Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 19.07.2011, 13:55   #1   Druckbare Version zeigen
hebegebe  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
Um welche Reaktion handelt es sich?

Hallo zusammen,

ich benötige mal eure Hilfe. Könnt ihr mir sagen um womit und wie die folgende Reaktion umgesetzt wird und um welchen Reaktionsmechanismus es sich handelt?

Vielen Dank im vorraus schonmal...
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Alt 19.07.2011, 14:41   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.207
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

bist du sicher, dass das in einer Stufe geht?
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 19.07.2011, 15:00   #3   Druckbare Version zeigen
hebegebe  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

bin mir nicht sicher....soll die umsetzung irgendwie erreichen...wie scheint egal...ich habe keine ahnung was ich machen soll....
hebegebe ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.07.2011, 19:23   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.792
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

Direkt sehe ich auch nicht.Vermutlich über 1,2-Additon von Isopropyl-Lithium an Cyclopenten-2-on.

Fulvenus!
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Alt 19.07.2011, 19:45   #5   Druckbare Version zeigen
ShadeMoon Männlich
Mitglied
Beiträge: 557
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

Ich könnte mir vorstellen, dass das tautomere Enol acide genug ist, um an Position 3 deprotoniert zu werden. Das Anion könnte dann mit 2-Brompropan o.ä. zu 3-Isopropylcyclopent-1-en-1-ol reagieren, dessen tautomeres Keton die gewünschte Verbindung ist.

So richtig glauben tue ich das nicht, weil das Edukt vorwiegend als Keton vorliegt und das Enol selbst nicht sauer genug sein dürfte.
ShadeMoon ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.07.2011, 21:46   #6   Druckbare Version zeigen
hebegebe  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

vielen dank schonmal....sind denke ich beide gute tipps und haben mich schon sehr weiter gebracht. ich soll nun noch auf eine mögliche nebenreaktion eingehen und erwähnen wie diese vermieden werden kann. des weiteren soll eine begründung der reragioselektivität gegeben und dies durch orbitalenergien beschrieben werden. könnt ihr mir da auch noch weiter helfen?
hebegebe ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 19.07.2011, 22:00   #7   Druckbare Version zeigen
ShadeMoon Männlich
Mitglied
Beiträge: 557
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

Bessere Idee:
1. NBS (Bromierung)
2. konz. NaOH (Eliminierung)
3. BrMgCH(CH3)2 (Grignardreaktion zur Bildung der C-C-Bindung)
4. sauer aufarbeiten
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Alt 21.07.2011, 17:36   #8   Druckbare Version zeigen
Pit92 Männlich
Mitglied
Beiträge: 11
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

Warum der 2. Schritt mit NaOH? Den Gringnard kann man mit einem Bromalkan doch viel besser umsetzen als mit einem sp2 hybridisiertem C das von Natur aus negativ ist?
Ich würde einfach nach Wohl Ziegler direkt eine Umsetzung mit dem Gringnard machen und anschließen sauer aufarbeiten.
Pit92 ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 21.07.2011, 18:02   #9   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.792
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

Bei der NBS-Bromierung erhält man das 2-Brom-cyclopentanon.Man erhielte mit Grignard maximal das falsche Regioisomer.Daneben wäre die Grignard-Addition bevorzugt am Carbonyl-C.
Eine Nebenreaktion bei der Eliminierung zum Cyclopentenon wäre die Favorskij-Reaktion.Hier müßte man die Carbonyl-Gruppe als Ketal schützen,eliminieren, vorsichtichtig hydrolysieren.Das Cyclopentenon dann mit Isopropyl-Grignard in einer Michael-artigen Reaktion zum 3-Isopropyl-Cyclopentanon.

Fulvenus!
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Alt 21.07.2011, 18:12   #10   Druckbare Version zeigen
ShadeMoon Männlich
Mitglied
Beiträge: 557
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

Aua, das tut weh. Habe ich doch tatsächlich eine Grignardreaktion an einem Keton vorgeschlagen, ohne dass das Keton reagieren soll…
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Alt 21.07.2011, 18:22   #11   Druckbare Version zeigen
Pit92 Männlich
Mitglied
Beiträge: 11
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

Nach dem Hydrolysieren würde das Grignard doch auch wieder an das Carbonyl C gehen oder? Und ich verstehe immer noch nicht genau warum das Grignard Reagenz jetzt mit dem sp2 hybridisiertem C Atom reagiert?
Könnte man es nicht zum Alkohol umsetzen und dann mit nur einer Schutzgruppe zum Keton umsetzen und mit 2-propylylid reagieren lassen und anschließend wieder hydrieren? Aber irgendwie wäre das ziemlich umständlich.
Pit92 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.07.2011, 18:35   #12   Druckbare Version zeigen
ShadeMoon Männlich
Mitglied
Beiträge: 557
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

Wie willst Du denn zum richtigen Alkohol umsetzen?
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Alt 21.07.2011, 18:40   #13   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.792
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

Alpha-beta-ungesättigte Carbonylverbindungen können mit Organometallen wie Grignard- oder Lithium-Verbindungen sowohl am Carbonyl-C,als auch an der C=C-Bindung addieren(vgl. auch 1,2 vs. 1,4-Addition).Hier gibt es sehr selektive Methoden für die jeweilige Addition.

Fulvenus!
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Alt 21.07.2011, 18:47   #14   Druckbare Version zeigen
Pit92 Männlich
Mitglied
Beiträge: 11
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

Na indem du das 2-Bromcyclohexanon eliminierst und anschließend hydrolysierst um am 3. C den Alkohol zu erhalten, da dort ja aufgrund der Elektronenziehenden Carbonylgruppe das stabile Carbeniumion entsteht oder? Wäre eben nur keine gute Ausbeute aber die weiter Reaktion müsste ja ablaufen wenn man die Schutzgruppe einführt, oxidiert und den Wittig ablaufen lässt. Aber wie gesagt erscheint mir alles sehr umständlich.
Was ich mir noch überlegt hab ist, dass man doch mit NBS aufgrund der der Keto -Enol Tautomerie eig das 3-Bromcyclohexanon erhalten müsste oder?
Pit92 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.07.2011, 18:49   #15   Druckbare Version zeigen
Pit92 Männlich
Mitglied
Beiträge: 11
AW: Um welche Reaktion handelt es sich?

Ah okay dann ist das von Fulvenus vorgeschlagene wohl das korrekte und ich nehme meine Überlegung zurück =)
Pit92 ist offline   Mit Zitat antworten
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