Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 21.05.2018, 22:30   #1   Druckbare Version zeigen
chemchem159  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 1
Frage Organische Chemie Sn2-Reaktion

Hallo,
bräuchte Hilfe bei folgender Aufgabe:

es sind 2 Moleküle gegeben einmal cis-1-brom-3,5-dimethylcyclohexan und einmal die trans-version (im Anhang sieht man das Molekül).Die Sn2-Reaktion läuft beim cis-Molekül schneller ab als beim trans Molekül.Meine Frage wäre jetzt warum ist das so und wie könnte man das zeichnerisch darstellen.Ich vermute ,dass ist aus sterischen Gründen so aber wie könnte ich das in einer durchdachten Zeichnung darstellen.

Danke im vorraus
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg molecule-image chemie.jpg (7,1 KB, 7x aufgerufen)
chemchem159 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.05.2018, 19:54   #2   Druckbare Version zeigen
NapalmDeath Männlich
Mitglied
Beiträge: 181
AW: Organische Chemie Sn2-Reaktion

Hi chemchem159,

ich kann dir selber im Moment nicht genau sagen, wieso das der Fall ist.

Allerdings einen Hinweis bezüglich einer durchdachten Zeichnung: für Cyclohexan-Derivate ist die Darstellung in Sessel-Konformation immer sehr hilfreich. Gerade wenn es um sterische Dinge geht kommt man da mit deiner Abbildung nicht sehr weit.

LG,
Nico
NapalmDeath ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.05.2018, 20:49   #3   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 633
AW: Organische Chemie Sn2-Reaktion

Meinst du cis und trans jeweils bezogen auf die Stellungen von Brom zu den beiden CH3-Gruppen oder auf die beiden CH3-Gruppen untereinander?
Adders ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 23.05.2018, 21:49   #4   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 633
AW: Organische Chemie Sn2-Reaktion

Oder ist das fest definiert?
Adders ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.05.2018, 20:30   #5   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 633
AW: Organische Chemie Sn2-Reaktion

So wie NapalmDeath das schon angedeutet hat macht es Sinn das Ganze in Sesselkonformation mal aufzumalen (Anhang).

Sterische Hinderung sollte definitiv ein Faktor sein, der die cis gegenüber der trans-Konfiguration begünstigt. Das liegt daran, dass in der SN2 der nukleophile Angriff immer rückseitig zur Abgangsgruppe (Br) erfolgen muss. In der trans-Konfiguration steht da eine CH3-Gruppe mehr im Weg als in der cis-Version. Noch schlechter sollte die Reaktion laufen, wenn beide CH3-Gruppen entgegengesetzt zum Brom stehen.


Mir fällt gerade keine weitere Erklärung für die Aufgabe ein, aber vielleicht habe ich auch was vergessen.
Angehängte Grafiken
Dateityp: png cis trans.PNG (7,3 KB, 19x aufgerufen)
Adders ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 25.05.2018, 07:24   #6   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.870
AW: Organische Chemie Sn2-Reaktion

das Bild zeigt doch schön, dass der Angriff hier bei der trans-Konformation sterisch erschwert wird. Allerdings sind in den beiden Fällen die Konformationen mit äquatorial angeordneten Substituenten bevorzugt.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 25.05.2018, 12:16   #7   Druckbare Version zeigen
Adders Männlich
Mitglied
Beiträge: 633
AW: Organische Chemie Sn2-Reaktion

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
mit äquatorial angeordneten Substituenten bevorzugt.

Da hast du natürlich Recht. Hier also noch mal etwas hübscher.
Angehängte Grafiken
Dateityp: png cis trans cis.PNG (12,4 KB, 11x aufgerufen)
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hilfe, nucleophile substitution, organische chemie, sn2-reaktion

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