Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 24.02.2008, 18:04   #1   Druckbare Version zeigen
apfel weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 19
Um welche Fettsäure handelt es sich?

Hallo!
Ich habe hier ein Beispiel bei dem ich herausfinden muss welche Fettsäure am Triglycerid hängt (drei mal die gleiche Fettsäure).
Dabei muss ich herausfinden, ob es eine gesättigte, ein- oder zweifach ungesättigte ist

Beispiel 396mg KOH um 2g Fett zu verseifen
Vz: 396/2=198mg KOH/g Fett

Als molare Masse berechne ich daraus 848,5 g/mol für das gesammte Triglycerid
nach abziehen des Glyceridanteiles(= 173 g/mol) bleiben mir 675,5 g/mol für die Fettsäuren
eine Fettsäure hat also 675,5/3= 225,17 g/mol

ich hoffe so weit ist es richtig berechnet

Wie komme ich jetzt aber darauf ob es eine gesättigte oder ungesättigte Fs ist?

Könnt ihr mir da weiterhelfen?

Lg
apfel ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.02.2008, 18:47   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.067
AW: Um welche Fettsäure handelt es sich?

Guck Dir die Molmassen der gängigen Fettsäuren an bzw. rechne sie aus und schau, welche passt...

Gruß,
Franz
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Alt 24.02.2008, 19:11   #3   Druckbare Version zeigen
apfel weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 19
AW: Um welche Fettsäure handelt es sich?

Ach so, da muss man einfach probieren, und ich hab gedacht, dass da die Formel 12n+2n+1 bzw das ganze für ein- und zweifach unges. Fs anzuwenden ist. Damit hab ich nämlich nichts herausgefunden.

Bin wohl schon zu lange am lernen, dass ich da selbst drauf gekommen wär

Für die Prüfung heißt das also, das man die Molare Masse für die gängigen Fs am besten schon im Kopf hat.

Danke jedenfalls! Lg
apfel ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.02.2008, 19:16   #4   Druckbare Version zeigen
zarathustra  
Moderator
Beiträge: 11.577
AW: Um welche Fettsäure handelt es sich?

Habe das mal durchgerechnet und Dir aufgezeichnet. Die Molmasse kommt ungefähr hin, deswegen habe ich sie beibehalten. Der Glycerin-Rest ist in Deinem Fall zu groß, Du hast C und O der Fettsäure ebenfalls entfernt.

Ich komme auf eine molare Masse von 253.14 g mol-1 für den Fettsäurerest und 270.15 g mol-1 für die Fettsäure. Dan musste einfach mal abschätzen, wie lang die Kohlenstoffkette ist und welche Molmassen Du ohne, mit einer oder mit zwei Doppelbindungen bekommst. Das habe ich auch mit aufgezeichnet. Versuch mal, das nachzuvollziehen, dann siehste, dass er nur eine der "möglichen Fettsäuren" wirklich sein kann...

Gruß,
Zarathustra

EDIT:
Bevor sich jemand beschwert:
Die Doppelbindungen könnten natürlich auch an anderer Stelle sein und wären vermutlich cis und nicht trans, aber für die Aufgabe fand ich das so etwas übersichtlicher.
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg Fettsäure.jpg (115,4 KB, 10x aufgerufen)
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!

Geändert von zarathustra (24.02.2008 um 19:33 Uhr)
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.02.2008, 19:17   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.067
AW: Um welche Fettsäure handelt es sich?

Na, man kann doch ein bisschen probieren...

Palmitinsäure hat z. B. 256,43 g/mol; das ist also zu hoch. Natürliche Fettsäuren haben meistens eine gerade Anzahl von C-Atomen; die gesättigten unterscheiden sich also um 2 C + 4 H...

Gruß,
Franz
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Alt 24.02.2008, 19:19   #6   Druckbare Version zeigen
TScheidt Männlich
Mitglied
Beiträge: 109
AW: Um welche Fettsäure handelt es sich?

CnH2n+1für gesättigte
CnH2n-1für einfach ungesättigte
CnH2n-3für zweifach ungesättigte

Kohlenwasserstoffreste stimmt schon. Aber man muss vorher das Carboxylat ( =CO2; 44 g/mol) abziehen...
__________________
Gruß Thomas
TScheidt ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.02.2008, 19:34   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.067
AW: Um welche Fettsäure handelt es sich?

Echt fies - eine Fettsäure mit ungerader C-Zahl.
Kommt nur sehr selten in der Natur vor und ist nach einem bekannten Butterersatz benannt...

Gruß,
Franz
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Alt 24.02.2008, 19:36   #8   Druckbare Version zeigen
zarathustra  
Moderator
Beiträge: 11.577
AW: Um welche Fettsäure handelt es sich?

Zitat:
Zitat von FK Beitrag anzeigen
Echt fies - eine Fettsäure mit ungerader C-Zahl.
Kommt nur sehr selten in der Natur vor und ist nach einem bekannten Butterersatz benannt...
Rama-Säure oder Becel-Säure?
__________________
Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
zarathustra ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.02.2008, 19:43   #9   Druckbare Version zeigen
apfel weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 19
AW: Um welche Fettsäure handelt es sich?

Zitat:
Zitat von zarathustra Beitrag anzeigen
Ich komme auf eine molare Masse von 253.14 g mol-1 für den Fettsäurerest und 270.15 g mol-1 für die Fettsäure.
ich kommauf 225 g/mol und rechne halt dann noch 12 für ein C dazu =237 g/mol gesamt (natürlich ohne das OOH)
aber schlussendlich komm ich so auch auf Heptadecansäure C 17:0
apfel ist offline   Mit Zitat antworten
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