. Dazu soll ich erst Toluol mit Eisenspäne versetzen. Bei einer niedrigen Temperatur soll ich dann Brom hinzutropfen (10 ml Brom in 25 ml Hexan Lösung) lassen und dabei hohe Bromkonzentrationen vermeiden.

Ich habe dazu ein paar Fragen:

1. Normalerweise werden Reagenzien im hohen Überschuss eingesetzt für eine gute Ausbeute. Bei dem Versuch benutze ich aber wenig Brom. Was macht es da für einen Sinn? Bekomme ich ein mehrfach substituiertes Bromtoluol, wenn ich mit Brom-Überschuss arbeite?

2. Was passiert, wenn ich das ganze Brom auf einmal mit Toluol vermische?

3. Es kann ja passieren, dass ich am Ende kein vollständiges reines Produkt habe, sondern eine Produktmischung. Wie kann ich am Besten das Mengenverhältnis meiner Produkte dann bestimmen?
Adrenalin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 16.04.2014, 07:56   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.517
AW: Bromtoluol-Synthese - Fragen

1. Ja. Weicht man hier deutlich ab, erhält man sowohl mehrfach bromierte Aromaten, vielleicht sogar die Bromierung der Seitenkette.

2. Die Reaktion kann "durchgehen", sich stark erhitzen und dann passieren alle möglichen Reaktionen im Sinne von 1. Brom ist auch ein oxidierendes Agens, es könnte die Seitenkette zu Benzoesäure oxidiert werden. Und: Was macht denn elementares Brom mit Eisenspänen allein?

3. Bei Einhaltung der Reaktionsvorschrift unwahrscheinlich. Wie soll denn weiter aufgearbeitet/getrennt werden? In der Regel destilliert man eh zum Schluß und mehrfach bromierte Produkte bleiben im Sumpf. DC sollte gehen, ein GC steht wahrscheinlich nicht zur Verfügung.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
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Alt 16.04.2014, 11:47   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.745
AW: Bromtoluol-Synthese - Fragen

Zitat:
Zitat von Adrenalin Beitrag anzeigen
1. Normalerweise werden Reagenzien im hohen Überschuss eingesetzt für eine gute Ausbeute. Bei dem Versuch benutze ich aber wenig Brom.
Im Überschuß arbeitet man meist bei Gleichgewichtsreaktionen zur Erhöhung der Ausbeute(vgl. Versterung) oder bei irreversiblen,um die Reaktionszeit zu verkürzen(Hydrolyse,Solvolyse).
Bei der Bromierung(irreversibel) von Toluol können bei einem (lokalen)Überschuß an Brom die von jag beschriebene Mehrfachbromierung und Bromierung der Seitenkette erfolgen.Eine direkte Oxidation zu Aldehyden oder Carbonsäuren gelingt nur in wäßrigen Systemen(hier also nicht).

Fulvenus!
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Alt 16.04.2014, 21:25   #4   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.485
AW: Bromtoluol-Synthese - Fragen

Unangenehme Nebenwirkung könnte sein, dass der entstehende Bromwasserstoff die Brühe aus dem Glas befördert. Da sie dann mit hoher Wahrscheinlichkeit Benzylbromid (bzw. Brombenzylbromid) enthält, kann man erstmal den Saal räumen.
Von Körpertreffern will ich erst garnicht reden...

Gruß,
Franz
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Gib einem Mann einen Fisch, und Du ernährst ihn für einen Tag.
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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