Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 23.04.2006, 12:49   #1   Druckbare Version zeigen
Pepe Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 191
Warum ist Theophyllin sauer?

Hallo zusammen,

kann mir jemand sagen warum Theophyllin sauer ist? Ich meine, Coffein ist neutral, da alle N mit einer Methylgruppe belegt sind, Xanthin / Theobromin ist wegen des Säureamids sauer. Bei Theophyllin sind aber doch im 6er Ring auch beide N belegt. Ist meine Vermutung richtig, dass es sich um ein vinyloges Säureamid in den 5er Ring hinüber handelt?


danke

pepe
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Ich wünschte ich wäre der, der ich war, als ich werden wollte was ich heute bin...
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Alt 26.04.2006, 00:19   #2   Druckbare Version zeigen
Sumpfi Männlich
Mitglied
Beiträge: 868
AW: Warum ist Theophyllin sauer?

Ich vermute mal auch, dass es aufgrund der mesomeren Grenzstruktur sauer ist (s. Anhang). Ob man dies allerdings noch als vinyloges System bezeichnen kann halte ich für unwahrscheinlich, lass mich aber gerne eines besseren belehren.
Gruß Sumpfi.
Angehängte Grafiken
Dateityp: gif Theophyllin.gif (2,4 KB, 96x aufgerufen)
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Alt 26.04.2006, 02:12   #3   Druckbare Version zeigen
Muzmuz  
Mitglied
Beiträge: 5.976
AW: Warum ist Theophyllin sauer?

coffein ist nicht neutral, es ist schwach basisch
ob stickstoffe methyliert sind, hat nur wenig auswirkung
die basizität kommt ja vom freien elektronenpaar, und das ist da, egal ob methyliert oder nicht

beid er speziellen acidität von theophyllin kann ich mich der erklärung nur anschließen

lg,
Muzmuz
Muzmuz ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.06.2014, 02:18   #4   Druckbare Version zeigen
stempel123  
Mitglied
Beiträge: 226
AW: Warum ist Theophyllin sauer?

aber wieso ist theophyllin sauer, wenn doch amide im allgemeinen weder sauer noch basisch sind?
stempel123 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.06.2014, 09:09   #5   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.107
AW: Warum ist Theophyllin sauer?

Theophillin ist kein Amid.

Gruß

jag
__________________
Die Lösung auf alle Fragen ist "42".
Aus gegebenem Anlass: Alle Rechnungen überprüfen, da keine Gewähr. - Fragen bitte im Forum stellen.
jag ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.06.2014, 02:14   #6   Druckbare Version zeigen
stempel123  
Mitglied
Beiträge: 226
AW: Warum ist Theophyllin sauer?

ich seh da ein vinyloges amid?!
was reagiert denn dann sauer?
stempel123 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.06.2014, 10:24   #7   Druckbare Version zeigen
Knuffel56 Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.493
AW: Warum ist Theophyllin sauer?

Nach Deprotonierung entsteht ein Fünfring mit 6 Pi-Elektronen, also ein Aromat, der stabiler ist.
Damit ist die Deprotonierung begünstigt - Deprotonierung bedeutet aber saure Reaktion.
__________________
Knuffel56
Knuffel56 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.01.2018, 20:49   #8   Druckbare Version zeigen
beccipie  
Mitglied
Beiträge: 1
AW: Warum ist Theophyllin sauer?

Kann mir jemand helfen, ich verstehe nicht wieso dann Theobromin basischer ist als Coffein?

Grüße
beccipie ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.01.2018, 11:43   #9   Druckbare Version zeigen
Peter Schulz  
Mitglied
Beiträge: 492
AW: Warum ist Theophyllin sauer?

Beide sind extrem schwache Basen. Die pKs1-Werte sind

Coffein: 0,6
Theobromin: 0,12

(Quelle: Eger/Troschütz/Roth)

Coffein ist demnach gerinfügig stärker basisch als Theobromin.
Peter Schulz ist offline   Mit Zitat antworten
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