Allgemeine Chemie
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Alt 12.08.2019, 01:42   #1   Druckbare Version zeigen
Therealcookie Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
Frage Methyl unpolar

Hallo zusammen.


Kann mir jemand erklären, warum genau die Methylgruppe unpolar ist? Kohlenstoff hat zu Wasserstoff doch ungefähr die selbe EN-Differenz wie z.B. Schwefel zu Wasserstoff in der Thiol-Gruppe (welche ja polar ist) und die drei H-Atome sind ja nicht symetrisch wie bei der CO2-Gruppe, so dass sich die schwachen Polaritäten gegenseitig aufheben, oder?

Zusatzfrage: hat das C-Atom zu jedem der drei H-Atome die selbe EN-Differenz von 0,35?


Vielen Dank schonmal im Voraus!
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Alt 12.08.2019, 09:52   #2   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.401
AW: Methyl unpolar

Richtig unpolar sind meist nur Innerelementbindungen. Andererseits gibt es nicht nur unpolar und polar oder gar ionisch, sondern es sind fließende Übergänge, die sich auf mehrere Aspekte auswirken.

Hinreichend unpolar für eine Abschätzung ist die Kohlenstoff-Wasserstoffbindung jedoch durchaus. Die Thiolgruppe ist auch ziemlich umpolar. Im Vergleich zum Kohlenstoffatom kann aber der Schwefel sehr leicht in Proton abgeben: Erstens, weil er freie d-Orbitale und Elektronenpaare für geringere Aktivierungsenergie hat und zweitens, weil die negative Ladung hier viel besser stabilisiert werden kann. Das soll aber nicht dazu verleiten, dass die Bindung sehr polar ist.

Hinzu kommt die räumliche Anordnung, die beim Thiol dann doch ganz andere Ladungsschwerpunkte erzeugt, als beim Methyl.
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Alt 12.08.2019, 11:12   #3   Druckbare Version zeigen
Therealcookie Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Methyl unpolar

Danke, wirklich verständlich erklärt.
Kannst du mir vielleicht noch erklären, warum freie d-Orbitale und Elektronenpaare die Aktivierungsenergie herabsetzen?
Therealcookie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.08.2019, 11:40   #4   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.401
AW: Methyl unpolar

Modellhaft: Weil die Übergangszustände durch lockerer gebundene Elektronen stabilisiert werden.

Oder anders modellhaft: Man muss über ionische Zwischenschritte gehen. Wenn die möglichen Energiezustände der Eektronen (die Bänder) aber große Lücken untereinander haben, dann brucht man viel Energie, um diese Lücken zu zu überwinden.

Ich schreibe hier "modellhaft" weil man diese Phänomene mit unterschiedlichen Modellen (z.B. MO-Modell, Bändermodell) erklären kann. Modelle haben den riesigen Vorteil, dass sie verständlich sind. Der Nachteil ist, dass sie eben doch nicht ganz stimmen (d.h. alles beobachtbare damit richtig abgebildet werden kann). Wenn man gedanklich diese Modelle "alle" berücksichtigt, dann kommt man zu einer guten Vorstellung von dem, was da passiert.
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Alt 12.08.2019, 13:20   #5   Druckbare Version zeigen
Therealcookie Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Methyl unpolar

Wow, danke vielmals!
Therealcookie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.09.2019, 09:26   #6   Druckbare Version zeigen
thomaskerb Männlich
Mitglied
Beiträge: 1
AW: Methyl unpolar

wie sieht es da mit mtbe aus?
thomaskerb ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.09.2019, 09:52   #7   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.401
AW: Methyl unpolar

Was meinst Du? Polarität oder das Herabsetzen der Aktivierungsenergie?
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Alt 06.09.2019, 15:28   #8   Druckbare Version zeigen
kaliumcyanid Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.231
AW: Methyl unpolar

Polarität hinsichtlich Löslichkeit ist auch immer nur relativ. Man mag der Methyl-Gruppe eine gewisse "Unpolarität" attestieren, aber trotzdem ist bspw. Methanol ein vergleichsweise polares, organisches Lösungsmittel.
kaliumcyanid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.09.2019, 15:39   #9   Druckbare Version zeigen
Cyrion Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.401
AW: Methyl unpolar

Viele Tensidchemiker (also die, die es eigentlich besser wissen müssten) bescheinigen den C-Atomen (bzw. ihren Gruppen) neben einem Sauerstoffatom einen unpolaren Charakter.
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