Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 26.04.2004, 12:48   #1   Druckbare Version zeigen
kammerjäger Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2.775
Isocyanat

Hallo,
kann die Isocyanat-Gruppe mit Carbonsäuren reagieren?
können ausserdem 2 Polyurethanmoleküle mit Diisocyanaten verknüpft werden? Auf dem Papier krieg ichs jedenfalls hin...
Danke
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Alt 26.04.2004, 15:35   #2   Druckbare Version zeigen
minutemen Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.865
AW: Isocyanat

zum ersten: natürlich; und zum zweiten: geht u.u. auch.
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Alt 26.04.2004, 18:13   #3   Druckbare Version zeigen
kammerjäger Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2.775
AW: Isocyanat

wie sieht das Endprodukt bei 1 dann aus?
Ich glaube da wird CO2 abgespalten.
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Alt 26.04.2004, 19:18   #4   Druckbare Version zeigen
kammerjäger Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2.775
AW: Isocyanat

kann mir keiner schnell die Strukturformel geben? Ich brauch das für morgen!
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Alt 26.04.2004, 20:03   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.467
AW: Isocyanat

Zitat:
Zitat von kammerjäger
kann mir keiner schnell die Strukturformel geben? Ich brauch das für morgen!
Das Additionsprodukt aus Carbonsäure + Isocyanat wird analog zu einem Urethan gebildet. Das Produkt wäre dann ein gemischtes Anhydrid aus Carbonsäure + Carbaminsäure.

Ich kann mir durchaus vorstellen, dass das Ding recht leicht CO2 abspaltet und ein Urethan (EDIT: nicht wirklich...) bildet. Für die Bildung bietet sich ein viergliedriger Übergangszustand an mit Angriff des freien Elektronenpaars des Stickstoffs auf den Kohlenstoff der zweiten Carbonylgruppe. Man muss dann nur noch ein paar Elektronenpaare verschieben.

Gruß,
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Geändert von FK (26.04.2004 um 21:35 Uhr)
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Alt 26.04.2004, 21:20   #6   Druckbare Version zeigen
kammerjäger Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2.775
AW: Isocyanat

R-NH-CO-O-CO-R
so? Wenn ich hier aber CO2 abspalte, dann kommt eine Peptidbindung heraus.
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Alt 26.04.2004, 21:33   #7   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.467
AW: Isocyanat

Zitat:
Zitat von kammerjäger
R-NH-CO-O-CO-R
so? Wenn ich hier aber CO2 abspalte, dann kommt eine Peptidbindung heraus.
Eine "Peptidbindung" gibts nur bei Aminosäuren.
Ansonsten nennt der Chemiker das Amid.
Ein Urethan kommt dabei natürlich nicht raus; da war ich vorhin etwas zu hastig...

Gruß,
Franz
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Alt 26.04.2004, 21:49   #8   Druckbare Version zeigen
kammerjäger Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2.775
AW: Isocyanat

stimmt mein Vorschlag von oben jetzt oder nicht? Also die Amidbindung? ansonsten hab ich einfach keine Ahnung, gibts dazu keine graphik oder so?
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Alt 26.04.2004, 22:26   #9   Druckbare Version zeigen
minutemen Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.865
AW: Isocyanat

aus der decarboxylierung resultiert ein amid. und eine peptid-bdg. beruht natürlich auch auf einer amidbindung, ist aber der spezialfall eines amids zw. aminosäuren.
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Alt 27.04.2004, 21:58   #10   Druckbare Version zeigen
kammerjäger Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2.775
AW: Isocyanat

decarboxylierung?
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Alt 27.04.2004, 22:09   #11   Druckbare Version zeigen
buba Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.460
Abspaltung von CO2...
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Alt 08.02.2012, 15:51   #12   Druckbare Version zeigen
GeorgL Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.904
AW: Isocyanat

Decarboxylierung als Reaktion des intermediären (oben mit Strukturformel notierten) gemischten Anhydrids aus Urethan und Carbonsäure mit weiterer Carbonsäure zu Amid, CO2 und Carbonsäure. Formell: Die weitere Carbonsäure protoniert den Stickstoff, damit holt sich der das Elektonenpaar von der Bindung zum C-Atom der CO2-Struktur, die durch weitere Elektronenverschiebung CO2 abspaltet, die positiv geladene Acylstruktur holt sich das freie Elektronenpaar vom Aminstickstoff und durch Abspaltung eines Protons an den Carboxylatrest des ursprünglichen Protonenlieferanten Carbonsäure resultiert summa summarum eine säurekatalysierte Amidbildung unter CO2-Abspaltung.
Amide sind zu wenig nukleophil, um mit weiterem Isocyanat zu reagieren.
GeorgL ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.02.2012, 17:21   #13   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.997
AW: Isocyanat

@GeorgL: der Thread ist knapp 8 Jahre alt.
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 08.02.2012, 19:58   #14   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.467
AW: Isocyanat

Zitat:
Zitat von GeorgL Beitrag anzeigen
Amide sind zu wenig nukleophil, um mit weiterem Isocyanat zu reagieren.
Die Reaktivität ist nicht sehr hoch, kann aber durch Temperaturerhöhung und/oder Katalysatoren kräftig erhöht und auch ausgenutzt werden.

Gruß,
Franz
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Alt 09.02.2012, 08:42   #15   Druckbare Version zeigen
GeorgL Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.904
AW: Isocyanat

@chemiewolf: Ich weiß, aber darf es keine Foren - Nekrophilen geben?
Bin eigentlich nur über einen anderen Isocyanat - Thread (zur Reaktionsenthalpie der Addition von Wasser, Alkoholen oder Aminen) hierher gestolpert, um zu sehen, ob es hier zufällig auch Hinweise dazu gibt.
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