Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 23.06.2019, 19:08   #1   Druckbare Version zeigen
Kylie  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
Nucleophile Substitution an Halogenalkanen

Guten Abend!

Ich muss leider sagen, dass die Organik mir teilweise Probleme bereitet, daher komme ich momentan auch nicht bei folgendem Versuch weiter;

Es sind zwei Reagenzgläser vorhanden:

1. Ein Reagenzglas mit Iodmethan
2. Ein Reagenzglas mit 2-Brom-2-methylpropan

Beide Reagenzgläser sind in einem Wasserbad und zu ihnen wird ein Tropfen Bromthymolblau gegeben. Ebenfalls wird eine Natronlauge-Ethanol-Mischung zu den Reagenzgläsern gegeben.

Der Versuch ist unterteilt in A,B und C, wobei die NaOH Konzentration variiert.

c(NaOH) in Versuch A: 2 mol/l, B: 1 mol/l, C: 0,5 mol/l

Zuletzt sind die Zeiten zum Farbumschlag nach gelb angegeben, wenn man die Natronlauge-Ethanol-Mischung zu den Halogenalkanen gießt.

Versuch A B C
2-Brom-2-methylpropan 1,5min 1,5min 1,5min
Iodmethan 10min 22min >40min



Fragen, die es zu beantworten gilt:
a) Erklären Sie die Beobachtungen und formulieren Sie für beide Versuche jeweils
in Strukturformeln die Reaktionsgleichungen für die Reaktion der
Halogenalkane mit Natronlauge.

b) Erläutern Sie die Mechanismen der Reaktionen in Teilschritten unter
Verwendung von Struktuformeln.

c) Die Umsetzung von 2-Brombutan mit Natronlauge liefert Reaktionsprodukte, die
gleichzeitig nach zwei möglichen Mechanismen entstanden sein können.
Entwickeln Sie Variationen der Versuchsbedingungen, die den Anteil einer
Reaktionsart am Gesamtumsatz jeweils auf Kosten der anderen erhöhen und
begründen Sie Ihre Entscheidung.



Ich brauche dringend Hilfe!
Wie soll ich an das Ganze herangehen und welche Reaktion erfolgt zuerst?
Ich wäre sehr dankbar, wenn das jemand mit mir erarbeiten könnte, da ich das morgen haben muss.

Danke im Voraus!
Kylie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.06.2019, 19:44   #2   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.459
AW: Nucleophile Substitution an Halogenalkanen

Es geht doch nur darum, zu erkennen, dass eine Reaktion offenbar nicht konzentrationsabhängig ist (gleiche Reaktionszeit), die andere nicht und welche Mechanismus dann (überwiegend) wirksam ist. Der Umschlag des Indikators zeigt den Verbrauch der NaOH an.

Frage 1 + 2 läßt sich nach Zuordnen der Mechanismen beantworten.

Bei Frage 3 bitte mal die Randbedingungen nachlesen, die die jeweiligen Reaktionstypen bevorzugen (Lösemittel, etc.).

Steht in jedem guten Lehrbuch, ansonsten eine gute Zusammenfassung bei chemgapedia im Netz.

Gruß

jag
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Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.06.2019, 19:51   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.381
AW: Nucleophile Substitution an Halogenalkanen

Halogenalkane können hydrolysieren,überlege,welches die Produkte allgemein von RX + Wasser sind,dann weißt du auch,wozu Bromthymolblau dient.
Ein besseres Nucleophil ist hier Hydroxid-Ion,aus der Natronlauge(das Ethanol dient nur als Lösungvermittler,damit die Reaktion zwischen RX und OH-
in homogener Phase verläuft).
Bei der nucleophilen Substitution unterscheidet man hauptsächlich in zwei Mechanismen(SN1/SN2),wobei ein wichtiger Faktor die "Struktur" des C ist,an dem substituiert wird.
Hier hast du ein primäres Halogenalkan(MeI) und ein tertiäres(tert-Butylbromid).
damit lassen sich die verschiedenen Mechanismen zuordnen und die beobachteten Reaktionszeiten erklären,welche beim primären RX von der Konzentration des Nucleophils abhängt.
Damit in Lehrbuch nachlesen.

Fulvenus!
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Alt 23.06.2019, 20:10   #4   Druckbare Version zeigen
Kylie  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Nucleophile Substitution an Halogenalkanen

Vielen Dank euch Beiden!

Ich bin bereits ein Stückchen weiter gekommen.

Als Endprodukte habe ich nun:
2-Methyl-propan-2-ol
und
Methanol

Ich verstehe aber den Farbumschlag auf gelb nicht, kann mir jemand das erläutern?
Ich müsste doch etwas saures auffinden können...

Kylie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.06.2019, 20:19   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.381
AW: Nucleophile Substitution an Halogenalkanen

RX + H2O -> ROH + HX .
Die HX sorgt für den Umschlag nach gelb(sauer).
Wieviel Natronlauge wurde zur Hdrolyse zugesetzt?

Fulvenus!
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Alt 23.06.2019, 20:45   #6   Druckbare Version zeigen
Kylie  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Nucleophile Substitution an Halogenalkanen

Warum reagiert das Halogenalkan jedoch mit Wasser?
Ich dachte es käme zu einer heterolytischen Spaltung, wodurch ein Carbokation, Hydroxidion und ein Bromid Ion entstehen.

Können Sie vielleicht mal die Reaktionsschritte für mich zeigen?
Ich stehe gerade auf dem Schlauch...

Kylie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.06.2019, 20:53   #7   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.459
AW: Nucleophile Substitution an Halogenalkanen

Man formuliert im Mechanismus üblicherweise OH- als Nucleophil und das Halogenid tritt als Nukleofug aus. Je nach Mechanismus tritt ein Carbokation gar nicht auf. In einer Reaktionsgleichung sieht das dann so aus:

RX + OH- -> RO- + HX
HX -> H+ + X-

Der Mechanismus der SN1 und Sn2 Reaktion ist schon Tausende Male aufgemalt worden.


Gruß

jag
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jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.06.2019, 21:03   #8   Druckbare Version zeigen
Kylie  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Nucleophile Substitution an Halogenalkanen

Das bedeutet dementsprechend, dass es zu keiner homolytischen Spaltung kommt?
Denn bei der SN1 - Reaktion, so haben wir es gelernt, sollte stets ein Carbokation auftreten.

Wie sähe die Reaktion für 2-Brom-2-methylpropan aus? Ich bin durch meine Notizen ins Straucheln geraten.

Kylie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.06.2019, 21:16   #9   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.459
AW: Nucleophile Substitution an Halogenalkanen

Sn1 - Carbokation. Sn2 - kein diskretes Carbokation. Beim 2-Brom-2-methylpropan kann (bevorzugt) das Kation entstehen, da dieses stabil ist (ganz im Gegensatz zum potentiellen primären Kation beim Methyliodid). Das Kation reagiert dann zum Alkohol.

Bitte noch einmal die beiden Fälle aus einer sicheren Quelle (Chemgapedia) nacharbeiten (da git es auch Animationen), wenn die Aufzeichnungen verwirren. Es findet eine heterolytische Spaltung statt, da ja 2 geladene Teilchen entstehen. Homolytisch würde zu zwei Radikalen führen.

Gruß

jag
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