Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 21.07.2019, 10:16   #1   Druckbare Version zeigen
jojo1710 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 33
Oxidationsmittel für Pregnenolon

Hallo

In einer Chemieklausur wurde die Frage gestellt, weshalb man für die Oxidation von Pregnenolon zu Progesteron kein Kaliumpermanganat verwenden kann. Meine Vermutung ist, dass KMNO4 zu starke oxidative Eigenschaften besitzt und deshalb auch die enthaltene Doppelbindung zu einem Diol oxidieren und anschließend über eine Malaprade Spaltung das Ringsystem zerstören könnte. Liege ich da falsch oder gibt es andere Begründungen dafür? Welche Oxidationsmittel wären alternativ möglich? Ist Osmiumtetroxid schwächer oxidierend?


Danke für die Hilfe im Voraus!

Mit freundlichen Grüßen

Johanna
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Dateityp: jpg Aldosteronsynthese.jpg (64,7 KB, 9x aufgerufen)
jojo1710 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.07.2019, 11:56   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.870
AW: Oxidationsmittel für Pregnenolon

ja, Permanganat aber auch OsO4 können Doppelbindungen hydroxylieren.

Man kann z.B. Pyridiniumdichromat verwenden, aber auch viele andere.
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The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
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Alt 21.07.2019, 12:04   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.374
AW: Oxidationsmittel für Pregnenolon

Sowohl mit Permanganat,wie auch mit Osmiumtetroxid würde die schon vorhandene C=C-Doppelbindung angegriffen.
Du benötigst ein mildes,chemoselektives Oxidationsmittel,klassisch wird die OH-Gruppe hier über eine Oppenauer-Oxidation oxidiert,wobei dann auch die C=C-DB in Konjugation "rutscht".
Mit PDC oder PCC als Oxidationsmittel würde man zu weit oxidieren,ein mögliches Produkt wäre dieses:http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.222301.html .

Fulvenus!
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Alt 22.07.2019, 09:43   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.870
AW: Oxidationsmittel für Pregnenolon

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Mit PDC oder PCC als Oxidationsmittel würde man zu weit oxidieren
bei geeigneter Reaktionsführung (Äquivalente, Temperatur) sollte es durchaus möglich sein, mit PDC nur bis zur gewünschten Stufe zu oxidieren. Mit PCC, das stärker ist, habe ich keine eigenen Erfahrungen.
__________________
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De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 22.07.2019, 09:54   #5   Druckbare Version zeigen
jojo1710 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 33
AW: Oxidationsmittel für Pregnenolon

Alles klar, vielen Dank für die Hilfe!
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Stichworte
biochemie, oxidation, oxidationsmittel

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