Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 19.02.2010, 18:36   #16   Druckbare Version zeigen
LordVader Männlich
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AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

Zitat:
Benzol + COCl 2 reagieren lassen( als Katalysator AlCl 3) unter Abspaltung von HCL, wodurch ja Benzoylchlorid entstehen würde
Ich frage mich gerade, ob du da nicht auch noch einiges an Benzophenon bekommen würdest...
Zitat:
Vielleicht ist diese Frage für euch professionelle chemiker banal, aber ich wollte fragen, was generell ein Basischer Ringschluss ist.
Du abstahierst an einer sauren Gruppe ein Proton mittels einer Base, so dass ein Anion übrigbleibt, das an einer positivierten Stelle im Molekül unter Ringschluss angreifen kann (ein Beispiel wäre die Dieckmann-Kondensation).
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Alt 19.02.2010, 22:01   #17   Druckbare Version zeigen
Magdalena M.A.Bochen weiblich 
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AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

Aber was ist es für eine Reaktion, bzw wie beeinflusst AlCl3 das Phosgen (oder sich bindet) um ein elektrophil oder nucleophil zu bilden.

Ich hab schon überall nach einer möglichen erklärung gesucht, aber absolut nichts gefunden, wie genau aus Benzol und Phosgen Benzoylchlorid entsteht.

LG

Geändert von Magdalena M.A.Bochen (19.02.2010 um 22:13 Uhr)
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Alt 19.02.2010, 22:03   #18   Druckbare Version zeigen
Magdalena M.A.Bochen weiblich 
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Beiträge: 93
AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

Sorry gehört nicht hierzu. Hab mich vertippt.
Magdalena M.A.Bochen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.02.2010, 22:07   #19   Druckbare Version zeigen
Magdalena M.A.Bochen weiblich 
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Beiträge: 93
AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

nein, doch nicht vertippt. ich bin schon blöd...
Magdalena M.A.Bochen ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 19.02.2010, 22:40   #20   Druckbare Version zeigen
LordVader Männlich
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Beiträge: 2.480
AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

Schau mal bei der Friedel-Crafts-Acylierung.
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Alt 19.02.2010, 23:11   #21   Druckbare Version zeigen
Magdalena M.A.Bochen weiblich 
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Beiträge: 93
AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

Aber bei Phosgen gibt es keinen Rest sondern ein weiteres Cl. Soll ich das Cl als R sehen oder gibt es da einen Unterschied?

LG
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Alt 19.02.2010, 23:14   #22   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.465
AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

Die technische Synthese von Benzoylchlorid geht übrigens nicht über Phosgen + Benzol, sondern über Toluol - Chlorierung zu Benzotrichlorid - partielle Hydrolyse.
Alternative: Chlorierung von Benzaldehyd.

Gruß,
Franz
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Alt 19.02.2010, 23:26   #23   Druckbare Version zeigen
Magdalena M.A.Bochen weiblich 
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Beiträge: 93
AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

Wäre es zuviel, wenn ich fragen würde ob es möglich wäre, wenn sie mir ein Link zur genannten reaktion schicken würden oder sie sogar selbst kurz verfassen würden. Ich weiß, sie sind ein vielbeschäftigter Mann und haben nicht so viel Zeit, aber mein Abitur hängt davon ab...
Magdalena M.A.Bochen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.02.2010, 23:37   #24   Druckbare Version zeigen
Magdalena M.A.Bochen weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 93
AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

Eigentlich ging es mir darum, den Syntheseweg von Benzoesäure herauszufinden um anschließend nach und nach das früher gepostete Bild "reagieren zu lassen". Wie komme ich also von Benzol zu Benzoesäure? Auch über Toluol?

Liebe Grüße
Magdalena M.A.Bochen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.02.2010, 00:12   #25   Druckbare Version zeigen
LordVader Männlich
Mitglied
Beiträge: 2.480
AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

Ich bin zwar nicht Franz, aber ich hoffe, ich darf trotzdem antworten
Zur technischen Synthese von Benzoesäure findest du bei Wikipedia etwas. Wie genau die Katalyse mit Vanadiumpentoxid funktioniert, sofern genau bekannt, sollte aber für's Abi zu viel des Guten sein.
Die Synthese aus Phosgen wird auch kurz aufgezeigt.
Zum Benzotrichlorid hier ein Zitat aus Wikipedia:
Zitat:
Benzotrichlorid wird durch Chlorierung von Toluol gewonnen, wobei zum Beispiel Dibenzoylperoxid als Katalysator benutzt werden kann.
Das ist eine radikalische Substitution, findest du auch auf Wikipedia.
Bei der Hydrolyse wird Chlor durch OH- substituiert. Das kannst du zweimal machen, dann wird H2O abgespalten und es bleibt das Benzoylchlorid übrig.
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif Benzoylchlorid.gif (2,8 KB, 14x aufgerufen)
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Alt 20.02.2010, 00:31   #26   Druckbare Version zeigen
rsommer Männlich
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Beiträge: 2.174
AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

Zitat:
Zitat von Magdalena M.A.Bochen Beitrag anzeigen
Aber was ist es für eine Reaktion, bzw wie beeinflusst AlCl3 das Phosgen (oder sich bindet) um ein elektrophil oder nucleophil zu bilden.

Ich hab schon überall nach einer möglichen erklärung gesucht, aber absolut nichts gefunden, wie genau aus Benzol und Phosgen Benzoylchlorid entsteht.

LG
Ich wiederhole mich: Es wird überhaupt kein kein Phosgen eingesetzt.
Es geht um die Reaktion von Dichlorbenzoesäure mit Oxalylchlorid. Das ist eine ganz normale Chlorierung einer Carbonsäure zum Säurechlorid.
__________________
Gruß,
rsommer
rsommer ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.02.2010, 00:31   #27   Druckbare Version zeigen
Magdalena M.A.Bochen weiblich 
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Themenerstellerin
Beiträge: 93
AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

und wie chloriere ich Benzoesäure, damit ich zwei Cls in orthostellung erhalte?

LG
Magdalena M.A.Bochen ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 20.02.2010, 01:00   #28   Druckbare Version zeigen
LordVader Männlich
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Beiträge: 2.480
AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

Was Franz gesagt hat
Zitat:
Die Chlorierung von Benzoylchlorid würde 3,5-Dichlorbenzoylchlorid ergeben.
gilt so auch für die Benzoesäure.
Du müßtest also erstmal z.B. das 2,6-Dichlortoluol herstellen und dann oxidieren.
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Alt 20.02.2010, 10:52   #29   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
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AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

LordVader meint 2,3-Dichlortoluol.
Knuffel56
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Alt 20.02.2010, 11:05   #30   Druckbare Version zeigen
Knuffel56  
nicht mehr Mitglied
Beiträge: n/a
AW: Synthese von 3,5-Diamino-6-(2,3-dichlorphenyl)- 1,2,4-triazin

Synthese von Lamotrigin:
https://data.epo.org/publication-server/pdf-document?PN=EP2024345%20EP%202024345&iDocId=7236199&iepatch=.pdf
Knuffel56
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